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 重鉻酸吡啶鎓

中文名稱：重鉻酸吡啶鎓

中文別名：重鉻酸吡啶;重鉻酸吡啶鹽;PDC;重鉻酸鹽

英文名稱：Pyridinium dichromate；oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium,pyridin-1-ium

分子式: C10H12Cr2N2O7

  

分子量: 376.2

CAS號：20039-37-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目        指標(biāo)值

含量，％        ≥98.0%

PSA：           143.75000

LOGP：         1.26600

化學(xué)特性

重鉻酸吡啶鎓又稱重鉻酸鹽是類似PCC一樣的溫和氧化劑，為黃色顆粒,熔點：152-153 °C(lit.)水溶解性：可溶性,穩(wěn)定性：具吸濕性。易溶于水，溶于N,N-二甲基甲酰胺和二甲亞砜，微溶于丙酮、二氯甲烷，不溶于醚和甲苯。在正常的儲存和處理條件下，在室溫下在密閉容器中穩(wěn)定。儲存條件：Store at RT.助燃，具氧化性、腐蝕性和致敏性，有致癌可能性。對水體有高度危害。

產(chǎn)品用途

重鉻酸吡啶鎓用作有機合成中被定義為一個廣泛應(yīng)用的溫和型中性氧化劑。與PCC比較,氧化能力較弱但卻沒有酸性。與MnO2比較,不僅氧化能力較強,而且制備方便。PDC的主要氧化性質(zhì)受控于反應(yīng)溶劑,通過選用不同的溶劑,PDC許多時候可以取代PCC和MnO2在有機合成中的許多功能。 PDC在DMF溶液中將脂肪族伯醇氧化成相應(yīng)的羧酸是該試劑最重要的反應(yīng)。該反應(yīng)的條件非常溫和,一般在室溫下攪拌若干小時即可完成,產(chǎn)物的產(chǎn)率保持在中上至較高水平 (式1) 。當(dāng)?shù)孜锓肿拥倪m當(dāng)位置同時含有叔醇時,使用該反應(yīng)可以直接得到內(nèi)酯化合物 (式2) 。雖然PDC在DMF溶液中也能夠?qū)⑾┍蓟蛘咧俅佳趸上鄳?yīng)的醛酮化合物,但使用DMF給后處理帶來許多不便。 PDC在CH2Cl2中可以將伯醇、仲醇、芐醇和烯丙基醇穩(wěn)定地轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的醛酮化合物。該反應(yīng)的條件非常溫和,可以在室溫下或者CH2Cl2的回流溫度下進行。伯醇 和仲 醇 的氧化反應(yīng)非?？煽?具有時間短和產(chǎn)率高的優(yōu)點。對許多酸敏性基團不產(chǎn)生明顯的影響 (式3,式4)。環(huán)狀烯丙基醇的氧化反應(yīng)也非常容易得到滿意的結(jié)果 (式5) 。但是,在鏈狀烯丙基醇的氧化反應(yīng)中有時需要加入催化量的乙酸酐來提高試劑的反應(yīng)活性,加快反應(yīng)的速度 (式6) 。 將環(huán)狀半縮醛氧化成為相應(yīng)的內(nèi)酯或者內(nèi)酰胺也是PDC氧化能力的優(yōu)秀范例。由于這類化合物在酸性條件下不穩(wěn)定,但使用PDC一般都會給出理想的結(jié)果 (式7) 。PDC對芐基或者烯丙基碳原子的氧化反應(yīng)需要在叔丁基過氧化氫的幫助下才能進行。該反應(yīng)條件相當(dāng)溫和,但是叔丁基過氧化氫可能會對許多官能團產(chǎn)生影響,因此在復(fù)雜化合物上應(yīng)用時產(chǎn)率一般 (式8)。

生產(chǎn)方法

按照標(biāo)準(zhǔn)實驗步驟從吡啶和重鉻酸鈉來制備。

產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	黃色
危險性類別
[危險性類別]	非危險化學(xué)品