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烷烴的性質(zhì)和用途


實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-07

物理性質(zhì)

       化合物的物理性質(zhì)主要是指它的顏色、氣味、比重、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)及溶解度等,直鏈烷烴的物理性質(zhì)列于表1-2。

表1-2  直鏈烷烴的物理常數(shù)
名稱 分子式 熔點(diǎn)(℃) 沸點(diǎn)(℃) 比重(液態(tài)時(shí)) 物態(tài)(通常狀況)
甲烷 CH4 -182.6 -161.6 0.424*
乙烷 C2H6 -182.0 -88.6 0.546*
丙烷 C3H8 -187.1 -42.2 0.582*
丁烷 C4H10 -138.0 -0.5 0.579**
戊烷 C5H12 -129.7 36.1 0.6263
己烷 C6H14 -95.3 68.8 0.6594
庚烷 C7H16 -90.5 98.4 0.6837
辛烷 C8H18 -56.8 125.6 0.7028
壬烷 C9H20 -53.7 150.7 0.7179
癸烷 C10H22 -29.7 174.0 0.7298
十一烷 C11H24 -25.6 195.8 0.7404
十二烷 C12H26 -9.7 216.2 0.7493
十三烷 C13H28 -6.0 235.5 0.7568
十四烷 C14H30 5.5 251.0 0.7636
十五烷 C15H32 10.0 268.0 0.7688
十六烷 C16H34 18.1 280.0 0.7749
十七烷 C17H36 22.0 303 0.7767***
十八烷 C18H38 28.0 308 0.7776***
    * 在沸點(diǎn)時(shí);** 液體在壓力下;*** 在熔點(diǎn)時(shí)。
       烷烴的共同性質(zhì)是:比水輕,能夠燃燒,并且?guī)缀醵疾蝗苡谒?。這種質(zhì)的規(guī)定性,正是由于它們都是由碳、氫元素組成的,并且在數(shù)量上具有一定的比例(詳見同系物)。另一方面,由于各化合物碳、氫原子組成的絕對(duì)數(shù)量不同,所以又分別表現(xiàn)出各自的特性。這是量變引起了部分質(zhì)變。如甲烷是氣體,要冷到零下161.6℃オ會(huì)凝結(jié)成液體,多了一個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子的乙烷冷到零下88.6℃就變成液體了,它的液化溫度比甲烷高出了七十多度。而丁烷只要冷到0℃左右就液化了。如果碳?xì)湓拥臄?shù)量繼續(xù)增加,當(dāng)化合物含5~11個(gè)碳原子時(shí),它們就成了汽油的主要成分;含10~17個(gè)碳原子的化合物是煤油的成分;柴油和潤滑油成分則是含16~20個(gè)碳原子的化合物;20個(gè)碳原子以上的化合物統(tǒng)稱為石蠟,它們?cè)谕ǔ顩r下都是固態(tài)。由此可見,“分子式的這種量的變化,每一次都引起一個(gè)質(zhì)上不同的物體的形成。”(《反杜林論》)
       烷烴的例子證明了事物的質(zhì)和量的規(guī)定性不是彼此完全無關(guān)的,而是有著密切的、內(nèi)在的聯(lián)系。也向我們清楚地說明了貫穿在一切事物中的一個(gè)基本規(guī)律,一量變必定會(huì)引起質(zhì)變。
       此外,烷烴由于彼此結(jié)構(gòu)相似,還可以互相溶解。從石油成分看,里面雖有氣體和固體的烷烴,但從外觀上看石油卻呈液體狀態(tài),就是這個(gè)原因。

化學(xué)性質(zhì)

