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 蟛蜞菊內(nèi)脂

中文名稱    蟛蜞菊內(nèi)脂

中文同名    12- 三羥基香豆素

英文名稱    WEDELOLACTONE

化學(xué)式       C16H10O7

分子量       314.04

CAS編號(hào)   524-12-9

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目     指標(biāo)值

含量，%       ≥98%

PSA：113.27000

LOGP：2.81780

蒸氣壓 1.48E-10mmHg at 25°C

密度  1.655 g/cm3

沸點(diǎn)  498.4°C at 760 mmHg

閃點(diǎn)  255.2°C

折射率 1.758

化學(xué)特性

蟛蜞菊內(nèi)酯為灰黃色粉末,蟛蜞菊內(nèi)酯屬呋喃香豆素類。.不溶于水，溶于有機(jī)溶劑，在DMSO中的溶解度為14mg/ml。

產(chǎn)品用途

1.生物活性試驗(yàn)顯示蟛蜞菊內(nèi)酯具有抗大鼠的四氯化碳、氨基半乳糖和毒傘素誘導(dǎo)肝毒，并可刺激肝細(xì)胞再生。

2.蟛蜞菊內(nèi)酯作為高效選擇性5-脂肪氧化酶抑制劑，其作用機(jī)理是氧自由基清除劑。

3.蟛蜞菊內(nèi)酯能中和響尾蛇、洋地黃毒苷和聚賴氨酸引起的肌肉毒性。研究表明：蟛蜞菊內(nèi)酯的抗擊肉毒、抗出血、抗凝酯酶活性、抗凝血酶的有效濃度分別在1-10αg/ml不等，活性抑制率分別在30%-80%不等，他們的多重抗蛇毒活性可能與分子的某些部位有關(guān)。

4.半胱天冬酶-11在多數(shù)正常組織中不表達(dá)，但在病理狀態(tài)下可高表達(dá)，對(duì)炎癥應(yīng)答和細(xì)胞凋亡具有關(guān)鍵的介導(dǎo)作用。蟛蜞菊內(nèi)酯也是胰蛋白酶的強(qiáng)抑制劑。

5.高濃度得蟛蜞菊內(nèi)酯能夠顯著促進(jìn)人成纖維細(xì)胞增殖。

6.蟛蜞菊內(nèi)酯具有抗絕經(jīng)后骨質(zhì)疏松和免疫調(diào)節(jié)作用。

7.具有保肝、抗蛇毒、抗肝毒、止血、酶抑制，還有抗絕經(jīng)后骨質(zhì)疏松和免疫調(diào)節(jié)作用。

8.可以用來(lái)治療腐敗性休克、中風(fēng)和其它炎癥方面的疾病。

 

儲(chǔ)藏措施

1. 本品應(yīng)在低溫下避光保存，長(zhǎng)時(shí)間在暴露在空氣中，含量會(huì)有所降低。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

1）乙酸乙酯萃取：

墨旱蓮醇提物，或墨旱蓮藥材經(jīng)體積分?jǐn)?shù)不小于70%的乙醇提取后減壓 干燥獲得醇提物，加入提取物重量3-5倍體積的水，加熱使其溶解，溫度控 制在30℃-40℃；加入提取物重量1-2倍體積的乙酸乙酯萃取，重復(fù)萃取2-4 次，合并萃取液，減壓濃縮至醇提物重量的1/3～1/6體積（ml/g），然后拌 入等比例重量（g/ml）的硅膠，干燥獲得乙酸乙酯萃取物干粉；

2）中壓或減壓硅膠柱色譜純化：

取徑高比為2～12.5的不銹鋼柱作為層析柱，裝入萃取物干粉1-2倍重量的硅膠作為層析分離硅膠，干法上樣；用石油醚：乙酸乙酯：醋酸（體積比8:2:1-6:4:1）混合溶劑洗脫，中壓柱壓力0.2-0.3MPa，減壓柱壓力在 -0.08-0.09MPa，薄層色譜檢測(cè)，以石油醚：乙酸乙酯：醋酸（體積比 3:7:0.5-5:5:0.5）為展開(kāi)劑，收集Rf值在0.40-0.48的洗脫液，減壓濃縮，析出淺白色沉淀為蟛蜞菊內(nèi)酯粗品；

3）重結(jié)晶：

上述對(duì)照品粗品用乙酸乙酯或甲醇溶解，-4℃-10℃以下放置析晶，即可 獲得純度大于98%的蟛蜞菊內(nèi)酯對(duì)照品，其外觀為白色粉末。蟛蜞菊內(nèi)酯在化學(xué)結(jié)構(gòu)上為一個(gè)多酚內(nèi)酯，在堿性條件下容易分解，所以從天然產(chǎn)物中提取純化比較困難，全合成制備方法已有報(bào)道。德國(guó)學(xué)者Wanzlick等1963年首次報(bào)道了由兒茶酚和4，5-二羥基-7-甲氧基香豆素為原料經(jīng)催化環(huán)合制備蟛蜞菊內(nèi)酯，但只提供了紅外數(shù)據(jù)。印度學(xué)者Pandey等1989年報(bào)道了相似的合成方法，他們以蘑菇中提取的酚氧化酶酪氨酸酶(EC1.14.18.1)為催化劑在pH＝6.8條件下兒茶酚和4，5-二羥基-7-甲氧基香豆素反應(yīng)環(huán)合得到蟛蜞菊內(nèi)酯，該合成方法收率較高，但酶催化劑成本高，難實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。經(jīng)對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的文獻(xiàn)檢索發(fā)現(xiàn)，中國(guó)發(fā)明專利(CN1566116)以3，4-二基苯甲醛和2，4，6-三羥基苯甲醛為起始原料，會(huì)聚式地合成兩個(gè)關(guān)鍵中間體取代苯乙炔和碘取代苯，通過(guò)Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)，再經(jīng)環(huán)合和脫保護(hù)等反應(yīng)步驟得蟛蜞菊內(nèi)酯，該合成方法中的關(guān)鍵中間體取代苯乙炔不易得，合成成本高，操作工藝繁瑣(均為柱層析)，不適合工業(yè)化生產(chǎn)。

 

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品