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    我們知道,鏈烴的羥基衍生物是醇,芳香族環(huán)烴是否也有羥基衍生物呢?如果有,是否也屬于醇這一類呢?

    芳香族環(huán)烴也是有羥基衍生物的,當(dāng)羥基取代的是芳香族環(huán)烴側(cè)鏈上的氫原子時,如:

那末它也屬屬于醇類.不過和前面所講的醇不同,它稱為芳香醇。

    要是羥基所取代的是直接連在苯環(huán)上的氫原子,如：

那末它就不是醇,而另成一類,我們把它叫做酚(音分,fen)，所以酚是羥基真接跟苯環(huán)相連的芳香族環(huán)烴的羥基衍生物。

    現(xiàn)在我們來研究酚類中最簡單的一個苯酚。

    苯酚的分子結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)  苯酚簡稱酚,它只是苯分子里一個氫原子被羥基取代后的生成物,它的結(jié)構(gòu)式和簡式

如下：

    苯酚是無色針狀晶體,但通常看到的往往呈顯粉紅色,這是由于它在空氣里局部被氧化的緣故.苯酚具特殊臭味,家用紅色消毒藥皂中含有少量苯酚,這種肥皂的特有氣味,就是苯酚的特臭.苯酚有毒,它的濃液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時必須謹(jǐn)慎小心.要是不慎沾上皮膚,應(yīng)當(dāng)立即用酒精洗滌因?yàn)樗兹苡诰凭?,直洗到皮膚上不再有苯酚的特臭為止苯酚只能略溶于水,如果在水里放入少量的苯酚晶粒,搖蕩,可以得到澄清的苯酚水溶液.如果多加一些,水就會變得渾獨(dú),要在加熱后才逐漸變?yōu)橥该?但冷卻后又變渾濁.可見它在水里的溶解度在較高溫度時是比較大的。

    苯酚的化學(xué)性質(zhì)

    1.跟堿金屬起反應(yīng)我們知道,乙醇分子里羥基上的氫原子比較活動,所以乙醇能跟金屬鈉起反應(yīng)而發(fā)生氫氣.苯聆分子里也有羥羥基跟烴基(苯環(huán))結(jié)合著,所以苯酚也能跟金屬鈉起反應(yīng)而發(fā)生氫氣；不過生成物是苯酚鈉：

這一反應(yīng)是是醇和酚相似的化學(xué)性質(zhì)之一

    2.跟堿起反應(yīng)  苯酚除與乙醇有某些相似的化學(xué)性質(zhì)外,還具有自己的特性.由于苯酚分子里的羥基是跟苯基(CaH)結(jié)合著的,而乙醇分子里的羥基是跟乙基(一C2H4)結(jié)合著的,不同的基使分子里羥基中氫氧原子間的聯(lián)系,受到不同影響.也就是說,苯酚分子里羥基中氫氧兩原子間的聯(lián)系,受了苯環(huán)的影響,比醇分子里羥基中氫氧兩原子間的聯(lián)系要弱,使苯酚分子里羥基上的氫原子具有更大的活動性.因此苯酚不僅能跟堿金屬起反應(yīng),而且能跟堿起反應(yīng)：

‍C6H5OH+NAOH=C6H5ONA(苯酚鈉)+H2O‍

    如果在水和苯酚混和物的渾濁液里,注入稀氫氧化鈉溶液,搖蕩,溶液就變?yōu)槌吻?這是因因?yàn)榘l(fā)生了上述反應(yīng),而所生成的苯酚鈉是可溶于水的緣故.

    從這一反應(yīng),可見苯酚也顯示了一定程度的酸性.這是苯酚所以俗稱為“石炭酸”的由來.但是苯酚的酸性也是很弱的,因?yàn)樗谒芤褐兄荒茈婋x出極少量的氫離子.它的酸性比碳酸還要弱,但比起甘油所顯示的酸性要強(qiáng)些.從這一點(diǎn)還可以看出苯基和烷基對于羥基影響程度的不同.

    前面講過,一元醇是不顯顯酸性的,所以它不能跟堿起反應(yīng),這一點(diǎn)是醇和酚化學(xué)性質(zhì)上的主要差別.

