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鼠李糖

中文名稱： L(+)-鼠李糖，一水；6-脫氧-L-甘露糖

英文名稱： L(+)-Rhamnose monohydrate;6-Deoxy-L-mannose;L(+)-Rhamnopyranose

分子式： C6H14O6

分子量： 182.1718

CAS編號(hào)：6155-35-7

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質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項(xiàng)目                    指標(biāo)值

重金屬(以Pb計(jì)),％ ≤0.001

比旋光度[α](20℃,D)，°·m2/kg +7.5～+9.0

水分，％        9.0～10.5

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，％ ≤0.1

水溶解試驗(yàn)          合格

含量,％                  ≥98.0

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基本信息    

性   狀：

鼠李糖，又稱6-脫氧-L-甘露糖，是廣泛存在于植物的多糖、糖苷、植物膠和細(xì)菌多糖中的一種物質(zhì)。無(wú)色結(jié)晶性粉末，有α-型和β-型兩種互變異構(gòu)體。Α-型為單斜柱狀結(jié)晶,常含一分子結(jié)晶水。無(wú)氣味。味極甜。加熱失去結(jié)晶水而部分變成β-型。水中溶解度為0.1G/ml。溶于甲醇,微溶于乙醇。相對(duì)密度 (d204)1.4708。熔點(diǎn) 82～92℃。在0.27kPA時(shí),105℃能升華。有變旋性,比旋光度 [α]20D-7.7°→+8.9°。Β-型為針狀結(jié)晶。易吸濕,能在濕空氣中變成α-型結(jié)晶。熔點(diǎn) 122～126℃(速熱)。比旋光度 [α]20D+31.5°(1分鐘,c=10),短時(shí)間后,變旋到+8.9°。

鼠李糖屬單糖類(lèi),甜度為蔗糖的33%,為無(wú)色結(jié)晶性粉末,無(wú)氣味,能溶于水和甲醇,微溶于乙醇.其結(jié)晶呈兩種形式,α和β型,α型含有一分子結(jié)晶水，加 熱后失去結(jié)晶水轉(zhuǎn)變?yōu)?beta;型，β型極易吸濕"在空氣中吸潮轉(zhuǎn)變?yōu)?alpha;型常見(jiàn)的鼠李糖為,6-L--鼠李糖。

鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)和科學(xué)研究中已得到廣泛應(yīng)用，以鼠李糖為原料已生產(chǎn) 出香料產(chǎn)品Fu-eaneol,利用鼠李糖可合成強(qiáng)心藥物及其他藥物等,鼠李糖可作為食品添加劑添加于高檔咖啡、飲料、面包、肉制品等。

在自然界中，鼠李糖通常與其它物質(zhì)分子相結(jié)合存在于動(dòng)物、植物、多糖中，其中蘆丁、橡樹(shù)皮、柑橘皮、柚子皮、阿拉伯膠、卡拉膠、凝結(jié)膠等中含有與鼠李糖基相結(jié)合的物質(zhì)，例如橡樹(shù)皮中所含的櫟皮酮，柑橘皮中所含的柚苷，櫪屬樹(shù)皮和蘆丁中所含的維生素 A（蕓香苷），阿拉伯膠、卡拉膠、凝結(jié)膠等的多糖分子中分別含個(gè)數(shù)不等的鼠李糖基，可通過(guò)水解這些物質(zhì)而得到鼠李糖。除分子結(jié)構(gòu)的差異外，與其它 L型的糖相比，L-鼠李糖較為特別。

鼠李糖(Ｒha)，廣泛存在于植物的多糖、糖苷、植物膠和細(xì)菌多糖中的物質(zhì)。研究表明，Ｒha具有增強(qiáng)免疫力、抗疲勞、保護(hù)肝臟、抑制破骨細(xì)胞等功能，這說(shuō)明 Ｒha 與人類(lèi)的健康有著密切聯(lián)系;因此，Ｒha的快速和靈敏測(cè)定方法在生理功能領(lǐng)域研究和臨床疾病診斷中具有重要價(jià)值。目前，測(cè)定鼠李糖有氣相色譜法(GC)、高效液相色譜法(HPLC)、高效液相色譜間接紫外檢測(cè)法(HPLC-UV) 、反相高效液相色譜法(ＲP-HPLC)、自動(dòng)酶熒光測(cè)定、高效陰離子交換色譜安培檢測(cè)法(HPAEC-PAD)、毛細(xì)管電泳法(CE)等方法，但這些方法均存在一定的缺陷，如氣相色譜法靈敏度低;高效液相色譜法必須在恒溫恒流速下進(jìn)行，檢測(cè)靈敏度也不夠高;毛細(xì)管電泳法需要對(duì)待測(cè)組分進(jìn)行衍生化處理等等． 因此，研究一種簡(jiǎn)便、快速、低成本、靈敏測(cè)定痕量 Ｒha 的方法具有重要的意義。

鈣黃綠素(Ｒ)可發(fā)射強(qiáng)而穩(wěn)定的熒光，在H 2 O 2的氧化下，Ｒ 被氧化為無(wú)熒光化合物(Ｒ')使 Ｒ 的熒光信號(hào)猝滅。同時(shí)，實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，鈣黃綠素(Ｒ)與鼠李糖(Ｒha)發(fā)生縮合反應(yīng)生成 Ｒ-Ｒha 縮合物，在H 2 O 2的氧化下，反應(yīng)生成 Ｒ'和 Ｒha，此時(shí)，體系的熒光信號(hào)劇烈猝滅，表明鼠李糖(Ｒha)的催化反應(yīng)對(duì)熒光信號(hào)有顯著的放大效應(yīng)。

