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 正丁基鋰

中文名稱     正丁基鋰

中文別名     丁基鋰

英文名稱     butyllithium

化學(xué)式        C4H9Li

分子量        64.06

CAS編號(hào)    109-72-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目     指標(biāo)值

含量，       ≥1.6 M solution of Hexanes

PSA：      0.00000

LOGP：   1.75410

密度  0.68?g/mL?at 20?°C

沸點(diǎn)  80?°C

熔點(diǎn)  -95 °C

閃點(diǎn)  10 °F

化學(xué)特性

1.正丁基鋰，透明黃色溶液, 鋰的烷基衍生物，純品為白色粉末，有極強(qiáng)的還原性，遇水、氧化劑均極易發(fā)熱燃燒。商品為溶于己烷、環(huán)己烷、苯等飽和烴的溶液，多為淡棕色液體，化學(xué)反應(yīng)活性很高，與空氣接觸會(huì)著火。與水、酸類、鹵素類、醇類和胺類接觸，會(huì)發(fā)生劇烈反

產(chǎn)品用途

1.正丁基鋰用作聚合催化劑、烴化劑.用于引發(fā)共軛二烯烴進(jìn)行陰離子聚合。

2.通過活性聚合途徑，可以合成指定結(jié)構(gòu)的線型、星型、嵌段接枝、遙爪型等聚合物，也可用來制備低順式聚丁二烯橡膠、異戊二烯橡膠、溶液丁苯橡膠、熱塑性橡膠、液體橡膠、熱固性樹脂、涂料等。

