早在19世紀(jì)60年代，就已經(jīng)有關(guān)于對苯二甲酸的報道。但是，直到1953年，聚對苯二甲酸二乙酯纖維的工業(yè)化生產(chǎn)，對苯二甲酸才成為一種重要的化工產(chǎn)品。
精對苯二甲酸（PTA）是我國醋酸消費領(lǐng)域的大用戶之一。醋酸在PTA的生產(chǎn)過程中用作溶劑。PTA主要用于生產(chǎn)聚酯。
對苯二甲酸（terephthalic acid或1，4－benzenedicarboxylic acid），化學(xué)名稱1，4－苯二甲酸，別名對酞酸、松油苯二甲酸，分子式為C8H6O4，相對分子質(zhì)量166．133。
物理性質(zhì)
對苯二甲酸是白色針狀或無定形的固體，不溶于沸水和普通有機溶劑，受熱不熔化，而在高溫下（300℃）升華。熔點384～420℃（閉管），相對密度1．510，蒸氣壓66．6Pa（120℃），易燃，其粉塵與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限0．05～12．5g／L。其物理性質(zhì)見表6－1。
表6－1 對苯二甲酸的物理性質(zhì)
| 項目 | 數(shù)據(jù) | 項目 | 數(shù)據(jù) |
| 臨界溫度 Tc／℃ | 630 | 三相點／℃ | 427 |
| 臨界壓力 pc／MPa | 3.9 | 摩爾磁化率 | 835.1 |
| 偏心因子 | 1.19 | 在水中的解離常數(shù) | |
| 臨界Riedel常數(shù) | 10.91 | 一級 | 3.1×10-4 |
| 臨界密度／（g/cm3） | 0.396 | 二級 | 1.5×10-4 |
| 臨界壓縮系數(shù) Zc | 0.211 | 在50％甲醇水溶液中的解離常數(shù) | |
| 升華點／℃ | 402 | 一級 | 4.1×10-5 |
| 升華點熱（25℃）／（kJ/mol） | 98.22 | 二級 | 8.3×10-7 |
| 燃燒熱（25℃）／（kJ/mol） | -3189 | 自燃點／℃ | 680 |
|
摩爾熱容（20℃）／［kJ/(mol·K)］ |
9.142 | 最低爆炸濃度／（g/L） | 0.05 |
| 固體密度／（g/cm3） | 1.522 | 極限氧濃度（電火花點火）／％ | 1.15 |
化學(xué)性質(zhì)
對苯二甲酸具有二元羧酸的特征反應(yīng)，由于它的溶解度低，不熔，反應(yīng)較難進行，其主要化學(xué)反應(yīng)如下。
（1）酯化和縮聚反應(yīng) 對苯二甲酸與甲醇反應(yīng)，生成對苯二甲酸二甲酯，可用強酸作催化劑，或以硅膠為催化劑在高溫常壓下連續(xù)酯化。不加催化劑的加壓酯化法，在工業(yè)上得到廣泛應(yīng)用。
（2）與環(huán)氧乙烷的加成反應(yīng) 對苯二甲酸與環(huán)氧乙烷反應(yīng)生成對苯二甲酸雙羥乙酯。反應(yīng)在液相進行，可不用溶劑，反應(yīng)溫度90～130℃，壓力2～3MPa。用胺類或烷基季銨鹽作催化劑。生成的酯易于從水中結(jié)晶，所以亦可用精對苯二甲酸與環(huán)氧乙烷反應(yīng)，用重結(jié)晶法精制反應(yīng)產(chǎn)物。
（3）與1，4－二羥甲基環(huán)己烷反應(yīng) 對苯二甲酸與1，4－二羥甲基環(huán)己烷反應(yīng)，生成的酯經(jīng)縮聚后用于生產(chǎn)聚酯纖維。這種纖維是Eastman公司開發(fā)的，商品名Kodel。
（4）與乙二醇的反應(yīng) 對苯二甲酸與乙二醇反應(yīng)生成對苯二甲酸雙羥乙酯。
該反應(yīng)是工業(yè)上大規(guī)模生產(chǎn)聚對苯二甲酸二乙酯的基礎(chǔ)。
（5）與亞硫酰氯反應(yīng) 對苯二甲酸與亞硫酰氯反應(yīng)，生成對苯二甲酰氯。
對苯二甲酰氯與對苯二胺縮聚，生產(chǎn)聚對苯二甲酰對苯二胺。高分子量聚合體可紡制高強度高模量纖維，美國DuPont公司生產(chǎn)的商品名為Kevlar，我國命名為芳綸1。這種纖維主要用于航天和航空工業(yè)。
（6）與對苯二胺的縮聚反應(yīng) 高純度對苯二甲酸在催化劑等的存在下，與對苯二胺直接縮聚，生成聚對苯二甲酰對苯二胺（PPTA）。
（7）與丁二醇的反應(yīng) 對苯二甲酸與丁二醇直接酯化縮聚，生成聚對苯二甲酸二丁酯。工業(yè)生產(chǎn)聚對苯二甲酸二丁酯，通常采用對苯二甲酸和丁二醇酯交換縮聚法。直接酯化縮聚的研究也在進行中。
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