    3.取代反應(yīng) 苯酚的以上兩種化學(xué)性質(zhì),都是羥基里氫原子活動性較大的反映.而氫原子之所以活動是受著跟羥基相結(jié)合的烴基(苯基)的影響.既然烴基可以影響羥基,當(dāng)然,羥基也可能影響烴基.是不是這樣呢?這可以從苯和苯酚跟溴的取代反應(yīng)來證明.

    我們知道,要使苯跟溴起取代反應(yīng)生成溴苯,需要使用液態(tài)溴在催化劑鐵屑存在之下,才能使苯環(huán)上的一個氫原子被溴取代(§1·11).也就是說,苯跟溴是不容易發(fā)生反應(yīng)的,但苯酚就不同,如果在盛有透明的苯酚溶液的試管里,滴入過量的濃溴水,很快就有白色沉淀生成,這種沉淀是三溴苯酚:

    三溴苯酚是苯酚分子里苯環(huán)上的三個氫原子被溴取代的產(chǎn)物.上面這個反應(yīng),既不需液態(tài)溴,又不用催化劑,取取代的氫原子一下子就是三個.可見苯酚跟溴的反應(yīng)是很容易發(fā)生的。

    為什么苯跟溴不易反應(yīng),而苯酚跟溴很易起反應(yīng)呢?那是苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子比苯分子里的氫原子具有較大活動性的緣故,這種較大的活動性顯然是受了羥基的影響，因?yàn)楸椒肿永锸菦]有羥基的。

    化學(xué)結(jié)構(gòu)理論的重要論點(diǎn)之一---分子里各原子之間是互相影響著的,在醇和酚、酚和苯的性質(zhì)和結(jié)構(gòu)的對比中得到了充分的論證

    4.顯色反應(yīng)  苯酚遇三價鐵鹽如三氯化鐵溶液時,即呈現(xiàn)紫色.這是苯酚的特征反應(yīng).利用這個反應(yīng)可以檢驗(yàn)溶液中是否有苯酚存在。

    苯酚的用途

    1.消毒劑  和乙醇相似,苯酚也能使蛋白質(zhì)凝固,因此它具有殺菌性能,在醫(yī)療上用作手術(shù)器具的消毒劑.但由于它有腐蝕性,毒性較大,現(xiàn)在已較少使用了。

    2.工業(yè)原料在工業(yè)上,苯酚是重要原料之一,藥劑中

     在塑料工業(yè)上,苯酚的需要量更大,最普通的酚醛塑料,俗稱電木的,就是用苯酚和甲醛(音荃,quan)制成的.合成纖維中的卡普隆和耐綸66也都可用苯酚作為原料.

    苯酚的制取

    1.從煤焦油提取 在§§1·13“煤的干餾”里我們學(xué)過,苯酚是煤焦油的分餾產(chǎn)品之一.所以從煤焦油提取是制取苯酚的一種方法。

    2.合成  苯酚也可以用苯作為原料來加以合成,我們知道,鹵代鏈烴水解可以生成醇(S2·1),是不是可以使鹵代芳香烴水解而得到酚呢?是的,可以這樣做.不過鹵代芳香烴不如鹵代鏈烴那樣容易水解,必須用催化劑,而且還要控制一定的溫度和壓力,反應(yīng)才能進(jìn)行.概拓地說,它是根據(jù)下列反應(yīng)來合成的:

   ‍羥基化合物  ‍上面所講的醇和酚兩類化合物,統(tǒng)稱為羥基化合物,因?yàn)樗鼈兊墓倌軋F(tuán)都是羥基,不過醇分子里的羥基是眼鏈烴基相連接,而酚分子里的羥基是跟苯環(huán)直接相連的它們都可以由鹵代烴衍生.它們也具有某些相似性質(zhì);但因羥基所連接的烴基不同,對羥基的影響也不同,因而還有不同的特性.如它們都能跟堿金屬起反應(yīng),但酚還能跟堿起反應(yīng)又如醇能跟氫鹵酸起反應(yīng)而酚不能等等都是。

①這種反應(yīng)式表示一聯(lián)串的反應(yīng)過程,不要求如化學(xué)方程式那樣必須用等號和等號兩邊平衡,只須用“>”表示反應(yīng)進(jìn)行的方向,由一物質(zhì)變成另一物質(zhì),反應(yīng)的另一物質(zhì),則寫在→”的上面.