3.正丁基鋰作為一個(gè)強(qiáng)堿,能夠作為含活潑氫底物的鋰化試劑,也能用于鋰-鹵交換反應(yīng)或鋰-金屬轉(zhuǎn)移金屬化反應(yīng) 。 作為異丁基鋰和叔丁基鋰的同類物質(zhì),正丁基鋰的堿性和反應(yīng)活性都較差一些,但對(duì)于含活潑氫的底物,卻是一個(gè)有效的脫質(zhì)子試劑,特別是當(dāng)形成的是雜原子陰離子或形成的碳陰離子能夠被共軛效應(yīng)穩(wěn)定(如陰離子在sp碳上)時(shí)。因而,多種含氧、氮、磷的有機(jī)底物,以及茚、三苯甲烷、乙烯基苯或甲基雜芳環(huán)化合物(如吡啶、喹啉等)等含苯基的底物,能夠很容易與正丁基鋰反應(yīng)形成鋰鹽。典型的如丙二烯依據(jù)不同的取代基位置及取代烷基空間大小的不同在C-1或C-3位發(fā)生的鋰化反應(yīng),或端炔在丁基鋰作用下生成炔基鋰的反應(yīng)都很容易實(shí)現(xiàn)。丙炔氫也很容易被正丁基鋰奪取,當(dāng)端炔與兩當(dāng)量的正丁基鋰反應(yīng)時(shí)會(huì)在丙炔基和端炔位發(fā)生雙鋰化反應(yīng) (式1) 。 正丁基鋰的金屬化活性在給電子溶劑如THF或乙醚中要比在普通烴類溶劑中強(qiáng),這是因?yàn)榻o電子溶劑能夠與缺電子的鋰發(fā)生配位,進(jìn)而促進(jìn)低階有機(jī)鋰的聚集。而在普通烴類溶劑中,正丁基鋰會(huì)形成高階聚集。通常正丁基鋰都是在配體存在下使用的,如加入N,N,N′, N′-四甲基乙二胺 (N,N, N′, N′-Tetramethylethylenedi- amine, TMEDA) 或1,4-二氮雜二環(huán) 辛烷 (1,4-diazabicyclo octane, DABCO) 都能活化正丁基鋰進(jìn)而促進(jìn)鋰化反應(yīng),如原本惰性的苯在這些添加物存在下也能與正丁基鋰作用發(fā)生鋰化或多鋰化反應(yīng)。烯丙基化合物或苯基α-位不含活化基團(tuán)的芐基苯也能在活化配體存在下與正丁基鋰反應(yīng) (式2) 。 金屬醇化物也可以作為添加劑起到活化正丁基鋰的作用,如添加叔丁基鉀后的混合試劑n-BuLi/t-BuOK能夠?qū)崿F(xiàn)芳基炔的雙金屬化反應(yīng),進(jìn)而被親電試劑進(jìn)攻得到鄰取代芳基炔化合物 (式3) 。 含雜原子如氧、硫、氮的化合物能夠與正丁基鋰反應(yīng)能夠選擇性得到α-脫質(zhì)子產(chǎn)物。如1,3-二硫化合物能發(fā)生兩次α-位鋰化反應(yīng),揭示了1,3-二硫化合物作為保護(hù)基團(tuán)的用途 (式4) 。 當(dāng)在足夠低的溫度 (如–78 oC)下 反應(yīng)時(shí),α-位脫質(zhì)子過程要比同分子存在親電中心的親核加成反應(yīng)快,這是控制正丁基鋰反應(yīng)的一條重要策略。如先控制較低溫度發(fā)生鋰化反應(yīng),然后升溫發(fā)生對(duì)新形成C-Li鍵的分子內(nèi)親核加成反應(yīng) (式5) 。 當(dāng)?shù)孜锖心芘cLi配位的雜原子如羰基氧時(shí),雜原子鄰位的氫很容易被脫除發(fā)生鋰化反應(yīng),這是因?yàn)樾纬闪?ldquo;偶極穩(wěn)定”的碳陰離子。如2-烯基-N,N-二烷基氨基甲酸酯在–78 oC及正丁基鋰/TMEDA的作用下發(fā)生快速的α-脫質(zhì)子反應(yīng),得到的偶極穩(wěn)定的碳陰離子再與酮或醛作用就能高立體選擇性地形成γ-羥基烷基烯醇醚 (式6) 。 含雜原子取代基的芳香化合物與正丁基鋰作用會(huì)選擇性地發(fā)生鄰位鋰化反應(yīng),如NR2、CH2NR2、CH2CH2NR2、OMe、C=NR、SO2NR2等基團(tuán)都能促使芳香環(huán)上的鄰位鋰化反應(yīng),這種鄰位鋰化反應(yīng)在合成上具有非常重要的用途 (式7) 。 正丁基鋰的另一類重要反應(yīng)是與鹵代有機(jī)底物發(fā)生鋰-鹵交換反應(yīng),這是在有機(jī)合成上非常重要的一種獲得有機(jī)鋰化合物的方法,特別是對(duì)芳基鋰、乙烯基鋰和環(huán)丙基鋰的合成非常有用。與鹵素取代基發(fā)生交換反應(yīng)的活性按I > Br > Cl > F遞減,對(duì)于含氟取代基的芳香烴基本上不會(huì)與正丁基鋰發(fā)生反應(yīng) (式8) 。而對(duì)于碘化物,則很容易與正丁基鋰作用發(fā)生鋰鹵交換,進(jìn)而與醛或酮等親電試劑反應(yīng)得到加成產(chǎn)物 (式9)。 除了鋰鹵交換反應(yīng)外,正丁基鋰還很容易與其它含錫、硒、碲或汞的有機(jī)金屬試劑發(fā)生作用,發(fā)生轉(zhuǎn)移金屬化反應(yīng)。反應(yīng)通常在低溫和醚類溶劑中進(jìn)行。其中,錫-鋰交換反應(yīng)在合成上最為重要,可用于合成芳基和乙烯基鋰化合物 (式10,式11) 。 包括芐基、乙烯基、炔基和烷氧基鋰在內(nèi)的許多有機(jī)鋰試劑也可以通過Li-Te交換反應(yīng)而來 (式12) 。 正丁基鋰也經(jīng)常用于陰離子重排反應(yīng)。如烯丙基醚或丙炔基醚在正丁基鋰作用下發(fā)生2,3-Wittig重排。反應(yīng)通常先在低溫下通過α-脫質(zhì)子反應(yīng)或Li-Sn交換反應(yīng)得到陰離子,然后再升溫發(fā)生分子內(nèi)重排 (式13,式14) 。

4.正丁基鋰主要用于有機(jī)反應(yīng)催化劑廣泛用于藥物中間體，液晶單體，農(nóng)藥及橡膠業(yè)的有機(jī)催化反應(yīng)。

 

生產(chǎn)方法

可以通過氯代正丁烷或溴代正丁烷與金屬鋰在乙醚或烴類溶劑中反應(yīng)制備而來。

化學(xué)品安全技術(shù)說明書

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)

化學(xué)品中文名：丁基鋰

化學(xué)品英文名：butyllithium；n-butyllithium

企業(yè)名稱：西隴科學(xué)股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：0598-7509639

