L-巖藻糖
中文名稱:L-巖藻糖英文名稱:L-fucopyranose別稱: L-(-)-巖藻糖;L-夫糖;L-(-)-海藻糖;L-去氧水解乳糖;L-巖藻糖;L-脫氧半乳糖;L-(-)巖藻糖;分子式: C6H12O5分子量: 164.16CAS登錄號(hào): 2438-80-4
質(zhì)檢信息質(zhì)檢項(xiàng)目 指標(biāo)值含量,% ≥98%灼燒殘?jiān)?,?span style="white-space: pre;"> ≤0.2PSA: 97.99000LOGP: -2.35120規(guī)格 1克
化學(xué)特性L-巖藻糖是一種有機(jī)化學(xué)物質(zhì),白色固體粉,密度1.556g/cm3沸點(diǎn)323.9ºC at 760mmHg熔點(diǎn)150-153 °C(lit.)閃點(diǎn)149.7ºC折射率-75.5 ° (C=10, H2O)蒸汽壓5E-08mmHg at 25°C儲(chǔ)存條件-20ºC,有變旋光性,具吸濕性。溶于水和乙醇。L-巖藻糖通過調(diào)節(jié)機(jī)體DC細(xì)胞免疫應(yīng)答調(diào)控腸道Treg細(xì)胞活化,調(diào)節(jié)腸道菌群膽汁酸生成,同時(shí)L-巖藻糖可以通過調(diào)節(jié)nNOS抑制腸道肌肉收縮痙攣。L-巖藻糖可與病毒、細(xì)菌、毒素結(jié)合,阻止其感染細(xì)胞,從而增強(qiáng)機(jī)體抵抗力。在抗癌靶向新藥研發(fā)中,目前國際上研究活躍并取得重大突破進(jìn)展的抗體-藥物偶聯(lián)物(antibody-drugconjugates,ADCs)和胞外藥物偶聯(lián)系統(tǒng)(EDCs)都運(yùn)用了CarboConnect技術(shù),即用L-巖藻糖加氨基將抗體和藥物聯(lián)接在一起,用于不同的藥物活性篩選。L-巖藻糖是人體8種必需糖之一,也是人母乳中寡糖之一(人母乳中還含有唾液酸、N-乙酰氨基葡萄糖、D-葡萄糖和D-半乳糖等),是理想的膳食補(bǔ)充劑和嬰兒食品的營養(yǎng)補(bǔ)充劑和免疫增強(qiáng)因子。
產(chǎn)品用途L-巖藻糖用作在某些血型物質(zhì)分子中的巖藻糖是一定血型的標(biāo)記。中間體?;瘜W(xué)合成;生命科學(xué)。并可以看做是一種甲基戊糖。自然界存在的巖藻糖絕大多數(shù)為L-巖藻糖,D構(gòu)型的巖藻糖僅作為稀有糖,發(fā)現(xiàn)于一些糖甘類化合物中。L-巖藻糖較大量地存在于海藻及樹膠中,也發(fā)現(xiàn)于某些細(xì)菌的多糖中。巖藻糖作為糖蛋白中糖鏈的組成部分,廣泛存在于各類細(xì)胞表面的質(zhì)膜上。巖藻糖比一般六碳糖在第六碳原子上少一個(gè)羥基,所以巖藻糖比其他單糖親水性弱,而疏水性強(qiáng)一些。在某些血型物質(zhì)分子中的巖藻糖是一定的血型的標(biāo)記。通常從海藻中提取巖藻糖,先用酸處理,中和后,以苯腙形式析出,除去苯肼,可得α-L-巖藻糖結(jié)晶。
生產(chǎn)方法制備L-巖藻糖的方法,其中,由果膠制造L-巖藻糖前體,并由L-巖藻糖前體制造L-巖藻糖;第二方面,由D-半乳糖醛酸或其鹽制備L-巖藻糖的方法,其中,由D-半乳糖醛酸或其鹽制得L-巖藻糖前體,并由L-巖藻糖前體制造L-巖藻糖;以及由下式A所示的L-巖藻糖前體,其中,R是具有1~6個(gè)碳原子的直鏈飽和烴基或帶支鏈的飽和烴基,例如甲基、 乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基和正己基等,優(yōu)選甲基。糖是生命體內(nèi)重要的能源物質(zhì)和結(jié)構(gòu)物質(zhì),廣泛存在于自然界,它與蛋白質(zhì),核酸并稱為三大生命物質(zhì).隨著生命科學(xué)的發(fā)展,糖的其它生物功能逐漸被人們所認(rèn)識(shí),糖生物學(xué)的研究取得了突飛猛進(jìn)的發(fā)展.脫氧糖作為糖類化合物中的一大類,在生命體活動(dòng)中有不可替代的作用. 本論文起初的目標(biāo)是探索以便宜易得的L-鼠李糖為原料快速合成L-巖藻糖糖模塊的方法,為合成具有潛在抗腫瘤活性的六聚糖Globo-H提供必要的糖模塊.我們采取的策略是將L-鼠李糖的端基和3位羥基選擇性保護(hù)后,使其2,4位羥基同時(shí)翻轉(zhuǎn)得到目標(biāo)化合物.我們分別以SN2親核取代反應(yīng)和Mitsunobu反應(yīng)對(duì)3-O-芐基-α-L-鼠李糖甲苷的2,4位羥基進(jìn)行構(gòu)型翻轉(zhuǎn),均沒有得到預(yù)期產(chǎn)物.但在嘗試經(jīng)典的Mitsunobu反應(yīng)過程中,通過改變反應(yīng)條件,卻意外得到了非常規(guī)的區(qū)域選擇性和立體選擇性產(chǎn)物.該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過核磁共振譜和簡單的Fischer酯化反應(yīng)對(duì)照得以證實(shí).我們在此條件下對(duì)底物及羧酸進(jìn)行擴(kuò)展,均得到了相似的結(jié)果.最后為了簡化分離,我們還嘗試了在鼠李糖端基引入氟鏈,通過氟固相萃取分離法(F-SPE)分離Mitsunobu產(chǎn)物. 綜上所述,本論文主要包括以下三個(gè)方面的工作: (1)參照已有文獻(xiàn),以L-鼠李糖為原料合成L-巖藻糖及其糖模塊; (2)設(shè)計(jì)新路線,以L-鼠李糖為原料,以3-0-芐基-α-L-鼠李糖甲苷的2,4位羥基構(gòu)型同時(shí)翻轉(zhuǎn)為關(guān)鍵步驟,經(jīng)3-4步快速合成新的L-巖藻糖糖模塊,沒有得到預(yù)期化合物; (3)用Mitsunobu反應(yīng)構(gòu)建了具有特殊區(qū)域選擇性和立體選擇性的L-鼠李糖糖模塊,并進(jìn)行了底物擴(kuò)展和分離條件及反應(yīng)機(jī)理的簡單探索.
產(chǎn)品信息 [重量] 1g [顏色] 白色 危險(xiǎn)性類別 [危險(xiǎn)性類別] 非危險(xiǎn)品