某些醇的氧化產(chǎn)物,不是醛,而是另一類叫做酮的有機(jī)化合物,如異丙醇可以氧化為丙酮CH3COCH3.
丙酮是酮類中組成最簡單而又具有代表性的物質(zhì).它是種具有香味的揮發(fā)性無色液體.沸點(diǎn)56"C.它既能溶于水,又能與乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑以任意比率相互溶混,所以它是工業(yè)上的一種重要溶劑.軍火工業(yè)上用它來溶解火藥棉(三硝基纖§3·3)制成無煙火藥.塑料工業(yè)上用它來溶解醋酸纖維.又如人造絲、樹脂和噴瀠等的制造,都是根據(jù)它的優(yōu)良溶解性而大量使用.此外,制造有機(jī)玻璃和環(huán)氧樹脂(萬能膠)也都需要丙酮.所以丙酮也是化學(xué)工業(yè)的重要原料之一.
丙酮最早是從木材干餾中獲得的,后來用山芋粉為原料,利用細(xì)菌發(fā)酵制得.現(xiàn)在則用石油裂解氣中的丙烯作為原料,制成異丙醇后再氧化為丙酮.
丙酮的結(jié)構(gòu)簡式是:
O
CH3-C(羰基)-CH3
顯示在羰基上鏈接有兩個(gè)烴基,跟兩個(gè)烴基相連接的羰基,特稱為酮基,說明它是酮類的官能團(tuán)。酮類的通式是
o
R-C-R,R和R'可以相同,也可以不同。
①“酮”字原義是酒要敗壞的意思,所以用來表示醇的又一種氧化物。讀作同“酮”。
我們知道,醛類的通式是,
O
R-C-R
醛類分子中也有羰基,由于酮和醛都有羰基,因此酮具有跟醛相似的化學(xué)性質(zhì),
如酮跟氫也能發(fā)生加成反應(yīng),不過生成的是異醇,例如:
但酮和醛是不同類別的同分異構(gòu)體.丙酮酮和丙醛的分子式都是C3H6O,但結(jié)構(gòu)不同同,丙酮( CH3COCH3)分子里有基,而丙醛(C2H5CHO)分子里有醛基,所以還有許多不同的性質(zhì)例如,酮分子中的羰基是和兩個(gè)烴基相連接著的,羰基上沒有易被氧化的氫原子,所以酮是難于氧化的,它不可能被氧化銀或氫氧化銅這類弱氧化劑所氧化,酮不發(fā)生銀鏡反應(yīng),也不能使二價(jià)的氫氧化銅還原為一價(jià)的氧化亞銅的紅色沉淀.,利用這一點(diǎn)可以檢別醛和酮。