順-5-降冰片烯-內(nèi)-2,3-二羧酸
中文名稱: 順-5-降冰片烯-內(nèi)-2,3-二羧酸
英文名稱:cis-5-Norbornene-endo-2,3-dicarboxylic acid
別名: 順-5-降冰片烯-endo-2,3-二羧酸
分子式: C9H10O4
分子量: 182.18
CAS號: 3853-88-1
質(zhì)檢信息
檢驗項目 指標
含量, ≥98%
PSA: 74.60000
LOGP: 0.59390
化學(xué)特性
順-5-降冰片烯-內(nèi)-2,3-二羧酸是一種化學(xué)物質(zhì),白色至奶油色細結(jié)晶粉末,密度1.481g/cm3沸點419.8ºC at 760mmHg熔點175ºC (dec.)(lit.)閃點221.8ºC,熔點為二氧化碳和煙酸。微溶于水,溶于堿溶液和吡啶,不溶于乙醇、醚和苯,有害,具刺激性。
產(chǎn)品用途
順-5-降冰片烯-內(nèi)-2,3-二羧酸用作化學(xué)合成。用于制備環(huán)烯烴共聚物。環(huán)烯烴共聚物(簡稱COC)因其具有高透明性、高耐熱性、高折光指數(shù)以及優(yōu)良的加 工性能等,被廣泛用于光學(xué)部件領(lǐng)域,如光學(xué)鏡頭、高儲存能力的DVD和CD。
生產(chǎn)方法
將324.3 g的馬來酸酐溶解于300ml的苯中,然后將327.2 g 的環(huán)戊二烯用兩小時緩慢滴加到上述體系,控制溫度不超過40℃,滴加完畢,繼續(xù)攪拌12小時,然后減壓濃縮得到508.5g 5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐,收率 93.7%。
將500mL高壓反應(yīng)釜用高純氮氣抽排3次,在真空狀態(tài)下通入乙烯氣體至壓力為 2atm,依次加入100mL含5甲基-2-降冰片烯(3mmol)的甲苯溶液、經(jīng)甲基鋁氧烷保護的5-降 冰片烯-2,3-二甲酸(5-降冰片烯-2,3-二甲酸為5mmol)和2.5mL乙基改性甲基鋁氧烷的甲苯溶液(約2.2g)。之后通入乙烯至10atm,于室溫下攪拌10min,然后加入5mL二(3-叔丁基水 楊醛縮苯胺)二氯化鈦(0.005mmol)的二氯甲烷溶液,在30℃下反應(yīng)60min后,放空高壓釜并 出料,用乙醇/HCl混合液(乙醇/HCl的體積比為10:1,HCl由37.5重量%的鹽酸水溶液提供,以下同)終止反應(yīng),將凝聚得到的產(chǎn)物經(jīng)過乙醇洗滌、真空烘干至恒重。
由雙環(huán)戊二烯熱解制得的環(huán)戊二烯與順丁烯二酸酐反應(yīng)得5-降冰片烯-2,3-二酸酐(NA),再單甲酯化制得5-降冰片烯-2,3-二羧酸單甲酯(NE),產(chǎn)品收率可達5.62%,左右,純度≥97%.