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 二羥基丙酮

中文名稱    二羥基丙酮

中文同名    1,3-二羥基丙酮

英文名稱    1,3-Dihydroxyacetone

化學(xué)式       C3H6O3

分子量       90.08

CAS編號(hào)   96-26-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％         ≥99%

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，％ ≤0.02

水溶解試驗(yàn) 合格

PSA：          57.53000

LOGP：       -1.45990

密度  1.283g/cm3

沸點(diǎn)  213.7°C at 760mmHg

熔點(diǎn)  75-80 °C

閃點(diǎn)  97.3°C

折射率 1.455

水溶性 >250 g/L (20 oC)

化學(xué)特性

1,3-二羥基丙酮為白色結(jié)晶性粉末,穩(wěn)定。可燃。吸濕性。

產(chǎn)品用途

1.1,3-二羥基丙酮用作醫(yī)藥中間體、化工原料和食品添加劑。二羥基丙酮作為醫(yī)藥中間體，能合成一些治療心血管疾病藥物；二羥基丙酮可應(yīng)用于化妝品中，能阻止皮膚的水份的過度蒸發(fā)，對(duì)皮膚起到保濕和防曬作用，防紫外線輻射

2.主要用作化妝晶的配方原料可用作日曬膚色的模擬劑，得到看起來與長時(shí)間暴露于太陽光下所得結(jié)果一樣的麥肌色。

3.二羥基丙酮是一種天然存在的酮糖, 具有生物可降解性, 可食用且對(duì)人體和環(huán)境無毒害, 是一種具有多功能的添加劑, 可用于化妝品、醫(yī)藥和食品行業(yè)。

4.二羥基丙酮主要用作化妝品的配方原料, 尤其作為防曬霜有特殊效果, 能阻止皮膚水分的過度蒸發(fā), 起到保濕、防曬和防紫外線輻射的作用 。另外, DHA 中的酮官能團(tuán)可與皮膚角蛋白的氨基酸和氨基基團(tuán)起反應(yīng)形成褐色聚合物, 使人們皮膚產(chǎn)生一種人造褐色, 所以還可用作日曬膚色的模擬劑, 得到看起來與長時(shí)間暴露于太陽光下所得結(jié)果一樣的棕色或棕褐色的皮膚, 使其看上去很美。

5.補(bǔ)充二羥基丙酮( 特別是和丙酮酸聯(lián)用) 能夠提高機(jī)體代謝率和脂肪酸氧化, 可潛在地有效燃燒脂肪而降低體脂和延緩體重獲得( 減肥作用) , 并減少相關(guān)疾病的發(fā)病率, 也可以改善胰島素敏感性和降低高膽固醇膳食所致的血漿膽固醇水平, 長期補(bǔ)充可使血糖利用率增加而節(jié)省肌糖元, 對(duì)運(yùn)動(dòng)員則可以提高有氧耐力成績。

6.二羥基丙酮還可直接作為一種抗病毒試劑, 如在雞胚胎培養(yǎng)中, 使用DHA 能大大抑制雞瘟病毒的感染, 殺死51% ~ 100% 的雞瘟病毒。在制革工業(yè)中, DHA 可作為皮革制品的保護(hù)劑。另外, 以DHA 為主要成分的保鮮劑可用于果蔬、水產(chǎn)品、肉制品的防腐保鮮等。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

主要有化學(xué)合成法和微生物發(fā)酵法。二羥基丙酮的化學(xué)法主要有電催化法、金屬催化氧化法和甲醛縮合法等3 種。化學(xué)法生產(chǎn)二羥基丙酮目前還處在實(shí)驗(yàn)室研究階段。而生物法生產(chǎn)二羥基丙酮具有顯著的優(yōu)點(diǎn)：產(chǎn)物濃度高，甘油轉(zhuǎn)化率高，生產(chǎn)成本低，目前，國內(nèi)外二羥基丙酮的生產(chǎn)主要采用微生物轉(zhuǎn)化甘油的方法

合成方法

[0002]二輕基丙酮，又稱為I，3_二輕基丙酮(I，3-Dihydroxyacetone)，簡稱DHA，是最單的酮糖，帶有甜味的白色粉末狀結(jié)晶，易溶于水、乙醇、丙酮和乙醚等有機(jī)溶劑。這種化學(xué)物質(zhì)的分子量為90.08。

