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 2-脫氧-D-葡萄糖

中文名稱：2-脫氧-D-葡萄糖

英文名稱：2-Deoxy-D-glucose

別名：2-脫氧葡萄糖;2-去氧-D-葡萄糖;2-脫氧-D-葡萄糖;2-脫氧-D-葡糖;2-去氧-D-葡糖;

分子式: C6H12O5

分子量: 164.16

CAS編號：154-17-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：          97.99

Logp：        -2.3496

產(chǎn)品用途

2-脫氧-D-葡萄糖是葡萄糖代謝的抑制劑，用作生命科學(xué)；為天然抗代謝物類抗生素，具有具有能夠抑制感染、酵母發(fā)酵、致病菌及腫瘤細(xì)胞生長等多種生理藥理效應(yīng)。具有抗抗菌、抗癌、抗癲癇等作用，用于預(yù)防病原菌感染等，可防止HSV、HIV、SARS等及病源菌引起的傳染病，在醫(yī)藥及化妝品等行業(yè)具有廣泛的應(yīng)用前景。

化學(xué)性質(zhì)

2-脫氧-D-葡萄糖又稱2-去氧-D-葡萄糖是一種抗代謝物質(zhì)，它具有干擾病毒特異性糖蛋白的合成、抑制皰疹單病毒、RAN和DNA包膜病毒、癌癥細(xì)胞增殖等功效，為白色粉末，溶于水和乙醇，密度：1.533 g/cm3沸點：411ºC at 760 mmHg熔點：146-147ºC閃點：202.3ºC，比旋光 [α]20/D+46±2º(c=1)，蒸汽壓：1.8E-08mmHg at 25°C，冷藏品-2-8℃，對環(huán)境無危害。

制備方法

1、中間體的制備

將乙酰葡萄糖烯1.08g溶解于5mL二氯甲烷后，冰浴冷卻到0℃，保持15分鐘，然后撤去冰浴，依次加入質(zhì)量百分濃度為30%的溴化氫/乙酸（HBr/HOAc）溶液0.2mL和乙酸酐10mL，在22℃下攪拌24小時進行選擇性加成反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后加入無水乙酸鈉中和至pH=7，攪拌20分鐘，過濾后經(jīng)減壓旋蒸，旋蒸溫度為25℃，壓力為0.1MPa，所得固體用10mL石油醚與乙酸乙酯按體積比為1：4混合的溶劑進行重結(jié)晶，然后經(jīng)過濾、減壓真空干燥后制得白色固體2-脫氧-1，3，4，6-四-O-乙?；?D-葡萄糖1.30g，收率99%。

2、2-脫氧-D-葡萄糖的合成

取上述制備的中間體2-脫氧-1，3，4，6-四-O-乙?；?D-葡萄糖1.0g加入到10mL濃度為37%的鹽酸中進行酸催化水解反應(yīng)，其反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時間為4小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，脫除乙?；笥?0%（重量百分比）氫氧化鈉溶液中和至pH=7，然后，用10mL甲醇溶劑提取反應(yīng)液2次，合并提取液后經(jīng)減壓旋蒸，旋蒸溫度為28℃，壓力為0.1MPa，所得固體用10mL甲醇和丙酮按體積比為1：1.5混合的溶劑進行重結(jié)晶，然后經(jīng)過濾、減壓真空干燥后制得白色結(jié)晶狀固體2-脫氧-D-葡萄糖0.41g，其收率為81%。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品