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 2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩

中文名稱：2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩

英文名稱：5,7-Dibromo-2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine

別名：2,5-二溴-3,4-乙撐二氧基噻吩;5,7-二溴-2,3-二氫噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英;5,7-二溴-2,3-二氫硫噻吩并二氧六環(huán);5,7-二溴-2,3-二氫噻吩并[3,4-b][1,4]二氧六環(huán);

分子式：C6H4Br2O2S

分子量：299.96800

CAS號(hào):  174508-31-7

質(zhì)檢信息

檢驗(yàn)項(xiàng)目          指標(biāo)   

含量,                ≥95%

灼燒殘?jiān)?，?span style="white-space: pre;"> ≤0.02

PSA：           46.70000

LOGP：         3.04430

化學(xué)特性

2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩是一種化學(xué)物質(zhì),密度2.139g/cm3沸點(diǎn)306.5ºC at 760mmHg熔點(diǎn)98ºC閃點(diǎn)139.2ºC折射率1.644蒸汽壓0.00139mmHg at 25°C有不愉悅氣味，對(duì)光敏感。微溶于水,具刺激性。對(duì)水體有危害。

產(chǎn)品用途

2,5-二溴-3,4-乙烯基二氧噻吩用作材料科學(xué)，實(shí)驗(yàn)研究，一個(gè)導(dǎo)電聚合物單體，此產(chǎn)品是性能穩(wěn)定的導(dǎo)電化合物單體，也是導(dǎo)電骨架的基本材料。

生產(chǎn)方法

路線一：“五步法”合成EDOT

EDOT的“五步法”合成工藝最早是由Jones F[3]等在1991年提出來(lái)的。該方法以硫代二乙酸為起始原料，首先和乙醇在酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)得到硫代二乙酸二乙酯；然后硫代二乙酸二乙酯與草酸二乙酯在乙醇鈉的乙醇溶液中發(fā)生Claisen酯縮合反應(yīng)，失去α氫，形成碳負(fù)離子，進(jìn)攻草酸二乙酯中的碳，經(jīng)Claisen和Dieckman縮合、重排得到中間體2，5-二甲酸乙酯-3，4-二羥基鈉噻吩，經(jīng)鹽酸酸化得到2，5-二甲酸乙酯-3，4-二羥基噻吩；將上述得到的產(chǎn)物在DMF溶劑中，加入合適的催化劑，與二鹵代烷烴發(fā)生O-烷基化反應(yīng)，得到中間體2，5-二羧酸二乙酯-3，4-乙烯二氧噻吩；再經(jīng)過(guò)堿性水解、酸化，可以生成2，5-二羧基-3，4-乙烯二氧噻吩；最后在喹啉等高沸點(diǎn)有機(jī)溶劑中，加入Cu粉或者相應(yīng)的氧化物作為催化劑進(jìn)行脫羧反應(yīng)，脫去兩分子的CO2而得到最終產(chǎn)品3，4-乙烯二氧噻吩（EDOT）。

傳統(tǒng)“五步法”合成EDOT的工藝相對(duì)較為成熟，原料價(jià)格便宜，操作簡(jiǎn)單易行，但從工業(yè)角度考慮主要存在的問(wèn)題是反應(yīng)路線較長(zhǎng)、制備中間體的O-烷基化反應(yīng)和最后的脫羧反應(yīng)收率不高，導(dǎo)致了EDOT的總收率相對(duì)太低（文獻(xiàn)報(bào)道的總收率只有18%），而且中間體的分離提純較為困難。只要能夠優(yōu)化工藝和提高收率，“五步法”仍然具有工業(yè)化的可行性。

路線二：以噻吩為原料的醚交換法合成EDOT

首先，噻吩與過(guò)量的溴化試劑（液溴）進(jìn)行噻吩環(huán)上的親核取代溴化反應(yīng)，得到2，3，4，5-四溴噻吩；再在合適的還原體系（Zn/CH3COOH）中，將2，3，4，5-四溴噻吩選擇性的還原得到3，4-二溴噻吩；然后在Cu催化作用下用甲氧基取代噻吩環(huán)的β位上的溴，得到中間體3，4-二甲氧基噻吩。最后，3，4-二甲氧基噻吩和乙二醇進(jìn)行醚交換反應(yīng)得到產(chǎn)品EDOT。

路線二雖然只有四步反應(yīng)，但是在實(shí)際操作中存在很大的困難。

路線三：以丁二酮為原料的醚交換法合成EDOT

以2，3-丁二酮[5]為原料，通過(guò)2，3-丁二酮和原甲酸三甲酯反應(yīng)指的2，3-二甲氧基-1，3-丁二烯，然后與SCl2反應(yīng)成環(huán)得到3，4-二甲氧基噻吩。最后，在催化劑作用下，將3，4-二甲氧基噻吩和乙二醇進(jìn)行醚交換反應(yīng)合成EDOT。以丁二酮為原料的醚交換法合成EDOT是一條新型的EDOT合成路線，步驟比較少，在實(shí)驗(yàn)室從事理論研究具有創(chuàng)新性，但是實(shí)際上并不可行。主要因?yàn)樵铣商?，中間體不穩(wěn)定，并且反應(yīng)總收率很低，這就綜合限制了此工藝在工業(yè)上實(shí)現(xiàn)大規(guī)模的生產(chǎn)。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色