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 阿昔洛韋

中文名稱     阿昔洛韋

中文同名     無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷;無(wú)環(huán)鳥(niǎo)嘌呤核苷;阿昔洛維;阿昔;9-(2-羥乙氧甲基)鳥(niǎo)嘌呤;阿昔羅韋;

英文名稱     acycloguanosine

化學(xué)式        C8H11N5O3

分子量        225.21

CAS編號(hào)    59277-89-3 

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目     指標(biāo)值

含量，%       ≥97%

PSA：       119.05000

LOGP：    -0.75060

密度  1.77

沸點(diǎn)  595°C at 760 mmHg

熔點(diǎn)  256-257°C

化學(xué)特性

阿昔洛韋為白色至淡黃色晶體粉末,無(wú)臭無(wú)味。微溶于水。

產(chǎn)品用途

1.阿昔洛韋該品是嘌呤核苷衍生物，對(duì)DNA的合成有抑制作用，其抗皰疹病毒活性比阿糖腺苷強(qiáng)160倍。

2.臨床用于單純性皰疹病毒腦炎、皰疹病毒角膜炎及外生殖器感染、艾滋病的水痘帶狀皰疹病毒感染和巨細(xì)胞病毒感染，慢性乙型肝炎等。

3.抗病毒藥，用于皰疹病毒性疾病

4.在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為三磷酸化合物，干擾單純皰疹病毒DNA聚合酶的作用，及至病毒DNA的復(fù)制。

5.對(duì)細(xì)胞的α-DNA聚合酶也有抑制作用，但程度較輕。

6.譜抗病毒藥，含嘌呤核化合物，在體內(nèi)轉(zhuǎn)化為三磷酸化合物，干擾病毒DNA聚合酶，抑制病毒DNA的復(fù)制而發(fā)揮抗病毒的作用。對(duì)病毒有較強(qiáng)的作用。用于病毒性皮膚或粘膜感染的預(yù)防和治療，也用于乙型肝炎、單純皰疹性角膜炎、帶狀水痘病毒感染等。

 

儲(chǔ)藏措施

1 儲(chǔ)存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽(yáng)光直射。

2.包裝密封。應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。否則容易引起產(chǎn)品含量降低，影響使用。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

操作注意事項(xiàng)

密閉操作，注意通風(fēng)。操作盡可能機(jī)械化、自動(dòng)化。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過(guò)濾式防塵呼吸器，穿橡膠耐酸堿服，戴橡膠耐酸堿手套。避免產(chǎn)生粉塵。避免與活性金屬粉末、堿類、過(guò)氧化物、醇類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

 

注意事項(xiàng)

對(duì)本品過(guò)敏者忌用。腎功能不良者、孕婦、授乳期婦女慎用。靜脈輸注應(yīng)緩慢。輸液時(shí)必須輸入適量的水，以免無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷的結(jié)晶在腎小管內(nèi)積存而影響腎功能。丙磺舒能增加半衰期和全身性使用本品的血漿濃度曲線下的面積；稀釋后的藥液不得保存后再用。

 

