除了甲酸和乙酸外,還有很多化合物的分子里也含有羧基,它們的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)都跟乙酸相似,成為為一類,就做羧酸類.甲酸是羧酸類中最簡單的一個,乙酸是最重要的一個。
跟羧基相結(jié)合的烴基,可以是鏈烴(脂肪族烴)的基,也可以是芳香環(huán)烴的基,所以羧酸類還可以分為脂酸和芳香酸兩屬.脂肪酸的烴基可以是飽和的,也可以是不飽和和的.分子里羧基的個數(shù),可以是一個,也可以是兩個或三個;因此分別把它們叫做一羧基酸(或一元酸)、二羧基酸(或二元酸)、三羧基酸(或三元酸酸)等等,二羧基酸以上的統(tǒng)稱為多羧基酸(或多元酸).所以我們說:凡是分子里含有跟烴基結(jié)合著的一個或多個羧基官能團的有機化合物,叫做羧酸。
表2.3列出部分重要的飽和一元脂肪酸,它們的分子都是由烷烴基和一個羧基構(gòu)成。
(1)它們們的分子組成和醇類、醛類類一樣,依次相差個CH2原子團,所以它們都是飽和一元脂肪酸的同系物.它們的通式是
R代表烷烴基,等于CnH2n+1(n≥0)
(2)它們的物理性質(zhì)也是隨著分子量的增加而改變.如沸點逐步升高,比重逐漸減小,狀態(tài)也從液態(tài)變?yōu)楣虘B(tài)。
(3)它們多數(shù)具有俗名.俗名一般表示該酸的來源或特性.如甲酸叫做蟻酸,因為最初是由螞蟻蒸餾得來的;醋酸是從食醋里取得的;軟脂酸是由熔點較低的脂肪中取得的等等。
此外還有不飽和烴基所成的一元酸,如油酸(C17H33COOH),它的分子里比硬脂酸( C17H35COOH)少2個氫原子,烴基里含有一個雙鍵.它是一種重要的不飽和和脂肪酸,在常溫下呈液態(tài),不象硬脂酸或軟脂酸那樣的呈固態(tài)。
不論液態(tài)或固態(tài)的脂肪酸,只要在烴基里含有為數(shù)較多的碳原子,就稱為高級脂肪酸,硬脂酸、軟脂酸和油酸都是高
級脂肪酸。
這些高級脂肪酸的鈉鹽和鉀鹽是肥皂的主要成分.當燒堿或純堿跟這些高級脂肪酸反應時,便得到了日常所用的固態(tài)肥皂:
C17H35COOH+NAOH=C17H35COONA(固態(tài)肥皂)+H2O
如跟苛性鉀反應,得到的是也太肥皂:
C17H35COOH+KOH=C17H35COOK(液態(tài)肥皂)+H2O
反之,用無機酸作用于肥皂的水溶液,則可以得到脂肪酸:
2C17H35COONA+H2SO4=2C17H35COOH(脂肪酸)+NA2SO4
這是因為高級脂肪酸是弱酸,而硬脂酸是不溶于水的,它浮于液面,可以很容易把它分離出來的緣故.不過,在工業(yè)上硬脂酸和軟脂酸酸等高級脂肪酸以及肥皂,主要由脂肪來制取,或者采用使烴類氧化的方法合成脂肪酸,再與堿反應而制取肥皂油酸分子里烴基中碳原子間還具有雙鍵,它的結(jié)構(gòu)簡式改變?nèi)缦?
CH3-(CH2)7-CH(C17H33COOH)=CH-(CH2)7-COOH
因此油酸不僅有羧酸所有的一切反應,而且有不飽和化合物魯。所有的反應,如眼氫氣加成,油酸就能成為固態(tài)的硬脂酸:
C17H33COOH(油酸)+H2=C17H35COOH(硬脂酸)
可見油酸具有酸的和不飽和烴的雙重化學功能
關(guān)于脂肪酸的命名,首先要指出的是,因為有機酸都是具有羧基作為官能團,為了區(qū)別于無機酸起見,所以稱為羧酸其次是命名的方法,一元脂肪酸跟醛類一樣,也是根據(jù)分子里含有的碳原子數(shù)(包括羧基里的碳原子),十個以下用“天干”表示,十ー個以上用數(shù)字表示,如 HCOOH的烴基基里不含碳原子,但官能團的羧基里含有一個碳原予,所以叫做甲酸.從和它相對應的甲醇逐步氧化的過程
CH3OH→O→HCHO→O→HCOOH
來看,這樣命名也是恰當?shù)?