生物堿是什么?
生物堿是一類含氮的、具有堿性的有機化合物,除個別得自動物體(如腎上腺素)外,絕大多數(shù)來源于植物,所以又叫植物堿。
生物堿是人們研究得最早和最多的一類中草藥有效成分,到目前為止已從各種植物中分離出二千多個不同的生物堿,其中結(jié)構(gòu)已經(jīng)確定、在醫(yī)藥上具有卓越療效并已投入生產(chǎn)的就有八十多個。如前面提到過的麻黃堿、阿托品、黃連素、利血平、喜樹堿等都是常用的生物堿。它們的結(jié)構(gòu)式如下:
從上可以看出,生物堿大多具有復雜的結(jié)構(gòu),其氮原子與碳等構(gòu)成環(huán)狀化合物(個別生物堿如麻黃堿的氮原子不在環(huán)上),這種環(huán)屬于雜環(huán)類。生物堿中含氮的雜環(huán)有:
等。如利血平中就含吲哚環(huán),喜樹堿和黃連素中分別含
喹啉、異喹啉環(huán),阿托品中含有一個互相駢合起來的并共用兩個碳原子和一個氮原子的四氫吡咯和六氫吡啶環(huán)等。
生物堿對人體大都具有強烈的生理作用,因而可被用作治療劑。但事物都是一分為二的,因為它們可能同時具有毒性,所以必須恰當?shù)厥褂?。例如煙堿(俗稱尼古?。┝可贂r對中樞神經(jīng)有興奮作用,并能增高血壓,量大時則抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng),使心臟麻痹以致死亡。農(nóng)業(yè)上用煙草和香煙頭的浸漬液來防治棉蚜蟲、軟體蔬菜害蟲和果樹害蟲就是基于上述道理。
含有生物堿的中草藥還很多,如益母草、延胡索、黃柏、百部、川貝、茶葉等。
生物堿的性質(zhì)
游離的生物堿除少數(shù)(如煙堿)為油狀液體外,絕大多數(shù)為無色結(jié)晶性固體,味苦,一般難溶或不溶于水,易溶于氯仿、酒精和丙酮等有機溶劑中。由于其結(jié)構(gòu)中含有一個或幾個氮原子,這些氮原子象氨分子中的氮原子一樣能接受H+,與酸作用生成鹽,所以生物堿一般都具有不同程度的堿性。
氨+鹽酸 → 氯化銨
生物堿+鹽酸 → 生物堿的鹽酸鹽
生物堿的鹽則與生物堿相反,大部分易溶于水和乙醇,而難溶于其他有機溶劑中,醫(yī)藥上就是利用這種性質(zhì)將生物堿制成生物堿的鹽來使用的,例如鹽酸麻黃堿、硫酸長春堿和磷酸可待因等。
生物堿能和某些試劑作用產(chǎn)生沉淀反應,這種試劑叫做生物堿沉淀試劑。當生物堿在酸性水溶液中與碘-碘化鉀(I2-KI)試劑作用時產(chǎn)生棕色或暗棕沉淀;與
碘化鉍鉀(KBiI4)試劑作用時產(chǎn)生黃色或紅棕色沉淀;與
碘化汞鉀(KHgI3)試劑作用則產(chǎn)生白色或淡黃色沉淀等。利用生物堿沉淀試劑可檢查生物堿的存在或提取生物堿。