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醚的制備


三水錳礦 / 2021-10-07

 醚的制備

(1) 醇脫水法
酸催化下醇的分子間脫水是制備低級(jí)對(duì)稱(chēng)醚的方法。這種方法通常對(duì)伯醇底物比較有效，例如乙醚和正丁醚等可采取此法制備。

存在的問(wèn)題：
該方法不能用來(lái)制備混合醚；
該方法不能用來(lái)制備叔烷基醚。因?yàn)樗嵝越橘|(zhì)中叔醇容易分子內(nèi)脫水成烯。
需嚴(yán)格控制溫度！溫度太高時(shí)，即便是伯醇和仲醇脫水也會(huì)有較多烯烴生成。
(2) Williamson合成法
脂肪族鹵代烴與醇鈉(或酚鈉)的親核取代反應(yīng)是制備各種對(duì)稱(chēng)和不對(duì)稱(chēng)醚的常用方法。
Williamson法注意事項(xiàng)
① 鹵代烴的選擇
 適用范圍：伯、仲脂肪鹵代烴、烯丙基(或芐基)型鹵代烴；
 乙烯基型和苯基型鹵代烴不反應(yīng)；
 叔鹵代烴通常給出消除產(chǎn)物。


② 含叔丁基的醚的制備
含叔丁基的醚可通過(guò)叔丁醇鈉與相應(yīng)鹵代烴的親核取代反應(yīng)制備，也可以在酸催化下通過(guò)異丁烯與醇加成而制得。例如：

③ 環(huán)醚的制備
環(huán)醚也可以通過(guò)Williamson方法制備，只是使用的原料為分子中既有鹵原子又有羥基的鹵代醇。例如：


④ 冠醚的制備
冠醚主要由二元鹵代烴與二元醇的鉀鹽(或鈉鹽)通過(guò)Williamson反應(yīng)制備。


冠醚在有機(jī)合成中的應(yīng)用
絡(luò)合金屬離子：18-冠-6半徑為0.26~0.32 nm，正好容納鉀離子(K+直徑 0.27 nm)。鉀離子被絡(luò)合后，留下“裸露”的負(fù)離子沒(méi)有溶劑化的影響，因此很容易發(fā)生反應(yīng)。

(3) 烯烴氧化法
1,2-環(huán)氧乙烷可在Ag催化下用空氣直接氧化烯烴制得。此外，也可以用過(guò)氧酸氧化烯烴進(jìn)行制備。例如：

(4) 乙烯基醚的制備
乙烯基醚的制備特殊！因?yàn)橐蚁┐疾淮嬖?，而鹵乙烯不活潑。通常用乙炔和醇在強(qiáng)堿催化下制備。例如：

說(shuō)明：反應(yīng)首先是C2H5O-對(duì)三鍵進(jìn)行親核加成形成碳負(fù)離子，然后碳負(fù)離子與質(zhì)子結(jié)合生成相應(yīng)的烯基醚。
 
此外，根據(jù)炔烴的水合原理，乙烯基醚也可通過(guò)炔化合物在汞鹽催化下和醇的反應(yīng)來(lái)制備。例如：
炔烴的水合反應(yīng)

烯基醚的制備

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