據(jù)此，建立了高靈敏催化生物傳感器測(cè)定痕量 Ｒha 的新方法。該生物傳感器的靈敏度比 HPLC的靈敏度高。6 ×10 8 倍，并具有選擇性好、靈敏、簡(jiǎn)便、快速、低成本等優(yōu)勢(shì)，已成功用于實(shí)際樣品中Ｒha 的測(cè)定。

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用   途：

鼠李糖生化研究。可用來(lái)測(cè)定腸道的滲透性，可用作甜味劑， 還可用于生產(chǎn)香精香料，可食用。

許多天然強(qiáng)心藥物分子結(jié)構(gòu)的末端都連接有一個(gè)L-鼠李糖基，在這類(lèi)強(qiáng)心藥物的合成過(guò)程中，L-鼠李糖基是必不可少的基木原料。目前，用L-鼠李糖為基木原料之一，人工合成強(qiáng)心藥物仍處于研究開(kāi)發(fā)階段，尚未投入市場(chǎng)。在與其它物質(zhì)反應(yīng)生成風(fēng)味物質(zhì)方面，與核糖和葡萄糖相比較，L-鼠李糖較為特別。由L-鼠李糖形成風(fēng)味物質(zhì)的種達(dá)五種，核糖.葡萄糖各為兩種。

 

目前，L-鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)主要應(yīng)用于合成香艇Furaneol。Furaneol在水果香料領(lǐng)域占有十分重要的地位。它除了直接作為香料產(chǎn)品外，還是合成許多水果香料的基木原料。鼠李糖在工業(yè)生產(chǎn)和科學(xué)研究中己得到廣泛應(yīng)用，例如，作為有機(jī)L物合成的中間體合成香料Furaneol，合成強(qiáng)心藥物等。也可直接用作為食品添加劑添加于高檔咖啡、飲料、肉類(lèi)食品中。隨著研究開(kāi)發(fā)工作的不斷深入，鼠李糖的應(yīng)用范圍將不斷擴(kuò)大。

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鼠李糖生產(chǎn)方法

蘆丁在稀H2S04中水解可以得到鼠李糖和葡萄糖的混合物以及榭皮素。據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，曾用結(jié)晶法從其水解液里提取鼠李糖。但結(jié)晶法難度較大，因?yàn)槠咸烟呛褪罄钐歉髡?0%，混合物的粘度相當(dāng)高，要想讓鼠李糖從混合物中結(jié)晶出來(lái)相當(dāng)困難;即使結(jié)晶出來(lái)，鼠李糖的純度也不高，只能達(dá)到95%左右。而下面介紹的發(fā)酵法利用酵母對(duì)葡萄糖的特異降解能力，先降解葡萄糖，再結(jié)晶鼠李糖，這樣操作簡(jiǎn)單易行，可克服結(jié)晶法的缺點(diǎn)，將鼠李糖的純度提高到99%以上，適宜于大規(guī)模生產(chǎn)。

蘆丁的結(jié)構(gòu)為:

1、材料與方法

蘆丁(成都天成公司);酵母粉(安琪酵母);Ca(OH)2;乙醇(西安化學(xué)試劑廠);濃H2S04(西安化學(xué)試劑廠);旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀(上海申生科技有限公司);恒溫培養(yǎng)箱;圓底燒瓶。

2、結(jié)果與分析

2.1制備過(guò)程

2.1.1水解

將蘆丁置圓底燒瓶中，加30倍量2%稀H2S04，安裝回流裝置，加熱恒沸回流約2h，瓶?jī)?nèi)物質(zhì)由淺黃色變?yōu)轷r黃色。停止加熱回流，冷卻瓶?jī)?nèi)物質(zhì)，過(guò)濾(濾渣為榭皮素)，將濾液用活性炭脫色，再用Ca(OH)2中和至中性。

2.1.2發(fā)酵

將中和好的水解液倒入發(fā)酵瓶中，加入酵母干粉恒溫培養(yǎng)。

2.1.3檢測(cè)

用薄層色譜跟蹤檢測(cè)糖，直到葡萄糖分解完畢;展開(kāi)劑為正丁醇:乙酸:水=4: 1：5；顯色劑為硝酸銀。

2.1.4結(jié)晶

將發(fā)酵好的母液過(guò)濾，濃縮后用乙醇溶解，進(jìn)行重結(jié)晶，最后得到鼠李糖晶體，對(duì)其進(jìn)行HPLC檢測(cè)。檢測(cè)步驟為取鼠李糖晶體25 mg溶于50 mL蒸餾水中，經(jīng)微孔濾膜過(guò)濾，取20ul進(jìn)樣。鼠李糖HPLC檢測(cè)條件為SugarAnalyaer I色譜儀，401示差折光檢測(cè)器，M730數(shù)據(jù)處理器，流動(dòng)相為高純水，流速0. 4 mL/min;柱溫90℃。

經(jīng)過(guò)檢測(cè)，其重結(jié)晶純度可達(dá)99%以上。

2. 2、工藝流程及操作要點(diǎn)

2.2.1工藝流程

2.2.2操作要點(diǎn)

脫色時(shí)活性炭不能加入太多，以防過(guò)濾時(shí)難度太大，不利于試驗(yàn)操作;在結(jié)晶時(shí)加入溶劑的量以剛好全部熱解鼠李糖為佳。

 

溫度過(guò)高或過(guò)底，酵母均達(dá)不到最佳活性，僅30℃時(shí)較適宜;pH值對(duì)酵母活性影響也較大，6.0時(shí)最適宜酵母生存;而酵母的濃度對(duì)發(fā)酵快慢影響比較小，選2%可以滿足要求。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	500g
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危險(xiǎn)品