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 二溴雙(三苯基磷)化鎳

中文名稱：二溴雙(三苯基磷)化鎳

英文名稱：Dibromobis(triphenylphosphine)nickel(II)

別名:雙(三苯基膦)二溴化鎳

分子式: C36H30Br2NiP2

 

分子量: 743.12

CAS號: 14126-37-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

含量，％   ≥99.0%

PSA：       27.18000

LOGP：    8.58080

產(chǎn)品用途

二溴雙(三苯基磷)化鎳用作化學(xué)合成。二(三苯基膦)溴化鎳在性質(zhì)上與二(三苯基膦)氯化鎳很相似，兩者通常都能參與相同的反應(yīng)。但是采用溴化鎳試劑NiBr2(PPh3)2也能實(shí)現(xiàn)其它鎳試劑無法實(shí)現(xiàn)的反應(yīng)。采用還原劑Zn與NiBr2(PPh3)2組合能得到Ni(0)，它能用于苯基三氟甲基磺酸與氰基陰離子的置換反應(yīng)，因此能夠很方便地制備芳基腈化合物 (式1)。在催化量的NiBr2(PPh3)2和叔丁醇鉀t-BuOK存在下，烯丙醇能與嗎啉發(fā)生置換反應(yīng)得到相應(yīng)的烯丙基胺化合物 (式2)。NiBr2(PPh3)2也能與格氏試劑發(fā)生置換反應(yīng)，如與甲基碘化鎂反應(yīng)得到一個(gè)溴離子被甲基陰離子取代的甲基溴化鎳配合物，進(jìn)而再與叔丁氧基陰離子反應(yīng)發(fā)生另一個(gè)溴離子被叔丁氧基取代的反應(yīng)，最后還原消除得到環(huán)氧化合物 (式3)。NiBr2(PPh3)2還能用于催化鹵代芳烴底物與格氏試劑間的交叉偶聯(lián)反應(yīng)。不僅是NiBr2(PPh3)2配合物，將含膦配體加入到溴化鎳溶液中也能表現(xiàn)出類似活性。特別是采用手性膦配體時(shí)，還能獲得具有較好對映選擇性的交叉偶聯(lián)產(chǎn)物 (式4)。NiBr2(PPh3)2與還原劑氫化鋁鋰LiAlH4作用，能促進(jìn)硫醇、硫醚、二硫羧醛、亞砜和砜的碳-硫鍵還原反應(yīng)。此外，NiBr2(PPh3)2與還原劑Zn的組合能夠催化累積多烯的二聚反應(yīng) (式5)；1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯也能在相同條件下發(fā)生二聚反應(yīng)得到丁三烯 (式6)。雖然低價(jià)鎳配合物能有效促進(jìn)烯烴或丁二烯的二聚或低聚反應(yīng)，但NiBr2(PPh3)2在這一方面使用得并不多 (式7)，原因在于NiBr2(PPh3)2參與的烯烴二聚反應(yīng)通常會獲得很多異構(gòu)產(chǎn)物。在催化量的NiBr2(PPh3)2存在下，烯丙基羧醛能夠與烯丙基新試劑發(fā)生加成反應(yīng)，進(jìn)而被親電試劑進(jìn)攻得到官能化的α,β-不飽和羧醛 (式8)。

化學(xué)特性

二溴雙(三苯基磷)化鎳是一種有機(jī)化合物，為暗綠色結(jié)晶粉末，對濕和熱敏感。不溶于水。沸點(diǎn)360ºC at 760mmHg熔點(diǎn)：219-223 °C(lit.)閃點(diǎn)181.7ºC蒸汽壓4.74E-05mmHg at 25°C有害，具腐蝕性，有致癌可能性。

制備方法

通過溴化鎳與三苯基膦定量反應(yīng)而來。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	綠色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品