生產(chǎn)方法

方法一、以鳥(niǎo)嘌呤核苷為原料N-7(或9)-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤的制備 5L三頸瓶中分別加入鳥(niǎo)嘌呤核苷酸283g、10mol乙酐1.03L、2mol乙酸210ml，加熱回流1h，加0.2mol PTS17.2g，再回流1h，減壓蒸餾回收乙酐和乙酸，濃縮液加乙酸乙酯600ml，回流1.5h，冷卻后過(guò)濾，得產(chǎn)品。鳥(niǎo)嘌呤核苷酸[醋酐，醋酸，PTS]→N-7-(或9)-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥(niǎo)嘌呤的制備 三頸瓶中加入N-7(或9)-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤200g、2-氧雜-1，4-丁二醇二乙酸酯282g、PTSA9g、甲苯1.2L，回流24h后，迅速冷卻至0℃，過(guò)濾，烘干，得產(chǎn)品。N-7(或9)-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤[2-氧雜-1，4-丁二醇二乙酸酯，PTSA，甲苯]→N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥(niǎo)嘌呤無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷的制備 將N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥(niǎo)嘌呤0.5mol、25%甲胺水溶液2.7L置于三頸瓶中，攪拌下于35-37℃反應(yīng)0.5h，減壓濃縮至干，加350m1乙醇溶解，過(guò)濾，濾餅用乙醇洗滌，干燥得粗品。用40倍水重結(jié)晶得精品。N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鳥(niǎo)嘌呤[甲胺]→[35-37℃,0.5h]無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷方法二、以鳥(niǎo)嘌呤為原料N，N-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤的制備 將鳥(niǎo)嘌呤5g置于圓底燒瓶中，加乙酐81ml，攪拌混合后加入少量乙酸和乙酸鋅，加熱回流16h，冷卻，減壓回收乙酸，冰浴冷卻后過(guò)濾，乙醇及水洗后干燥，得產(chǎn)品。鳥(niǎo)嘌呤[醋酐，醋酸，醋酸鋅]→N,N-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤1，3-二氧五環(huán)的制備 將乙二醇248g、多聚甲醛120g混合后，攪拌下緩慢滴加濃硫酸22.1g，加完后回流3h，反應(yīng)液冷卻至室溫，移至分液漏斗中，加氯化鈉飽和鹽析，分取有機(jī)相，干燥后蒸餾，收集74-76℃餾分即產(chǎn)品。乙二醇[多聚甲醛，濃硫酸]→1,3-二氧五環(huán)N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥(niǎo)嘌呤的制備 將乙酐31g、乙酸5g對(duì)甲苯磺酸2g混合，攪拌下冷卻至10℃以下，加二氧五環(huán)24g，并保持溫度不超過(guò)40℃，冷至室溫，加入甲苯78ml及N，N-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤15g，攪拌回流1h，冷至室溫，加入氯仿，過(guò)濾，干燥，得產(chǎn)品。N,N-二乙酰鳥(niǎo)嘌吟[1，3-二氧五環(huán)，PST，醋酐，醋酸，甲苯]→N-乙酰-9-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]鳥(niǎo)嘌呤無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷的制備 將上步所得的N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥(niǎo)嘌呤與40%甲胺水溶液120ml混合，攪拌下加熱1h，冷卻后過(guò)濾，濾液減壓濃縮，加乙醇洗滌，過(guò)濾，得粗品，用水重結(jié)晶，得無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷純品。N-乙酰-9-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]鳥(niǎo)嘌呤[甲基]→無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷。將2-氯-9-(-2-羥乙氧基甲基)腺嘌呤與亞硝酸鈉作用，得到的2-氯-9-(2-羥乙氧基甲基)次黃嘌呤(熔點(diǎn)>310℃)用液氨飽和，在125℃密閉加熱5h即生成無(wú)環(huán)鳥(niǎo)苷。方法1：以鳥(niǎo)嘌呤為原料。鳥(niǎo)嘌呤和乙酐混合，加入少量乙酸和乙酸鋅，攪拌回流。減壓蒸去過(guò)量的乙酐，冷至0℃過(guò)濾，濾餅用乙醇和水洗，干燥，得N，N，-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤，收率92.6%。將乙酐、乙酸和對(duì)甲苯磺酸混合，冷至10℃以下。攪拌下加入二氧五環(huán)，控制內(nèi)溫在40℃以下。冷至室溫，加入甲苯和N，N’-二乙酰鳥(niǎo)瞟呤，攪拌回流。冷至室溫，加入氯仿，過(guò)濾。濾餅用氯仿洗，干燥后溶于40%甲胺水溶液，攪拌回流。冷卻，過(guò)濾，濾液減壓濃縮至漿狀物，冷卻后用乙醇洗，過(guò)濾。濾餅用水重結(jié)晶，得阿昔洛韋，收率75%，熔點(diǎn)255～258℃。N，N’-二乙酰鳥(niǎo)嘌呤也可和2-氧雜-1，4-丁二醇二乙酸酯在二甲亞砜中，用對(duì)甲苯磺酸催化，于100℃下反應(yīng)后，再進(jìn)行層析得到阿昔洛韋的二乙酸酯，然后在飽和氨氣的甲醇溶液中進(jìn)行水解，得到阿昔洛韋，以鳥(niǎo)嘌呤計(jì)的總收率為43%。

方法2：鳥(niǎo)嘌呤三甲基硅烷化后，再和2-芐氧基乙氧基甲基氯反應(yīng)后，再去掉芐基得阿昔洛韋，收率24%。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	100g
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品