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 胞嘧啶

中文名稱：胞嘧啶

英文名稱：Cytosine

別名：4-氨基-2-羥基嘧啶；細胞堿；細胞嘧啶；氧胞嘧啶；胞嗪；吉西他濱雜質(zhì) A

分子式: C4H5N3O

分子量: 111.1

CAS編號：71-30-7

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目      指標值

含量，％      ≥99.0

干燥失重，%   ≤0.5

Psa：         71.77

Logp：        -0.0667

產(chǎn)品用途

胞嘧啶用作生命科學；化學合成，醫(yī)藥中間體。是生物體中參與DNA、RNA合成的重要活性原料，為構成核酸的嘧啶堿基之一。胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細胞的藥物。胞嘧啶是精細化工、農(nóng)藥和醫(yī)藥的重要中間體，特別在醫(yī)藥領域，主要用于合成抗艾滋病藥物及抗乙肝藥物拉米夫定，抗癌藥物吉西他賓、依諾他賓以及5-氟胞嘧啶等，應用非常廣泛。

化學性質(zhì)

胞嘧啶又稱4-氨基-2-羥基嘧啶是一種有機物，為白色結晶性粉末，對光敏感。100℃失水，300℃時成棕色，320-325℃分解；pH2時，λmax:276nm，摩爾吸光系數(shù)10000，最小吸收波長238nm，吸光度比值A250/A260=0.48、A280/A260=1.53、A290/A260=0.78。溶于稀鹽酸，微溶于乙醇，不溶于乙醚，極微溶于水,密度：0,48 g/cm3沸點：445.8ºC at 760 mmHg熔點：>300°C(lit.)閃點：223.4ºC折射率：1.688,常溫,具刺激性。

生物活性

Cytosine (4-Amino-2-hydroxypyrimidine, Cytosinimine)是存在于DNA和RNA中的四種主要堿基中的一種，被細胞用于儲存和傳輸遺傳信息。

制備方法

可由二巰基尿嘧啶、濃氨水和氯乙酸為原料合成制得。

中間體1具體合成方法為：在2500毫升的圓底燒瓶中，加入尿素180克(3.0摩爾)，原甲酸三乙酯370克(2.5摩爾)，氰乙酸乙酯226克(2.0摩爾)，攪拌回流4小時，不斷觀察回流現(xiàn)象，確?；亓骶鶆蚍€(wěn)定。停止反應后，冷卻抽濾，收集黃白色固體，并用丙酮淋洗，烘干，得中間體1，黃白色粉末狀固體294.5克，收率為81%。

中間體2具體合成方法為：向2500毫升的圓底燒瓶中，加入無水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩爾)金屬鈉，待金屬鈉完全溶解后加入183(1摩爾)克中間體1，加入5.6克納米氧化鈣粉體（0.1摩爾），加熱至60℃回流3小時，停止反應，冷卻，抽濾收集黃色固體。將所得固體溶于500毫升水中，邊攪拌邊加水，直至黃色固體全部溶解。用稀鹽酸（由濃鹽酸與水的體積比為1:3配制而來）酸化至pH=6~7之間，有沉淀生成，抽濾收集白色固體，并用少量丙酮洗滌。烘干，得中間體2，白色粉末狀固體，53克，收率29%。

中間體3具體合成方法為：配制質(zhì)量分數(shù)為10%的NaOH溶液800毫升，加入到2500毫升的圓底燒瓶中，加熱至90攝氏度，加入中間體91.5（0.5摩爾）攪拌15分鐘。迅速冷卻至室溫，而后加入鹽酸酸化pH=5，有白色沉淀生成，抽濾，水洗，烘干，得5-羧基胞嘧啶，白色粉末狀固體，73.6克，收率為95%。

脫羧合成胞嘧啶合成方法為：向1000毫升的圓底燒瓶中，加入77.5克（0.5摩爾）中間體3，26.8克（0.5摩爾）氯化銨，500毫升N-甲基吡咯烷酮，通入氮氣保護，攪拌反應均勻后加熱至180℃，并保溫8小時，加熱回流直到較少的氣泡移除，停止反應，冷卻至室溫，加入乙醚150毫升，析出固體過濾，收集白色固體即為最終產(chǎn)物胞嘧啶，干燥，白色晶體狀固體49克，收率為87.0%。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險性類別
[危險性類別]	非危險品