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共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)、分子結(jié)構(gòu)和用途

實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-08

分子中含有兩個雙鍵的烴類化合物，叫做二烯烴。其通式為CnH2n-2。根據(jù)二烯烴分子中兩個雙鍵所在位置的不同，二烯烴可有三種不同的結(jié)構(gòu)，一種是兩個雙鍵相連的，如丙二烯（CH2＝C＝CH2）叫做聚集二烯烴。另一種是兩個雙鍵中間隔一個單鍵的，如丁二烯－［1，3］（CH2＝CH－CH＝CH2）叫做共軛二烯烴。第三種是兩個雙鍵中間隔兩個或兩個以上單鍵的，如戊二烯－［1，4］（CH2＝CH－CH2－CH＝CH2）叫做隔離二烯烴。其中共軛二烯烴由于是合成橡膠的重要原料，所以我們來討論下它。

主要化學(xué)性質(zhì)

共軛二烯烴與烯烴一樣，能起加成、聚合和氧化反應(yīng)。但反應(yīng)后的產(chǎn)物比較復(fù)雜。例如丁二烯－［1，3］和Br2加成時(shí)得到兩種產(chǎn)物：

前一種，兩個溴原子分別加在丁二烯分子的1，2碳原子上，叫做1，2加成；后一種則加在丁二烯分子兩端的1，4碳原子上，這時(shí)雙鍵移向中央，叫做1，4加成，雖然在反應(yīng)中兩種產(chǎn)物都有，但在一般情況下，主要得到的是1，4加成產(chǎn)物。

為什么丁二烯－［1，3］分子會有這種特殊的性質(zhì)呢？這就需要深入研究它的分子結(jié)構(gòu)。

分子結(jié)構(gòu)

近代物理方法實(shí)驗(yàn)證明：丁二烯－［1，3］分子中的四個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上，并測得其鍵長如下：

其雙鍵比一般的雙鍵（1．33Å）長，而單鍵比一般的單鍵（1．54Å）短。這種鍵長趨于平均化的現(xiàn)象，說明在丁二烯－［1，3］分子中雙鍵和單鍵之間存在著相互影響。

軌道雜化理論認(rèn)為：丁二烯－［1，3］分子中的四個碳原子和乙烯分子中的碳原子一樣，是以sp2雜化軌道形成σ鍵的，所有的σ鍵（三個C－Cσ鍵和六個C－Hσ鍵）都在同一個平面上。在每個碳原子上還剩下一個沒有參與雜化的p軌道，它們的對稱軸都垂直于σ鍵所在的平面，并且互相平行，相鄰的p軌道又可進(jìn)行側(cè)面重迭（圖1－18），即分子中C2和C3二個碳原子上的p軌道不僅可和C1、C4上的p軌道分別重迭，而且它們彼此之間也在一定程度上重迭起來，這樣π鍵就不僅僅局限于某兩個碳原子之間，而是擴(kuò)展到將四個碳原子連接起來，形成一個所謂大π鍵（圖1－19）。

丁二烯－［1，3］分子中p軌道側(cè)面重迭/丁二烯－［1，3］分子中的大π鍵

大π鍵的形成，使丁二烯－［1，3］分子中的單鍵、雙鍵不同于普通的單鍵和雙鍵，而在一定程度上使鍵發(fā)生了平均化。這種存在于共軛體系中的原子間的相互影響，通常叫做共軛效應(yīng)。由于這種共軛是由π鍵和π鍵所引起的，所以又叫π－π共軛。

與乙烯分子相似，丁二烯－［1，3］分子在無外界影響時(shí)，其電子云的分布是完全對稱的。但當(dāng)與溴（溴分子原是非極性物質(zhì)，但在玻璃反應(yīng)器壁或極性溶劑等影響下，可以發(fā)生極化，變成Br+－Br-）等試劑起加成反時(shí)，分子中的π電子在溴的正離子影響下發(fā)生極化作用，結(jié)果使C1上電子云密度增高，略帶部分負(fù)電荷，而C2上電子云密度則相應(yīng)地降低，略帶部分正電荷，由于C2略帶部分正電荷，要吸引電子，從而又影響到C3和C4之間的π電子云，使C3略帶部分負(fù)電荷，C4略帶部分正電荷。

當(dāng)溴的正離子加到C1上后，C4與C2比較起來，其電子云密度降低更甚，所以溴的負(fù)離子加到C4上的可能性最大（當(dāng)然也有部分加到C2上），結(jié)果便主要得到1，4加成產(chǎn)物。

用途

人們在研究天然橡膠時(shí)，將它在高溫和隔絕空氣的條件下進(jìn)行解聚，發(fā)現(xiàn)得到的是共軛二烯烴異戊二烯（2－甲基丁二烯－［1，3］）的小分子化合物；相反，將異戊二烯以1，4加成方式進(jìn)行聚合反應(yīng)，又可重新得到類似天然橡膠的物質(zhì)。

這個反應(yīng)給人們以很大的啟發(fā)，既然天然橡膠的大分子是由異戊二烯小分子組成的，能不能以這樣的小分子來人工合成橡膠呢？經(jīng)過人們反復(fù)的實(shí)踐，終于以石油化工產(chǎn)品異戊二烯為原料，在催化劑三乙基鋁和四氯化鈦?zhàn)饔孟?，合成了性能基本上與天然橡膠類似的合成天然橡膠（也常叫異戊橡膠）。

除此以外，還以丁二烯－［1，3］為基礎(chǔ)，合成了丁苯、丁腈、順丁等多種合成橡膠。它們在我國工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中發(fā)揮了巨大的作用。

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