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芳族化合物的勒羅森氏(Le Rosen)試驗法


實驗室k / 2018-10-17

       含甲醛的濃硫酸在室溫下或溫和地加熱時,可和芳烴類、酚類、多酚類、噻吩等反應而呈現(xiàn)紅色、紫色、綠色的沉淀,或顯色作用。如將甲醛加入這些有機化合物在濃硫酸中的溶液或懸浮液里,也能發(fā)生同樣的反應。這種顯色產(chǎn)物的組成尙未明了。濃硫酸既是氧化劑又是脫水劑,似覚它或會先使芳族化合物和甲醛縮合,然后再使生成的二芳基甲撐化合物氧化而成有色對-醌型產(chǎn)物。因此,例如苯,當必經(jīng)過下列反應:

       按照這個解釋,也可適用于苯的衍生物;惟顯色反應的發(fā)生,只能和那些可與甲醛縮合,而產(chǎn)生具有自由對位、或?qū)ξ粸镺H-基團的甲撐化合物的芳族化合物,才能通過濃硫酸的作用引發(fā)氧化,來形成有色的對-醌型化合物。這些條件在純芳烴類方面本已具備,同時也為具有自由對位的酚類所可具備。另一方面,在論到被取代的芳烴類與酚類時,必須記得,結(jié)合于環(huán)上的各個基團,將會阻滯或阻止其和甲醛的縮合,或使縮合作用在那些不會氧化成有色醌型產(chǎn)物的位置上發(fā)生。這種阻礙,也許是有些芳族化合物絶不和甲醛-硫酸發(fā)生反應,或僅在長時間放置及加熱后才發(fā)生反應等事實的反映??墒牵F(xiàn)在既然有這么多的芳族化合物,即使用量頗少,也都會迅速地發(fā)生反應,那末這個顯色反應,就會有很大的定向價値了。

       在進行這個試驗時,必須記得,有些有機化合物是可溶于溴硫酸來形成有色溶劑合物的,有些是會因濃硫酸的作用而形成有色產(chǎn)物的。所以,應該將試料對濃硫酸的性行預先進行測定。如有顏色出現(xiàn),而其色在加入甲醛時變更了,這就可視作活性芳族化合物存在的指示。如果有大量有色醌型化合物產(chǎn)生,其顔色往往在一些時間后變得更暗。這種效應可能是由于有色產(chǎn)物被濃硫酸部份碳化的緣故。
       試樣可以是固態(tài),液態(tài),氣態(tài),或溶于有機液體的。操作手續(xù)Ⅰ無疑義地可以顯示出在室溫下或溫和地加熱時有明顯蒸氣壓的芳烴類與酚類。操作手續(xù)Ⅱ,可適用于固體、液體、或溶解的試樣??墒谴颂幣cⅠ相反,不能將其負反應的結(jié)果,視作芳族化合物并不存在的絶對証明。
       操作手續(xù)Ⅰ(用于揮發(fā)性化合物)    取少許固定或液體試樣,放在專用試驗儀器的球部,或取待試物的醚溶液一滴放在球部,浸于溫水,將醚蒸發(fā)。再將試劑溶液一滴,放在塞子的球頭上,閉好儀器,放在熱水里(60~80°)。2~3分鐘后,將塞子球頭上的那一滴試劑溶液(用拭去法)轉(zhuǎn)移到一塊白色滴試板的凹處。一種深淺不等的顏色,即表示有能揮發(fā)的活性芳族化合物存在。

       如果應用試樣的醚溶液,那末溶劑蒸發(fā)時,會有大量的苯、甲苯與苯酚被醚攜帶而去。這種損失,可先用濃硫酸一滴或兩滴,放在儀器的球部內(nèi),然后加入試樣的醚溶液來防止。由于醚是可溶于濃硫酸的,因而醚的蒸氣張力就被降低了很多,以致只有苯、甲苯與其相似物,在室溫下,或在溫和地加熱時會蒸發(fā)掉。
       試劑:甲醛-硫酸    取0.2毫升37%甲醛,加10毫升濃硫酸。這個試劑必須新配成。
       這個操作手續(xù),用醚溶液開始,可檢出:

              2微克      苯 25微克    蒽 8微克      苯(甲)醛
              1.5微克   甲苯 2微克      苯酚 2微克      噻吩(硫雜茂)
              5微克      萘 4微克      鄰-甲酚  

       操作手續(xù)Ⅱ(用于不揮發(fā)的化合物)    取非水溶液的試液一滴,或固體試樣少許,放在滴試板的凹處,用試劑溶液一滴處理。如有顏色出現(xiàn)即示正反應。無論何時,必須用濃硫酸進行一平行試驗(按即空白試驗)。如平行試驗產(chǎn)生顏色,就應加入試劑一摘,并注視其顏色有何變化。往往需用稀釋過的試液來進行試驗,以求更好確立顏色的色調(diào)。
       下列摘要,包括了用不同種類芳族化合物時的種種發(fā)見(這個記載,錄自勒羅森等的論文(同上)與D.果耳德斯坦(D.Goldstein),里約熱內(nèi)盧的實驗)。

茴香醚 紅-紫色 水楊酸 紅色
黃-綠色 糠偶酰二肟(在濃硫酸中呈黃色) 棕色
苯(甲)醛(在H2SO4中呈黃棕色) 紅色 棓酸 黃-綠色
紅色 六乙基苯 黃色
苯偶酰二肟 黃色 對苯二酚 黑色
苯偶姻肟 黃色 鄰-羥基聯(lián)苯 紅色
芐醇 紅色 對-羥基聯(lián)苯 綠色
芐硫醇 橙色 扁桃酸 紫-紅色
咔唑 綠色 萊(1,3,5-三甲基苯) 褐色
氯苯 紅色 綠色
肉桂酸 磚紅色 萘甲酸(在濃H2SO4中呈微綠色) 綠色
異丙苯 紅色 2-萘酚 棕色
聯(lián)芐基 暗紅色 間-萘二酚(在濃H2SO4中呈棕色) 綠色
聯(lián)(二)苯 藍-綠色 鹽酸萘胺 綠色
二苯替聯(lián)苯胺 紅色 硝基萘(在濃H2SO4中呈紅色) 綠-藍色
二苯基甲烷 紅色 磺基水楊酸(加熱到110°) 紅色
乙苯 紅褐色 棕色
綠色 萘滿 紅色
綠色 巰萘劑 綠色
苯酚 紅-紫色 噻吩 紅-紫色
苯胂酸 紅色 甲苯 紅色
苯基醚 紫色 三乙苯 橙色
根皮酚(均苯三酚) 棕紅色 1,3,5-三苯基苯 藍色
焦棓酸(在濃H2SO4中呈黃色) 紅色 三苯甲烷 紅色
間-苯二酚 紅色 鄰,間,對-二甲苯 紅色

       下列各物,并不現(xiàn)出顏色,或其顏色與濃硫酸溶液的顏色并無差異:氨基苯(甲)酸、苯胺、蒽醌、氧化偶氮苯、聯(lián)苯胺、苯偶酰、苯(甲)酸、二苯基甲酮、水楊醛、α,α'-聯(lián)吡啶、二苯胺、8-羥基喹啉、巰基-苯并噻唑、鄰-硝基苯(甲)酸、鄰-硝基苯酚、6-硝基喹啉、五氯苯酚、酞酸、苦酮酸、水楊醛肟。
       上列輯錄,顯示出偵察性的結(jié)論是可從顯色反應的發(fā)生及其實際的色調(diào)兩方面推斷出來的。
       在檢驗混合物時,最好試行升華,而將升華物(如有的話)提供試驗。由于在常壓下能升華的有機化合物是比較少的,則這個顯色反應所示的正反應,對于需要考慮的化合物數(shù)目就可大大地減少了。
       用勒羅森氏試驗時,應注意到高級醇類(從丙醇起)和這試劑會產(chǎn)生黃色、棕色或紅棕色。其顏色的強度,取決于物量的多少與接觸時間的長短。


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