       由于烷烴和甲烷具有相似的內(nèi)在結(jié)構(gòu),所以它們的化學(xué)性質(zhì)也和甲烷一樣,一方面表現(xiàn)出穩(wěn)定性如在常溫下烷烴不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等作用,因此人們?cè)谏a(chǎn)和科學(xué)實(shí)驗(yàn)中,常用某些烷烴混合物如石油醚、石蠟油等作為溶劑,這些溶劑由于不易和溶質(zhì)以及反應(yīng)生成物作用,所以被稱為惰性溶劑。但另一方面在特殊條件下也表現(xiàn)出可反應(yīng)性,如在高溫、高壓或催化劑作用下,烷烴也能發(fā)生一系列的化學(xué)反應(yīng),這些反應(yīng)就是我們對(duì)石油和石油產(chǎn)品進(jìn)行化學(xué)加工和利用的理論基礎(chǔ)。
       (1)氧化與燃燒    烷烴在高溫時(shí)能被空氣所氧化,生成二氧化碳和水,并放出大量的熱。汽油、煤油、柴油等之所以成為內(nèi)燃機(jī)的重要燃料就是這個(gè)道理。
       如果在高溫、高壓和適當(dāng)?shù)拇呋瘎┐嬖谙聦⒈?、丁烷等低?jí)烷烴進(jìn)行部分氧化,可得到甲醛、甲醇、乙醛、乙酸、丙酮等許多含氧的有機(jī)化合物,它們都是重要的化工原料。工業(yè)上將石油加工中得到的石蠟(含C20H42~C30H62的高級(jí)烷烴)在高錳酸鉀催化劑存在下,用空氣進(jìn)行部分氧化,可得到高級(jí)脂肪酸:
石蠟+O2 → (KMnO4,加熱、加壓)高級(jí)脂肪酸+H2O
       高級(jí)脂肪酸是制造肥皂和乳化劑的重要原料,通過這個(gè)反應(yīng)可從石油得到肥皂。因此,發(fā)展石油工業(yè)也可為國家節(jié)約大量的用以制皂的動(dòng)植物食用油脂。
       (2)裂化反應(yīng)    甲烷在1000℃以上才能發(fā)生裂解,而甲烷以上的烷烴一般在400~500℃即能進(jìn)行裂化反應(yīng),這是因?yàn)殡S著烷烴分子量的增大和碳鏈增長,C-C鍵間斷裂的機(jī)會(huì)也愈大,因此對(duì)熱的穩(wěn)定性愈差。由于裂化可在C-H鍵和C-C鍵間發(fā)生,所以反應(yīng)后的產(chǎn)物很復(fù)雜,例如十六烷(C16H34)經(jīng)裂化后,可能產(chǎn)生含1~14個(gè)碳原子的烷烴,含2~15個(gè)碳原子的烯烴,也有碳、氫、苯、甲苯、二甲苯和環(huán)烷烴等產(chǎn)生,同時(shí)在裂化過程中,還可能有小分子的烴相互結(jié)合起來生成比十六烷烴分子更大得多的物質(zhì)(如裂化焦油)。所以不能用簡單的化學(xué)式來表示。烷烴的裂化反應(yīng)雖然復(fù)雜,但是還是可以認(rèn)識(shí)的,只要我們嚴(yán)格控制裂化時(shí)的溫度、壓力、催化劑和反應(yīng)時(shí)間等條件,就能得到我們所需要的某些產(chǎn)量較高的產(chǎn)品。
       裂化反應(yīng)在石油加工和石油化工中非常重要,利用這個(gè)反應(yīng)不僅可以大量增產(chǎn)汽油和改進(jìn)汽油質(zhì)量,且也可使高級(jí)烷烴變成低級(jí)烯烴,為我們提供更多的基本有機(jī)化工原料。
       (3)鹵代反應(yīng)    在熱或散射光照射下,烷烴和甲烷一樣,分子中的氫原子可被鹵素所取代,生成多種不同的鹵代物。工業(yè)上將某些高級(jí)烷烴如十二烷進(jìn)行氯代后得到氯代十二烷(C12H25Cl),它是制造合成洗滌劑(肥皂粉)的重要原料。
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用戶評(píng)論(共1條評(píng)論)

  • 任小行****任小行 ( 2022-09-17 13:04:53 )

    補(bǔ)充資料:烷烴即飽和烴是只有碳碳單鍵的鏈烴,是最簡單的一類有機(jī)化合物。烷烴分子中,氫原子的數(shù)目達(dá)到最大值,它的通式為CnH2n 2.分子中每個(gè)碳原子都是sp3雜化。最簡單的烷烴是甲烷。
    烷烴中,每個(gè)碳原子都是四價(jià)的,采用sp3雜化軌道,與周圍的4個(gè)碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連接了1、2、3、4個(gè)碳的碳原子分別叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氫原子分別叫做伯、仲、叔氫。
      為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個(gè)碳上的四個(gè)原子形成四面體(tetrahedron)。甲烷是標(biāo)準(zhǔn)的正四面體形態(tài),其鍵角為109°28′(準(zhǔn)確值:arccos(-1/3))。
      理論上說,由于烷烴的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所有的烷烴都能穩(wěn)定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個(gè)碳,最豐富的烷烴還是甲烷。
      由于烷烴中的碳原子可以按規(guī)律隨意排列,所以烷烴的結(jié)構(gòu)可以寫出無數(shù)種。直鏈烷烴是最基本的結(jié)構(gòu),理論上這個(gè)鏈可以無限延長。在直鏈上有可能生出支鏈,這無疑增加了烷烴的種類。所以,從4個(gè)碳的烷烴開始,同一種烷烴的分子式能代表[醫(yī).學(xué)教.育網(wǎng)搜.集整.理]多種結(jié)構(gòu),這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。隨著碳數(shù)的增多,異構(gòu)體的數(shù)目會(huì)迅速增長烷烴還可能發(fā)生光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象。當(dāng)一個(gè)碳原子連接的四個(gè)原子團(tuán)各不相同時(shí),這個(gè)碳就叫做手性碳,這種物質(zhì)就具有光學(xué)活性。
      烷烴失去一個(gè)氫原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。
      烷烴最早是使用習(xí)慣命名法來命名的。但是這種命名法對(duì)于碳數(shù)多,異構(gòu)體多的烷烴很難使用。于是有人提出衍生命名法,將所有的烷烴看作是甲烷的衍生物,例如異丁烷叫做2一甲基丙烷。
      現(xiàn)在的命名法使用IUPAC命名法,烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則如下:找出最長的碳鏈當(dāng)主鏈,依碳數(shù)命名主鏈,前十個(gè)以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳數(shù),碳數(shù)多于十個(gè)時(shí),以中文數(shù)字命名,如:十一烷。
      從最近的取代基位置編號(hào):1、2、3……(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。
      有多個(gè)取代基時(shí),以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
      有兩個(gè)以上的取代基相同時(shí),在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三……,如:二甲基,其位置以 , 隔開,一起列于取代基前面。
      異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結(jié)構(gòu)式。異辛烷是汽油抗爆震度的一個(gè)標(biāo)準(zhǔn),其辛烷值定為100。對(duì)于一些結(jié)構(gòu)簡單或者常用的烷烴,還經(jīng)常用俗名。如,習(xí)慣上直鏈烷烴的名稱前面加“正”字,但系統(tǒng)名稱中并沒有這個(gè)字。在主鏈的2位有一個(gè)甲基的稱為“異”,在2位有兩個(gè)甲基的稱為“新”。這雖然只適合于異構(gòu)體少的丁烷和戊烷,出于習(xí)慣還是保留了下來,甚至給不應(yīng)該叫“異”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“異辛烷”的名字。

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