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 氟胞嘧啶

中文名稱    氟胞嘧啶

中文同名    5-氟胞嘧啶；4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉噴5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);安拉噴;5-氟氧胺嘧啶;5-氟胞嗪;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;5-氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);

英文名稱    Fluorocytosine

化學(xué)式       C4H4N3OF

分子量       129.09

CAS編號(hào)   2022-85-7

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量,％        ≥99%

PSA：          71.77000

LOGP：       0.07240

密度  1.73g/cm3

熔點(diǎn)  298-300?°C (dec.)(lit.)

沸點(diǎn)  298°C

閃點(diǎn)  96.4°C

水溶性 1.5g/100mL (25℃)

折射率 1.613

蒸氣壓 0.0492mmHg at 25°C

化學(xué)特性

5-氟胞嘧啶為白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭或微臭。幾乎不溶于氯仿、乙醚，在水中略溶，在水中溶解度為1.2% (20℃)，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中幾乎不溶；在稀鹽酸或稀氫氧化鈉溶液中易溶。在室溫下穩(wěn)定，遇冷析出結(jié)晶、遇熱部分轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟尿嘧啶。

產(chǎn)品用途

1.抗真菌藥。主要用于皮膚黏膜念珠菌病、念珠菌心內(nèi)膜炎、念珠菌關(guān)節(jié)炎、隱球菌腦膜炎和著色真菌病。用藥期間應(yīng)定期檢查血象。肝、腎功能不全血液病患者及孕婦慎用；嚴(yán)重腎功能不全患者禁用。 

2.5-氟胞嘧啶該品在國(guó)外作為治療嚴(yán)重全身性白色含珠菌及隱球菌感染的首選藥物[收入《美國(guó)藥典》（第19版）]，用于真菌性髓膜炎，真菌性呼吸道感染及黑色真菌癥的治療。 

3.用于治療隱球菌和念珠菌等所致的真菌感染，如真菌敗血癥、心內(nèi)膜炎、腦膜炎及肺部和泌尿道感染。 

4.抗真菌藥，對(duì)念珠菌、隱球菌，以及地絲菌有良好的抑制作用，對(duì)部分曲菌，以及引起皮膚真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。對(duì)其他真菌和細(xì)菌都無作用。

5.用于三甲氧芐氨嘧啶(TMP)生物合成研究

6.本品對(duì)隱藏球菌屬、念珠菌屬有較高的抗真菌活性，對(duì)芽生菌屬，分枝芽胞菌屬、某些著色真菌屬、曲菌屬也有抗菌少萬籟 。本品低濃度時(shí)抑菌，高濃度時(shí)具有殺菌作用。作用機(jī)制為阻斷真菌核酸合成。真菌對(duì)本品易產(chǎn)生耐藥性。

7.科研試劑，廣泛應(yīng)用于分子生物學(xué)，藥理學(xué)等科研方面。本品能被真菌代謝成氟尿嘧啶，進(jìn)入其脫氧核糖核酸，影響真菌核酸和蛋白質(zhì)的合成。本品對(duì)真菌有選擇性的毒性作用，在人體細(xì)胞內(nèi)并不能大量地將氟胞嘧啶轉(zhuǎn)換為氟尿嘧啶。

8.5-氟胞嘧啶用于治療任何適宜的過增生性疾病，例如 多種自身免疫疾病，包括類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎、克羅恩病、慢性阻塞性肺疾病、良性前列腺增生 及其他。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

由5-氟尿嘧啶經(jīng)氯化、氨化、水解而得。1.氯化將5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化鍋，攪拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完畢，升溫到110℃左右反應(yīng)2h。冷至室溫，放至冰鹽水中冰解，維持15℃攪拌1h。過濾，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化將2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，攪拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴畢，降溫至25℃反應(yīng)3h，減壓回收乙醇至干，加水?dāng)嚢枭郎氐?0℃。過濾，用水洗滌結(jié)晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解將4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和鹽酸混合，攪拌升溫至90-95℃,反應(yīng)2h后，減壓濃縮至干，加水溶解結(jié)晶，加活性炭脫色。過濾，濾液用氨水調(diào)pH至7-8，放置過夜。甩濾，用水洗滌結(jié)晶，經(jīng)精制即得氟胞密啶。總收率50%。該法的起始原料為抗癌藥氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前體，即2-甲氧基-4-羥基-5-氟嘧啶為原料，經(jīng)氯化，氨化，水解制備氟胞嘧啶，收率70%。將上述前體加入甲苯中，再加入二甲基苯胺，加熱至50-60℃，滴加三氯氧磷。然后105-110℃反應(yīng)3h。冷卻至室溫，將反應(yīng)液加入甲苯和水的混合液中，在25-40℃攪拌。分出甲苯層，水層用甲苯提出取，將提出取液與甲苯層合并，先減壓回收甲苯，再收集86-90℃（2.66kPa）餾分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。將上步氯化產(chǎn)物與無水甲醇加入壓力釜中，在室溫下通氨至飽和，緩緩升溫使壓力達(dá)到0.5MPa，攪拌反應(yīng)過夜。冷到室溫出料，經(jīng)處理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶，熔點(diǎn)189-191℃。將其與30%鹽酸在100-105℃反應(yīng)3h。水解物減壓蒸干，用水溶解殘留物，加氨水堿化到pH8.5，冷卻至5℃以下，過濾，得氟胞嘧啶粗品，用水重結(jié)晶即得成品。