[0003]DHA是一種重要的化工原料、醫(yī)藥中間體和食品添加劑，用途廣泛，

比如=(I)DNA分子中含有三個(gè)官能團(tuán)，化學(xué)性質(zhì)活潑，廣泛參與諸如聚合、縮合等各種化學(xué)反應(yīng)，是一種重要的化學(xué)合成的中間體，也是一個(gè)重要的多功能試劑，如能有效地參與從甲醛到羥醛、羥酮的縮合反應(yīng)。(2)DHA廣泛應(yīng)用于化妝品中，能阻止皮膚的水份過度蒸發(fā)，對(duì)皮膚起到保濕和防曬作用，在制革工業(yè)中，DHA可作為皮革制品的保護(hù)劑。(3)DHA是一種重要的醫(yī)藥中間體和藥物，現(xiàn)已應(yīng)用于低血糖和糖尿病及某些皮膚病的治療。(4)DHA可作為一種食品添加劑，廣泛用于食品生產(chǎn)。

[0004]DHA的生產(chǎn)方法主要有化學(xué)合成法和微生物發(fā)酵法。全球僅有10%是由化學(xué)合成法生產(chǎn)，其余90 %都是由微生物發(fā)酵法生產(chǎn)。

[0005]目前，國內(nèi)外DHA的生產(chǎn)主要采用微生物轉(zhuǎn)化甘油的方法?；瘜W(xué)合成法高耗能，高污染;微生物發(fā)酵法是一種比較低碳，環(huán)保的制備方法，其原理就是利用微生物代謝產(chǎn)生的甘油脫氫酶或二羥基丙酮合成酶的作用將甘油轉(zhuǎn)化為二羥基丙酮。

[0006]一般以甘油為底物，氧化葡糖桿菌發(fā)酵法制備得到DHA ο從發(fā)酵液中分離提取DHA的工業(yè)生產(chǎn)需經(jīng)過固液分離、脫色、去雜、濃縮、結(jié)晶、分離、干燥及包裝等工序。其中結(jié)晶工序是最關(guān)鍵步驟，是將DHA晶體從上述濃縮工序制得的濃縮漿中析出的過程，但是目前工藝存在結(jié)晶不均勻，容易形成碎晶、偽晶、結(jié)塊等問題;另外消耗無水乙醇和晶種太多，從而增加工作量和生產(chǎn)成本。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明主要解決的技術(shù)問題:針對(duì)目前傳統(tǒng)微生物發(fā)酵法在制備二羥基丙酮的過程中，雖然低碳環(huán)保，對(duì)于環(huán)境沒有污染，但是還是存在結(jié)晶不均勻，容易形成碎晶、偽晶、結(jié)塊，以及消耗無水乙醇以及晶種太多，增加了生產(chǎn)成本的現(xiàn)狀，提供了一種將土壤中培養(yǎng)的菌種發(fā)酵后得琥珀酸，之后加入硫酸鹽還原菌，厭氧發(fā)酵，隨后通過對(duì)還原菌進(jìn)行篩選，得優(yōu)質(zhì)還原菌種后再次進(jìn)行厭氧發(fā)酵，得二羥基丙酮溶液，最后將得到的二羥基丙酮溶液結(jié)晶、養(yǎng)晶后提純，從而得到二羥基丙酮的合成方法。該方法操作簡便，在制備的過程中對(duì)于環(huán)境仍舊沒有污染，不僅減少了乙醇的加入，節(jié)約了成本，而且不易形成碎晶、偽晶、結(jié)塊，使得制得的二羥基丙酮純度高、產(chǎn)率高，適合工業(yè)化大規(guī)模生產(chǎn)。

[0008]為了解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案是:

(I)稱取600?800g新鮮檸檬，洗凈切片后，放入榨汁機(jī)中，榨汁5?8min，得澄清檸檬汁，倒入2L的燒杯中，并向燒杯中加入100?11OOmL質(zhì)量濃度為80 %乙醇溶液，混合均勻，置于超聲振蕩儀中，在超聲頻率為25?30KHz，超聲功率為100?150W下振蕩反應(yīng)I?2h，隨后過濾去除濾渣，得濾液放入索氏抽提器中，抽提40?50min，收集濾液抽提液，移入蒸餾裝置中，在65?70°C下加熱25?35min，蒸餾去除乙醇，得檸檬提取液；

(2)稱取10?15g肌醇、0.2?0.5g煙酸、0.01?0.03g煙酸硫胺素、25?35g蔗糖以及6?Sg瓊脂倒入裝有IL蒸餾水的燒杯中，用攪拌棒充分?jǐn)嚢杈鶆?，再用可調(diào)動(dòng)液器向其中加入0.3?0.6mg吲哚乙酸，繼續(xù)保持?jǐn)嚢锠顟B(tài)2?3min后，用上述得到的檸檬酸提取液調(diào)整pH至5.8?6.2，待pH調(diào)整結(jié)束，將混合物放入滅菌鍋中滅菌30?40min，得培養(yǎng)基；

