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什么是醇類的締合現(xiàn)象？


實驗室k / 2019-05-10

       當我們詳細地分析了直鏈飽和一元醇的物理常數(shù)（表2－1）后，我們就發(fā)現(xiàn)：

       （1）它們的沸點要比與其分子量相近的烷烴高得多。
       （2）甲、乙、丙醇在室溫下能與水混溶，從丁醇開始，在水中溶解度顯著地降低，九個C原子以上的醇和烷烴一樣，幾乎完全不溶于水。
表2－1  直鏈飽和一元醇的物理常數(shù)
醇類

分子式（CnH2n+1OH）

 熔點（℃） 沸點（℃） 溶解度（克／100克水）
甲醇 CH3OH －93．9 64．7 ∞
乙醇 C2H5OH －112 78．4 ∞
丙醇 C3H7OH －127 97．8 ∞
丁醇 C4H9OH －89．5 117 9（15℃）
戊醇 C5H11OH －79 137．8 2．7（22℃）
己醇 C6H13OH －51．6 157．2 0．6（20℃）
庚醇 C7H15OH －34．6 175（756mmHg） 極難溶解
辛醇 C8H17OH －16 194 難溶解
壬醇 C9H19OH －5 213．5 不溶解
癸醇 C10H21OH 7 232．9 不溶解
十二醇 C12H25OH 24 259 不溶解
       那么，為什么醇會有較高的沸點？為什么醇在水中的溶解度會隨著碳鏈的增加而減少？產(chǎn)生這些現(xiàn)象的內(nèi)在原因是什么呢？
       “相互作用是我們從現(xiàn)代自然科學的觀點考察整個運動著的物質(zhì)時首先遇到的東西。”（《自然辯證法》）當我們比較了醇和水在結(jié)構(gòu)上的特點后，發(fā)現(xiàn)二者都有—OH，而剩下的部分醇分子中是烴基，而水分子中卻是氫原子。在羥基中，由于氧原子的電負性很強，而且具有未共用電子，因此，它就能和另一分子中的氫原子依靠靜電相互吸引而形成一種特種鍵——氫鍵。由于這種氫鍵的作用，就使液態(tài)時的醇分子或水分子都不是一個個單獨的分子，而是許多個單分子通過氫鍵締合而成的締合分子。這種通過氫鍵作用，使一個個單獨小分子締合為締合分子的現(xiàn)象，稱為氫鍵締合現(xiàn)象。

       氫鍵的鍵能比較小，只有6千卡／克分子左右，比一般的離子鍵、共價鍵要小得多，故較易被破裂。雖然如此，但在加熱醇類使由液態(tài)（締合分子狀態(tài)）變?yōu)檎魵猓▎畏肿訝顟B(tài)）時，總還必須多供給一部分熱量，使氫鍵締合現(xiàn)象顯著減弱，甚至消失。因此醇的沸點比相應的烷烴要高。
       至于醇在水中溶解度的問題，當醇分子中烴基不太大時，如甲醇、乙醇等，它們的分子結(jié)構(gòu)與水分子比較相似，而且由于締合作用，使醇分子與水分子更易混溶。但是隨著碳鏈的增長，烴基部分變得很大，使烴在整個醇分子中的比例也隨之增大，相反羥基部分所占成分卻縮小了。這時醇與水這兩種分子在結(jié)構(gòu)上的相似屬于次要的，而二者的差異性卻上升為主要的了。同時烴基增大后，其空間位置障礙又會遮住羥基進一步與水接近，形成氫鍵。所以隨著碳鏈增長，醇在水中溶解度是越來越小，以致幾乎完全不溶于水。

       根據(jù)這種解釋，可以預料，當醇中羥基增多時，和水相似的部分增加了，同時和水形成氫鍵的部位也加多了，因此溶解度將會增加。事實也正是如此，例如甘油與水可以任何比例混合。一般講，二元醇和多元醇在水中的溶解度總比一元醇要大。

 


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