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 芴

中文名稱    芴，二亞苯基甲烷

中文同名    次聯(lián)苯甲酮

英文名稱    Fluorene

化學(xué)式       C13H10

分子量       166.21

CAS編號   86-73-7

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，%  ≤0.01

含量，％   ≥97.0%

PSA：      0.00000

LOGP：   3.25780

密度 1.203 

熔點(diǎn) 112-116°C 

沸點(diǎn) 298°C 

閃點(diǎn) 151°C 

化學(xué)特性

二亞苯基甲烷又稱芴為白色小片狀結(jié)晶，不純時(shí)有熒光。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳等有機(jī)溶劑。 

產(chǎn)品用途

1.芴是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、工程塑料的原料

2.芴用作有機(jī)合成原料?？芍瞥扇趸掏?，用于靜電復(fù)印、合成芳基透明尼龍、可代替蒽醌合成陰丹士林染料、用于制造抗痙攣藥、鎮(zhèn)靜藥，鎮(zhèn)痛藥，降血壓藥、合成殺蟲劑，除草劑、制備抗沖擊有機(jī)玻璃和芴醛樹脂、亦可用作濕潤劑，洗滌劑，液體閃光劑，消毒劑等。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法 

近年來由于有機(jī)發(fā)光二極管(OLED )以及太陽能電池的應(yīng)用，人們開始了對有機(jī)電致發(fā)光材料的研究，那么眾多因素必須考慮到，如OLED飽和的色彩，驅(qū)動電壓大小，量子產(chǎn)率高低以及色彩是否全，體積的大小等。共軛芳香族化合物因其優(yōu)越性引起了有機(jī)半導(dǎo)體材料以及有機(jī)光電材料等有機(jī)領(lǐng)域廣泛研究，在所有已知的有機(jī)半導(dǎo)體材料和OLED應(yīng)用 中，芴以及其衍生物化作為一類具有剛性平面聯(lián)苯結(jié)構(gòu)的電致發(fā)光材料，由于具有能隙寬、熱穩(wěn)定性好以及較高的電致發(fā)光效率等優(yōu)點(diǎn)，備受各方面的關(guān)注，芴及其衍生物在分子上接入噻吩環(huán)，這種兩端接噻吩環(huán)的物質(zhì)可以成為太陽能電池研究的潛在原料。光電材料領(lǐng)域中，較早應(yīng)用于發(fā)光器材的芴類小分子前驅(qū)物化合物1，2，3，4，5 (Chardonnens, L.Chardonnens, H. Helv. Chim. Acta. , 1966, 49, 1931.)

權(quán)利要求

1.一類芴的衍生物，其特征在于將1，3-二鹵代苯基茚[a]并環(huán)戊二烯_2，8-二酮(2a, 2b)或1，3- 二苯基茚[a]并環(huán)戊二烯_2，8_ 二酮(2c)與2，5-降冰片二烯反應(yīng)在芴的1，4-位引入苯環(huán)或鹵代苯環(huán)，其結(jié)構(gòu)如下

2.—種權(quán)利要求1所述芴的衍生物的制備方法，其特征在于該方法包括以下具體步驟 a、制備1，3-二(4-鹵代苯基)-2-丙酮和1，3- 二(2-鹵代苯基)-2-丙酮 將對鹵代苯乙酸或鄰鹵代苯乙酸的二氯甲烷溶液緩慢滴入N，N’ - 二環(huán)己基碳酰亞胺(DCC)和對二甲氨基吡啶(DMAP)的二氯甲烷溶液中，常溫下反應(yīng)18 32h，制得1,3-二(4-鹵代苯基)-2-丙酮和1，3_ 二(2-鹵代苯基)-2-丙酮；其中對鹵代苯乙酸或鄰鹵代苯乙酸和N，N’-二環(huán)己基碳酰亞胺(DCC)的物質(zhì)的量之比為1:0. 5 0.95 ;N，N’_ 二環(huán)己基碳酰亞胺(DCC)和對二甲氨基吡啶(DMAP)的物質(zhì)的量之比為4:1 2 ;對鹵代苯乙酸或鄰鹵代苯乙酸和二氯甲烷的物質(zhì)的量之比為1:20 100 ； b、制備1，3-二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8-二酮和1，3-二(2-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戊二烯_2，8- 二酮 將10% KOH/MeOH溶液滴加到水合茚三酮和1，3- 二(4-溴苯基)-2_丙酮或1，3- 二(2-溴苯基)-2-丙酮的乙醇溶液中，滴加完畢后在75°C下反應(yīng)3 6小時(shí)；制得1，3- 二(4-溴苯基)-茚[a]并環(huán)戊二烯_2，8-二酮和1，3_ 二(2-溴苯基)-茚[a]并環(huán)戊二烯-2，8-二酮；水合茚三酮、1，3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1，3_ 二(2-溴苯基)-2-丙酮、氫氧化鉀的物質(zhì)的量之比為I 2. 5:1:2 3 ;1，3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮與乙醇的物質(zhì)的量之比為1:30 100 ; C、制備9-氧代-1，4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1，4-二(2-溴苯基)荷，9-氧代_1，4- 二苯基荷 將1，3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戍