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://f670.cn/ 

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

丁基鋰 109-72-8

第三部分 危險(xiǎn)性概述

危險(xiǎn)性類別：第4.2類 自燃物品

侵入途徑：吸入、食入

健康危害：丁基鋰對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強(qiáng)烈刺激作用?？梢鸹瘜W(xué)灼傷。

環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有害。

燃爆危險(xiǎn)：接觸空氣易自燃。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗20～30分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗10～15分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：用水漱口，就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險(xiǎn)特性：化學(xué)反應(yīng)活性很高，與空氣接觸會(huì)著火。與水、酸類、鹵素類、醇類和胺類接觸，會(huì)發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、氧化鋰。

滅火方法：用干粉、干砂滅火。

滅火注意事項(xiàng)及措施：消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。禁止用水、泡沫和酸堿滅火劑滅火。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動(dòng)：消除所有點(diǎn)火源。根據(jù)液體流動(dòng)和蒸氣擴(kuò)散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。建議應(yīng)急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿防毒、防靜電服。禁止接觸或跨越泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進(jìn)入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料覆蓋泄漏物，用潔凈的無火花工具收集泄漏物，置于一蓋子較松的塑料容器中，待處置。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。

第七部分 操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與酸類、醇類接觸。尤其要注意避免與水接觸。在氮?dú)庵胁僮魈幹?。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，避免碰撞、翻倒，防止包裝破損灑漏。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的專用庫房內(nèi)，遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不超過30℃，相對(duì)濕度不超過80％。包裝必須密封，切勿受潮。應(yīng)與酸類、醇類等分開存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量儲(chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn)

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測方法：火焰分光光度法。

工程控制：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)?，F(xiàn)場備有沖洗眼及皮膚的設(shè)備。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸毒物時(shí)，應(yīng)該佩戴過濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。

身體防護(hù)：穿密閉型防毒服。

手 防 護(hù)：戴橡膠手套。

其他防護(hù)：工作現(xiàn)場嚴(yán)禁吸煙。工作完畢，淋浴更衣。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無色透明液體，接觸空氣發(fā)生燃燒。

pH值: 無資料 熔點(diǎn)(℃): 無資料

沸點(diǎn)(℃): 無資料 相對(duì)密度(水=1): 0.78

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 無資料 臨界壓力(MPa): 無資料

辛醇/水分配系數(shù): 無資料 閃點(diǎn)(℃): -12

引燃溫度(℃): 無資料 爆炸下限[％(V/V)]: 無資料

爆炸上限[％(V/V)]: 無資料

溶解性：

主要用途：丁基鋰用作聚合催化劑、烴化劑等。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：酸類、醇類、水、空氣、鹵素類和胺類。

避免接觸的條件：潮濕空氣。

聚合危害：不聚合

分解產(chǎn)物：氧化鋰。

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：

LD50：

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：無資料。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險(xiǎn)廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。

廢棄注意事項(xiàng)：處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運(yùn)輸信息

危險(xiǎn)貨物編號(hào)：42021

UN編號(hào)：2445

包裝類別：無資料

包裝標(biāo)志：自燃物品；遇濕易燃物品

包裝方法：無資料。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：鐵路運(yùn)輸時(shí)須報(bào)鐵路局進(jìn)行試運(yùn)，試運(yùn)期為兩年。試運(yùn)結(jié)束后，寫出試運(yùn)報(bào)告，報(bào)鐵道部正式公布運(yùn)輸條件。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。裝運(yùn)本品的車輛排氣管須有阻火裝置。運(yùn)輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴(yán)禁與酸類、醇類、食用化學(xué)品、等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源。運(yùn)輸用車、船必須干燥，并有良好的防雨設(shè)施。車輛運(yùn)輸完畢應(yīng)進(jìn)行徹底清掃。鐵路運(yùn)輸時(shí)要禁止溜放。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過)；

　　中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過)；

　　中華人民共和國環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過)；

　　危險(xiǎn)化學(xué)品安全管理?xiàng)l例(2002年1月9日國務(wù)院第52次常務(wù)會(huì)議通過)；

　　安全生產(chǎn)許可證條例(2004年1月7日國務(wù)院第34次常務(wù)會(huì)議通過)；

　　常用危險(xiǎn)化學(xué)品的分類及標(biāo)志(GB 13690-92)；

　　危險(xiǎn)化學(xué)品名錄。

第十六部分 其他信息

填表時(shí)間：  2023年2月11日

填表部門：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說明：       暫無

產(chǎn)品信息
[重量]	500ml
[顏色]	無色至淡黃色液體
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品