適應(yīng)癥

臨床上本品用于念珠菌和隱珠菌感染，單用效果不如二性霉素B，可與兩性霉素B合用以增療效（協(xié)同作用）。藥口服吸收完全、迅速，口服2g本品，在2～4h內(nèi)血藥峰濃度達(dá)30～40μg/ml；靜脈滴注2g后，可達(dá)類似血藥峰濃度，吸收后分布于肝、腎、心、肺等組織，關(guān)節(jié)腔、腹腔及體液中，并可進(jìn)入腦脊液，腦脊液中藥物濃度可達(dá)血藥濃度的500%-100%。本品僅有2%～4%與蛋白結(jié)合，t1/2為2.5～6h，腎功能不全者t1/2可明顯延長(zhǎng)。約有90%的藥物以原形由腎小球?yàn)V過自尿中排出。本品可經(jīng)血或腹膜透析排出體外。

注意事項(xiàng)

與兩性霉素B合用，具有協(xié)同作用，但可使本品自腎臟排泄減少，血藥濃度升高，促使腎、血液系統(tǒng)毒性反應(yīng)發(fā)生。故有條件者要監(jiān)測(cè)本品血藥峰濃度，使其維持在50～75μg/ml，最高不超過100μg/ml；同時(shí)使用骨髓抑制劑可增加本品的血液系統(tǒng)毒性。本品可引起

1.惡心、腹瀉、皮疹等；

2.肝損害，大多為肝功指標(biāo)升高，也可出現(xiàn)肝腫大甚至肝壞死；3.骨髓抑制白細(xì)胞及血小板減少，偶爾可致全血細(xì)胞減少。致命的粒性白細(xì)胞缺乏癥和再障性貧血也有報(bào)道；

4.幻覺、頭痛、眩暈也有報(bào)道。故肝、腎功能損害者、血液紊亂、骨髓抑制者慎用。應(yīng)用本品時(shí)須定期檢測(cè)周圍血象、肝腎功能及尿常規(guī)。動(dòng)物試驗(yàn)本品有致畸作用，孕婦慎用。

5.腎功能損害者需減量用藥，應(yīng)檢測(cè)血濃度并調(diào)整劑量。定期透析治療的病人，每次透析后應(yīng)補(bǔ)給一劑。療程視病性病種而定。

不良反應(yīng)

有轉(zhuǎn)氨酶、堿性磷酸酶升高、胃腸道癥狀、白細(xì)胞減少、貧血、血小板減少、腎損害、頭痛、視力減退、幻覺、聽力下降、運(yùn)動(dòng)障礙、血清鉀、鈣磷值下降，以及過敏反應(yīng)（如皮疹）等

胞嘧啶和氟胞嘧啶有什么區(qū)別

藥物方面只要用錯(cuò)一次，就會(huì)給身體帶來一些不良的反應(yīng)，甚至可能會(huì)引起多種并發(fā)癥，就像是胞嘧啶 和氟胞嘧啶看起來是完全類似的，可是從本質(zhì)上，性質(zhì)上以及主要的成分都是不一樣的，其中的用途也完全不同，所以在平時(shí)大家要對(duì)藥物了解，才能對(duì)癥下藥，否則就會(huì)引起并發(fā)癥。

一、a胞嘧啶（Cytosine），是組成DNA的四種基本堿基之一。胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細(xì)胞(白血球)的藥物?？捎啥€基脲嘧啶、濃氨水和氯乙酸為原料合成制得。

b胞嘧啶核苷、胞嘧啶核苷酸均可作為升高白細(xì)胞的藥物。用于藥物中間體。

c可由二巰基尿嘧啶、濃氨水和氯乙酸為原料合成制得。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品