二烯-2，8- 二酮，I, 3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戊二烯_2，8- 二酮或1，3- 二苯基-茚[a]并環(huán)戊二烯-2，8- 二酮和2，5-降冰片二烯加入甲苯中，加熱回流12 18小時(shí)，制得9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二 (2-溴苯基)芴，9-氧代-1，4- 二苯基芴等化合物；其中1，3- 二(4-溴苯基)-茚[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮，I, 3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮或1，3- 二苯基-卻[a]并環(huán)戊二烯_2，8- 二酮與2，5-降冰片二烯的物質(zhì)的量之比為1:1 5 ;1，3- 二(4-溴苯基)_卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮，I, 3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮或1,3-二苯基-茚[a]并環(huán)戊二烯_2，8-二酮與甲苯的物質(zhì)的量之比為1:10 40 ; d、制備N-苯基-順馬酸亞胺 將苯胺滴加到順馬酰酐的乙醚溶液中，滴加完畢后在(TC反應(yīng)10 min,過濾反應(yīng)產(chǎn)生的固體，將固體轉(zhuǎn)移至100 ml圓底燒瓶中，加入新蒸乙酐和醋酸鈉在60°C反應(yīng)2h，制得N-苯基-順馬酰亞胺；順馬酰酐和苯胺的物質(zhì)的量之比為1:1 4 ;順馬酰酐和醋酸鈉的物質(zhì)的量之比為1:0. 5 I ;順馬酰酐和乙醚的物質(zhì)的量之比為1:10 40 ;順馬酰酐和乙酐的物質(zhì)的量之比為1:50 200 ; e、制備2-苯基-4，10-二(4-溴苯基)-茚[I, 2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮，2-苯基-4，10-二(2-溴苯基)-茚[l，2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮或2，4，10-三苯基-茚[I, 2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮 將1，3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮，I, 3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戊二烯_2，8- 二酮或1，3- 二苯基-茚[a]并環(huán)戊二烯-2，8- 二酮和N-苯基-順馬酰亞胺，加入苯醚溶劑中，180°C反應(yīng)4 12小時(shí)，制得2-苯基-4，10- 二(4-溴苯基)-茚[I, 2-f]并異吲哚-1, 3，9-三酮，2-苯基-4，10- 二(2-溴苯基)-茚[1，2-f]并異吲哚-1, 3，9-三酮，2，4，10-

三苯基-茚[1，2-f]并異吲哚-1, 3，9-三酮；其中I, 3- 二 (4-溴苯基)_卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮，I, 3- 二(4-溴苯基)-卻[a]并環(huán)戍二烯-2，8- 二酮或1，3-二苯基-茚[a]并環(huán)戊二烯_2，8-二酮與N-苯基-順馬酰胺的物質(zhì)的量之比為1:1 2，3- 二(4-溴苯基)-茚[a]并環(huán)戊二烯-2，8- 二酮，I, 3- 二(4-溴苯基)-茚[a]并環(huán)戊二烯_2，8- 二酮或1，3- 二苯基-茚[a]并環(huán)戊二烯-2，8- 二酮與苯醚的物質(zhì)的量之比為1:15 25 ； f、制備9-氧代-1，4-二 [4-(2-噻吩)苯基]芴 氮?dú)獗Ｗo(hù)下將9-氧代-1，4- 二(4-溴苯基)芴，2-噻吩硼酸，四三苯基膦鈀，碳酸鈉加入到甲苯、乙醇和水的混合溶劑中，110 °C下反應(yīng)5 8小時(shí)，制得9-氧代-1，4- 二[4-(-噻吩)苯基]芴；其中9-氧代-1，4- 二(4-溴苯基)芴，2-噻吩硼酸，四三苯基膦鈀，碳酸鈉物質(zhì)的量之比為1:3 4:0. 04 0. 10:5 6，9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴與甲苯的物質(zhì)的量之比為1:60 100 ;甲苯、乙醇和水的體積比為10:2:1 ； g、制備9-氧代-1，4-二 [2-(2-噻吩)苯基]芴，2-苯基-4，10-二 [4-(2-噻吩)苯基]-茚[l，2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮 氮?dú)獗Ｗo(hù)下將9-氧代-1，4- 二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4，10- 二(4-溴苯基)-茚[I, 2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮，2-噻吩硼酸，四三苯基膦鈀，碳酸鈉，加入到四氫呋喃和水的混合溶液中回流反應(yīng)24 36小時(shí)，制得9-氧代-1，4-二 [2-(2-噻吩)苯基]芴或2-苯基-4，10-二 [4-(2-噻吩)苯基]-茚[I, 2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮，其中9-氧代-1，4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4，10-二(4-溴苯基)-茚[l，2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮，2-噻吩硼酸，四三苯基膦鈀，碳酸鈉的物質(zhì)的量之比為1:3 4:0. 04 0.10:5 6，9-氧代-1,4-二 (2-溴苯基)芴或2-苯基4，10-二 (4-溴苯基)-茚[I, 2-f]并異吲哚-1，3，9-三酮和四氫呋喃的物質(zhì)的量之比為1:30 100，四氫呋喃和水的體積比為 10 30:1。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	危險(xiǎn)化學(xué)品