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 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基

中文名稱：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基

英文名稱：2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-1-oxyl

別名：2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO);2,2,6,6-四甲基哌啶-氮-氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧化物;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基;2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基;

分子式: C9H18NO

  

分子量: 156.25

CAS編號(hào)：2564-83-2

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：          3.24

Logp：        2.3129

產(chǎn)品用途

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基用作有機(jī)合成中間體；高效阻聚劑；接觸反應(yīng)氧化劑，用于碘苯二乙酰氧化橙花醇生成橙花醛實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基又稱2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物（TEMPO）是一種典型的哌啶類氮氧自由基,為紅棕色片狀結(jié)晶粉末，有氨味，對(duì)空氣、光和熱敏感。微溶于水，溶于乙醇、苯等有機(jī)溶劑。pH 8.3(9g/L,H2O,20℃)。熔點(diǎn) 35-41℃。沸點(diǎn) 193℃。密度 ρ(40)0.912g/mL。閃點(diǎn) 152.6℉/67℃,冷藏品-2-8℃,具腐蝕性。

化學(xué)反應(yīng)

TEMPO=四甲基六氫吡啶氧化物。2,2,6,6-四甲基哌啶氧自由基是一種很穩(wěn)定的氮氧自由基，在此氧化反應(yīng)中充當(dāng)催化劑。TEMPO是一種很強(qiáng)烈的氧化劑，同樣毒性也很大，可能和底物中的共軛結(jié)構(gòu)和孤立雙鍵發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)中需要使用化學(xué)計(jì)量的TEMPO。反應(yīng)機(jī)理和NMO的氧化過(guò)程類似。

制備方法

(1)取適量2.2.6.6-四甲基哌啶，加入催化劑和甲醇混合均勻，2.2.6.6-四甲基哌啶與催化劑、甲醇的質(zhì)量：質(zhì)量：體積比為(8～10):2:3；

(2)將混合物加熱至50～70℃(優(yōu)選50-60℃)，滴加入雙氧水反應(yīng)，雙氧水的滴加量為2.2.6.6-四甲基哌啶的6～7倍；

(3)將反應(yīng)結(jié)束后的溶液過(guò)濾，濾液用乙酸丙酯萃取，乙酸丙酯相進(jìn)行蒸餾脫除乙酸丙酯，然后冷卻降溫，離心得到2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物。

產(chǎn)品信息
[重量]	25g
[顏色]	紅色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品