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 叔丁基鋰

中文名稱    叔丁基鋰

中文同名    氯碘甲烷；ert-丁基鋰

英文名稱    TERT-BUTYLLITHIUM

化學(xué)式       C4H9LI

分子量       64.05 

CAS編號   594-19-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目       指標值

含量,％         ≥1.3 M solution of pentane

PSA：         0.00000

LOGP：      1.75410

閃點  20?°F

沸點  36-40 °C

密度  0.69?g/mL?at 20?°C

蒸汽密度 ~3 (vs air)

化學(xué)特性

叔丁基鋰為無色或微黃色透明液體.在啟用過程中應(yīng)最大限度的隔絕空氣和水份，并于-7℃～-4℃冷凍保存，最好一次性即啟即用。如發(fā)現(xiàn)在本品存在色差或微量沉淀，不影響產(chǎn)品性能。

產(chǎn)品用途

1.通過鹵素一金屬交換反應(yīng)叔丁基鋰可用于制備其它有機鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。實驗室用作聚合引發(fā)劑和金屬化劑等。

2.叔丁基鋰與其它烷基鋰試劑類似，叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應(yīng)同樣具有鄰位鋰化效應(yīng)。

3.羰基化合物的烷基化。脫溴劑。有機合成。

4.羰基化合物的烷基化。脫溴劑。有機合成。用于重要的鋰試劑。通過鹵素一金屬交換反應(yīng)而可用于制備其它有機鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、a一鏗烷基苯硫醚、β一鏗代烯胺等。在溫和條件下還原撥基成怒基也是聚合反應(yīng)的引發(fā)劑。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言，具有更強的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性，因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴類底物的脫質(zhì)子鋰化反應(yīng) (式1)。通常，簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性，但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應(yīng)。當(dāng)?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時，使用叔丁基鋰作脫質(zhì)子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。如乙烯基醚或環(huán)醚與叔丁基鋰反應(yīng)是一種簡單制備α-鋰化乙烯基醚的方法 (式2，式3)。與其它烷基鋰試劑類似，叔丁基鋰對含雜原子取代基的芳烴化合物的鋰化反應(yīng)同樣具有鄰位鋰化效應(yīng)。在鋰鹵交換反應(yīng)中，叔丁基鋰由于其較弱的親核性，因而相比正丁基鋰和異丁基鋰具有更大的優(yōu)勢。其中，鋰-碘交換反應(yīng)進行得最為完全、有效，如先在低溫下與6-碘-1-己烯作用發(fā)生鋰-碘交換，然后升溫發(fā)生高立體選擇性和區(qū)域選擇性的5-外環(huán)化反應(yīng)，進而被親電試劑進攻得到官能化產(chǎn)物 (式4)。類似的異構(gòu)反應(yīng)也可以用來制備多環(huán)化合物 (式5)。兩當(dāng)量的舒丁基鋰與α,ω-二碘化合物在–23 oC反應(yīng)能夠經(jīng)過α-鋰-ω-碘代烷烴中間體，定量生成五元碳環(huán)化合物 (式6)。在乙醚或氨的存在下，叔丁基鋰能夠快速加成到烯烴上定量得到新己基鋰 (式7)。值得強調(diào)的是叔丁基鋰對碳-碳雙鍵的加成只有在以下幾種情況下才能發(fā)生：(1) π-烯烴是共軛的；(2) 環(huán)狀烯烴存在較大張力 (式8)；(3) 產(chǎn)生的陰離子能夠被底物官能團穩(wěn)定或支持；(4) 在烯丙基位存在好的離去基團。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

由鹵代叔丁烷與金屬鋰在戊烷中反應(yīng)制得。

將鋰與少量鈉一起熔融于干燥的礦物油中，同時加兒滴油酸以防止銼沙粘結(jié)。激烈振蕩幾秒鐘后冷卻，在薄薄一層玻璃毛上過濾，用乙醚洗滌，然后將鏗砂轉(zhuǎn)移到1升的三頸中。此法制得的鈕砂直徑約1毫米，呈淺銀灰色。 在三頸燒瓶上裝置封閉式攪拌器、頂端有氣體導(dǎo)入管的恒壓滴液漏斗和與一個礦物油計泡計連接的氣體導(dǎo)出管 計泡計用來指示氮氣及其它氣體的流通情況)。瓶上的玻璃接頭都應(yīng)涂上潤沿脂。用袒絲做成的Hershberg攪拌器能更有效地攪動混合物，以避免鏗砂被形成的鹽所復(fù)蓋或沉降于瓶底而不再繼續(xù)反應(yīng)。溫度計經(jīng)氣體導(dǎo)管插入瓶中 將三頸燒瓶置于干冰一丙酮浴中冷卻，加300一400毫升乙醚。在一30℃一40℃和2一3小時內(nèi)，滴加在室溫下與乙醚等體積的叔丁基氯?？刂茰囟炔怀^一30℃，以使反應(yīng)順利進行〔若超過一30℃，會產(chǎn)生更多的不飽和烴而急速逸出氣體;但若過 分冷卻，如在一70℃，反應(yīng)則很慢產(chǎn)率75% 也可用戊烷作溶劑0.2%的金屬鈉和青酮粉未作銼的活化劑來制備此試劑

