萘的結(jié)構(gòu)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)室k / 2019-05-09
萘是一種重要的化工原料,在石油加工過(guò)程中會(huì)有少量的萘產(chǎn)生,但更多的是存在于煤焦油的萘油餾份中。
萘是白色結(jié)晶固體,熔點(diǎn)80℃,沸點(diǎn)218℃。不溶于水,易溶于熱的酒精或乙醚中。萘有特殊的氣味,這種氣味有驅(qū)蟲(chóng)作用,市場(chǎng)上出售的衛(wèi)生球(俗稱樟腦丸)就是用較純凈的萘做成的。萘易升華,衛(wèi)生球在箱子里放久了,會(huì)逐漸變小或消失,就是這個(gè)道理。
工業(yè)上提取萘就是利用其熔點(diǎn)較高和易于升華的特點(diǎn),將煤焦油中的萘油餾份冷卻到40~50℃時(shí),粗萘即從萘油中析出;也可將萘油進(jìn)行分餾,則得到較純凈的粗萘。粗萘經(jīng)過(guò)酸冼和堿洗,再經(jīng)減壓蒸餾或用升華方法處理,即得到純萘。
萘(C10H8)是兩個(gè)苯環(huán)彼此通過(guò)兩個(gè)公共相鄰的碳原子互相駢合起來(lái)的化合物,其結(jié)構(gòu)式為:
萘的結(jié)構(gòu)和苯相似,也是一個(gè)閉合的共軛體系。但萘與苯并不完全一樣,苯分子中的電子云是均勻地分布在六個(gè)碳原子上的,而在萘分子中,因9、10兩個(gè)碳原子為兩個(gè)苯環(huán)所共有,它們除彼此互相連接外,還分別和環(huán)上1、8及4、5碳原子相連,因此,整個(gè)π電子云在十個(gè)碳原子上的分布是不完全均勻的。實(shí)驗(yàn)測(cè)定證明,萘結(jié)構(gòu)式中1、4、5、8四個(gè)碳原子的位置是相同的,通常叫做α-位,2、3、6、7四個(gè)碳原子的位置也相同,通常叫做β-位。由于萘分子中的各個(gè)碳原子所處的位置不同,它的一元取代物就有α和β兩種異構(gòu)體(9、10位上因無(wú)氫原子,不發(fā)生取代)。
由于α-位上的氫原子比β-位上的氫原子活潑,取代反應(yīng)主要發(fā)生在α-位上。如進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí),主要得到α-硝基萘。
磺化反應(yīng)所得到的產(chǎn)物與反應(yīng)溫度有關(guān),低溫時(shí)主要得到α-萘磺酸,高溫時(shí)則主要是β-萘磺酸。
萘在高溫及釩催化劑化下還能被空氣氧化生成鄰-苯二甲酸酐。
鄰苯二甲酸酐是合成染料、合成纖維(滌綸)、塑料、增塑劑和藥物的重要原料;也可用來(lái)制造糖精、紅汞(紅藥水)等。目前工業(yè)上幾乎一半以上的萘被用來(lái)生產(chǎn)鄰-苯二甲酸酐。
此外,萘還是制造植物生長(zhǎng)刺激素α-萘乙酸的重要原料。
補(bǔ)充資料:萘分子式C10H8;分子量128.174, 萘英文名稱:naphthaleneCAS登錄號(hào)91-20-3萘的結(jié)構(gòu)式都是多聯(lián)苯環(huán)結(jié)構(gòu),可以用正六邊形里面一個(gè)圓圈表示。萘是一種稠環(huán)芳香烴,是有機(jī)化合物,為無(wú)色,有毒,易升華并有特殊氣味的片狀晶體。從煉焦的副產(chǎn)品煤焦油和石油蒸餾中大量生產(chǎn),主要用于合成鄰苯二甲酸酐等。以往的衛(wèi)生球就是用萘制成的,但由于萘的毒性,現(xiàn)在衛(wèi)生球已經(jīng)禁止使用萘作為成分。暴露的萘與溶血性貧血,導(dǎo)致肝臟和神經(jīng)系統(tǒng)損傷、白內(nèi)障和視網(wǎng)膜出血。萘的合理預(yù)期是人類的致癌物,并且可能與喉癌和大腸癌的風(fēng)險(xiǎn)增加有關(guān)。萘結(jié)構(gòu):兩個(gè)相連的苯環(huán):(1)萘的氧化反應(yīng);溫和氧化劑得醌,強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化,所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。例如α-硝基萘氧化得3-硝基鄰苯二甲酸酐,α-萘胺氧化得鄰苯二甲酸酐(氨基所在的環(huán)被氧化)。(2) 萘的還原反應(yīng)(加成反應(yīng)):萘可與5個(gè)氫氣加成生成十氫化萘。(3)萘的親電取代反應(yīng):萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代,同苯環(huán)一樣(易取代,難加成),但活性比苯環(huán)強(qiáng)。