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多重鍵


化學試劑,九料化工商城 / 2020-11-19

   碳原子可構(gòu)成單鍵、雙鍵和參鍵,這種多變性正說明有機化合物領城的豐富多彩,當兩個原子共享一個電子對時,就構(gòu)成一個單鍵當它們共享兩個電子對時,則構(gòu)成一個雙鍵,如圖2-16(a):而當它們共享三個電子對時便構(gòu)成一個叁鍵,如圖2-16(b)。

  電子對在空中可排列為多重鍵,是依據(jù)電子相斥作用而得出的結(jié)論,在雙鍵中電子對本身以四面體的方式繞每個原子排列(作為初步近似),因而電子密度在一個分子中的分布(例如乙烯),可表示如圖2-17(a):通常簡化為如圖2-17(b)所示的短直線圖。

圖2-16雙鍵和叁鍵
 

    雙鍵的兩個性質(zhì)可以根據(jù)圖2-17(a)來解釋,首先雙鍵的電子對不是處于成鍵的最佳位置在單鍵中電子對直接處在兩原子之間,而在雙鍵中則是離開兩原子的中心線,故可預料雙鍵比兩個單鍵要弱些.這一點已從實驗觀察到,在兩個碳原子間的雙鍵解離能是612kJ.mol-1,而兩倍單鍵的解離能是696KJ.mol-1,故可推斷雙鍵的反應性能較活潑(已經(jīng)證實).因為能量上有利于斷開雙鍵而留下ー個C-C單鍵,并與反應物形成兩個新的單鍵,另一個性質(zhì)是雙鍵阻礙扭變,即雙鍵是扭變剛體,這是因為要擔轉(zhuǎn)乙烯分子中與其它部分相關的一個CH2基,就必需迫使在一個原子上的四個電子對處于同一個平面上:這樣將使它們靠得更緊從而增大它們之間的相斥作用。
  碳-碳叁鍵可以如圖2-18畫出,原子的電子對被排布在一個四面體的頂點上,包含在參鍵中的三個電子對則是在共享的三個角上,電子這樣排布雖然能夠使兩個原子連績在一起,但其中每一個鍵總歸比雙鍵中的排布還不利些,故此鍵反應性能很活潑,它們的解離能(837kj.mol-1)比三個單健(1044kj?mol-1)要小得多。注意在以叁鍵連結(jié)的兩個碳原子中電子的排布(圖2-18),推測這個分子XーC-C-Y應是直線形的。在實際上已證明確是這樣,乙炔HーC一C一H所有的原子都在一根直線上。
圖2-16雙鍵和叁鍵
相關內(nèi)容:共價鍵的類型http://f670.cn/article.php?id=690
芳烴的穩(wěn)定性
  用“點-叉”很容易將苯的結(jié)構(gòu)圖示出來,表示在圖2-19中。設想單鍵和雙鍵繞著環(huán)交替排列,則可認為在電子密度圖中電子的密度是交替分布的(鍵長也應是交替的)。當回顧圖2-6時可看出情況并不是這樣,對于每個碳一碳區(qū)域有著同樣的電子密度。而且,在有機化學中將立即見到這樣的事實,苯的性質(zhì)與按照它含有三個雙鍵所作的推測很不相同。
  苯穩(wěn)定性的原因用“點-叉”圖只能作粗略的理解,真正的解釋必須有待于量子力學這表明圖示法是有局限性的粗略說明如下首先要問為什么電子對的排布是圖2-19這樣的,而不像圖2-20那樣?其實電子對并不限制在指定的鍵中,而是可移動的,能夠均勻分布到整個環(huán)上,如圖2-21。這樣可以減小分子內(nèi)部的相斥效應因而也降低了它的能量這樣的分布就允許鍵長布置為一個平面正六邊形的圖象,也減小了相斥作用電子繞環(huán)的分布稱為電子離域作用,額外的穩(wěn)定性稱為離域穩(wěn)定作用(有時稱為共振穩(wěn)定作用)。

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