應(yīng)用

叔丁基鋰可用作羰基化合物的烷基化、脫溴劑、有機合成、用于重要的鋰試劑。通過鹵素一金屬交換反應(yīng)而可用于制備其它有機鏗化合物，如芳基鏗、三烷基氫化硼銼、乙烯基銼、等。在溫和條件下還原撥基成怒基也是聚合反應(yīng)的引發(fā)劑。叔丁基鋰相比正丁基鋰和異丁基鋰而言，具有更強的堿性和金屬化活性以及更弱的親核性，因此能夠用于質(zhì)子酸性更弱的烴類底物的脫質(zhì)子鋰化反應(yīng) 。

通常，簡單烷烴對于叔丁基鋰仍然能保持惰性，但是對于含雜原子的溶劑如THF則會與叔丁基鋰發(fā)生反應(yīng)。當(dāng)?shù)孜锸呛s原子如氧、氮、硫的化合物時，使用叔丁基鋰作脫質(zhì)子試劑能夠獲得很高的區(qū)域選擇性。應(yīng)用舉例如下：

以對氯三氟甲苯和叔胺類化合物（例如四甲基乙二胺或N,N-二異丙 基乙胺）為原料，在強堿叔丁基鋰的作用下形成2-氯-5-(三氟甲基)苯鋰鹽，該鋰 鹽與固態(tài)二氧化碳反應(yīng)制得2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酸，所述反應(yīng)路線原料易得， 收率高，工藝過程簡單，簡化了純化工藝，縮短生產(chǎn)周期，利于工業(yè)化生產(chǎn)。

方法包括如下 步驟：（1）以對氯三氟甲苯和叔胺類化合物為原料，以叔丁基鋰為催化劑，制備 2-氯-5-(三氟甲基)苯鋰鹽；（2）將步驟（1）得到的2-氯-5-(三氟甲基)苯鋰鹽與固態(tài)二氧化碳反應(yīng)，去 除溶劑，制得2-氯-5-(三氟甲基)苯甲酸。

該密封材料，按質(zhì)量份數(shù)計 算，包括如下組分：200-250份硅橡膠，250-300份氟樹脂，100-150份硫化橡膠，150-200份三 元乙丙橡膠，10-15份硬脂酰乳酸鈉，10-12份二氧化鈦，5-8份氫氧化鉀，12-15份氫氧化鎂， 8-10份丙烯酸酐，6-8份異氰酸苯酯，10-15份富馬酸二甲酯，5-8份過氧化二苯甲酰，6-8份 叔丁基鋰，7-8份氮化硅，5-10份硅粉。 該密封材料的力學(xué)強度高、摩擦系數(shù)低（為 0.20-0.22）、抗磨損能力強，在高溫（可在 200 ℃場合工作）高壓（能承受 400MPa 的壓力）工作條件下使用壽命長。

制備方法

(1) 在惰性氣體保護下，將鈉鋰合金放置于惰性溶劑中，加熱攪拌使所述的鈉鋰合金分散，冷卻后除去所述惰性溶劑，得到鈉鋰合金分散體；

(2) 在惰性氣體保護下，向步驟(1)得到的鈉鋰合金分散體中加入戊烷，在30～38℃溫度時攪拌條件下，滴加氯代正丁烷氯代叔丁烷混合 液進行反應(yīng)，反應(yīng)完全后經(jīng)處理得到所述的叔丁基鋰溶液；

概述

叔丁基鋰是一種實驗室常用的有機鋰試劑，化學(xué)性質(zhì)與正丁基鋰相似，但活性更高。溶于戊烷、乙醚、四氫呋喃和二甘醇二甲醚等。對熱穩(wěn)定，在100℃加熱20小時也很少分解。市場上銷售的叔丁基鋰商品通常是通常以1.3M戊烷溶液形式包裝。實驗室由叔丁基氯(含叔丁醇)與含鈉的鋰在正戊烷中回流溫度下反應(yīng)制備叔丁基鋰成品。

注意事項

叔丁基鋰溶液高度易燃，暴露于空氣或濕氣時易起火燃燒，儲存時必須以干燥氮氣保護，使用時也必須非常小心。對叔丁基鋰的操作應(yīng)在無水無氧條件下進行，并穿戴好護目鏡、防腐手套等安全裝備。一旦著火，應(yīng)用干粉滅火器撲滅，千萬不可使用含水或氯代烷烴的滅火器。叔丁基鋰參與的反應(yīng)必須在隔絕空氣和濕氣的氮氣或氬氣保護下進行。由于反應(yīng)會放熱，因此應(yīng)控制反應(yīng)在低溫下進行。

 

產(chǎn)品信息
[顏色]	無色至淡黃色液體
[重量]	100ml
危險性類別
[危險性類別]	危險化學(xué)品 （低沸點）夏天禁運