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 N-Boc-4-羥基哌啶

中文名稱：N-Boc-4-羥基哌啶

英文名稱：N-BOC-4-Hydroxypiperidine

別名：1-Boc-4-羥基哌啶;1-叔丁氧羰基-4-羥基哌啶;N-Boc-4-哌啶醇;N-叔丁氧羰基-4-羥基哌啶

分子式: C10H19NO3

 

分子量: 201.27

CAS編號(hào)：109384-19-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：           49.77

Logp：         1.3161

產(chǎn)品用途

N-Boc-4-羥基哌啶用作合成具有多種生物活性的重要中間體，如鹽皮質(zhì)激素受體拮抗劑的二氫苯并咪唑的制備、用于治療阿爾茨海默氏病M2毒蕈堿受體拮抗劑的制備、Trk抑制劑的稠環(huán)雜芳基化合物的制備、新型吡唑并吡啶類抗腫瘤化合物的制備。

化學(xué)性質(zhì)

N-Boc-4-羥基哌啶又稱1-Boc-4-羥基哌啶是一種酮類衍生物,為白色結(jié)晶粉末,密度：1.107 g/cm3沸點(diǎn)：292.3ºC at 760 mmHg熔點(diǎn)：61-65°C(lit.)閃點(diǎn)：130.6ºC折射率：1.495儲(chǔ)存條件：Store at -15ºC蒸汽壓：0.000198mmHg at 25°C常溫,具腐蝕性。

制備方法

第一步：在1L三口瓶?jī)?nèi)，加入4-哌啶酮水合鹽酸鹽153.6g(1.0mol)，水150.0g，控溫在20-30℃下滴加20％氫氧化鈉溶液400.0g(2.0mol)，滴加完畢，攪拌20分鐘，滴加二碳酸二叔丁酯((Boc)2O)240.0g(1.1mol)，滴畢，20-30℃攪拌反應(yīng)約12h后，TLC監(jiān)測(cè)原料反應(yīng)完全，反應(yīng)結(jié)束，降溫過(guò)濾，濾液可保留待下批次套用，過(guò)濾所得粗品用乙醇重結(jié)晶，干燥后得180.5g白色固體產(chǎn)品N-Boc-4-哌啶酮，GC含量99.4％，收率90.6％。

第二步：氮?dú)獗Ｗo(hù)下，在2L三口瓶?jī)?nèi)加入N-Boc-4-哌啶酮180.5g(0.906mol)、甲苯542g、異丙醇鋁55.5g(0.272mol)和異丙醇653.0g(10.87mol)，加熱至50℃，攪拌24小時(shí)后，GC中控原料反應(yīng)完全，降溫，1NHCl淬滅反應(yīng)，甲苯萃取，合并有機(jī)層后用飽和氯化鈉洗一次，減壓濃縮溶劑，粗品用正庚烷重結(jié)晶，真空干燥得156.3g白色固體產(chǎn)品N-Boc-4-羥基哌啶，GC含量99.1％。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危化品