(3)將上述得到的培養(yǎng)基放入冷浴鍋中，冷卻至30?32°C時(shí)，立刻倒入培養(yǎng)皿中，倒入量為培養(yǎng)皿體積的2/3，凝固后制成平板，隨后用鏟子鏟取200?250g離地面5?1cm處的土壤，放入容器中，并向容器中加入土壤質(zhì)量3?5倍去離子水，形成土壤懸浮液，并將得到的土壤懸浮液用無菌吸管涂布均勻于制成的平板上，待涂布結(jié)束，放入保溫箱中，在溫度25?30°C下培養(yǎng)8?10天，得土壤菌種；

(4)將上述得到的土壤菌種放入發(fā)酵罐中，并向其中加入土壤菌種質(zhì)量20?30%清水，混合均勻后，控制發(fā)酵罐溫度為35?50°C，密封發(fā)酵5?8天，待發(fā)酵結(jié)束，再向其中加入土壤菌種質(zhì)量5?8%硫酸鹽還原菌，提升溫度至38?55°C，繼續(xù)密封發(fā)酵3?5天，得發(fā)酵后的土壤還原菌種液；

(5)在無菌平皿中加入篩選培養(yǎng)基，加入量為無菌平皿體積的1/4，之后在篩選基表面覆蓋5張無菌濾紙，并將上述得到的土壤還原菌種液滴加到濾紙上，在溫度50?60°C，濕度30?50%下培養(yǎng)3?5天，之后選取培養(yǎng)基表面覆蓋的第三張濾紙，輕輕將濾紙上面的孢子刮下，加入去離子水分別稀釋成10—4、10—5、10—6 CFU/mL，分別均勻涂抹在平板上，在溫度27?28 °C，濕度35?40%的條件下培養(yǎng)5?8天；

(6)待培養(yǎng)結(jié)束，選取菌落形態(tài)好、菌落密度適宜的平板，從此平板上挑選單菌落接種至篩選培養(yǎng)基，在溫度27?28°C，濕度35?40%的條件下培養(yǎng)3?5天，之后從培養(yǎng)好的篩選培養(yǎng)基上挖取0.5?0.8cm2的菌苔接種到種子培養(yǎng)基中，在溫度27?28°C，濕度35?40 %的條件下?lián)u瓶培養(yǎng)20?25h，然后測(cè)定效價(jià)，挑選出高純菌株，放入發(fā)酵罐中，并向其中加入發(fā)酵罐體積I/5的清水，混合后，密封發(fā)酵罐，在35?40 °C，濕度為30?45 %條件下發(fā)酵25?35h，待發(fā)酵結(jié)束，離心分離，得含有二羥基丙酮的濾液；

(7)將上述含有二羥基丙酮的濾液放入容器中，于45°C下真空蒸發(fā)至原有體積的1/3，得濃縮液，隨后將得到的濃縮液中加入濃縮液質(zhì)量2?3倍質(zhì)量濃度為75 %乙醇溶液，攪拌后再于45°C下真空蒸發(fā)至原有體積的1/2，重復(fù)操作3?5次，直至出現(xiàn)結(jié)晶時(shí)，立即將容器置于-5?-3°C的冰水中，持續(xù)攪拌，直至產(chǎn)生大量晶體為止，之后將得到的晶體放入干燥箱內(nèi)燥，控制干燥箱溫度為35?45°C，干燥25?35min，即可得到一種二羥基丙酮。

[0009]所述的篩選培養(yǎng)基是由5?8g蛋白陳、3?6g酵母膏、50?10g甘油、10?12g山梨醇、15?20g葡萄糖、13?15g瓊脂以及300?400g去離子水，在pH值為7.0的條件下混合而成。

[0010]所述的種子培養(yǎng)基是由20?30mL甘油、5?8g酵母提取粉、10?12g蛋白陳、3?6g瓊脂以及250?280g去離子水，在pH值為4.8?5.8的條件下混合而成。

[0011]本發(fā)明的應(yīng)用方法是:將本發(fā)明制得的二羥基丙酮放入化妝乳液中，其中每100?150mL的化妝乳液中添加5?8g二輕基丙酮，充分?jǐn)嚢杌旃?，每天早晚潔面后??6mL混合液，均勻涂抹在皮膚上，即可。長期使用，可以阻止皮膚水分的過度蒸發(fā)，起到保濕、防曬和防紫外線輻射的作用，另外也可以淡化黑色素，減少臉部色斑，具有顯著的美白作用。

[0012]本發(fā)明的有益效果是:

(1)本發(fā)明方法獨(dú)特新穎，在制備的過程中減少了無水乙醇的加入，使得成本降低，屬于環(huán)保低碳工藝；

(2)本發(fā)明操作簡便，不僅縮短了發(fā)酵時(shí)間，而且不易形成碎晶、偽晶、結(jié)塊，使得制得的二羥基丙酮純度達(dá)到了 75.3?88.2g/L，收率達(dá)到了90 %以上。

產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非?；?/td>