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 啶酰菌胺

 

中文名稱     啶酰菌胺

中文同名     凱澤;2-氯-N-(4＇-氯聯(lián)苯-2-基)煙酰胺;2-氯-N-(4'-氯聯(lián)苯-2-基)煙酰胺;

英文名稱     Boscalid

化學式        C18H12Cl2N2O

分子量        343.21

CAS編號    188425-85-6

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目       指標值

含量,％         ≥98%

PSA：        41.99000

LOGP：     5.38070

熔點 -34 °C 

沸點 212 °C(lit.) 

密度 1.045 g/mL at 25 °C(lit.) 

蒸氣  5.17 (vs air) 

蒸氣壓 1 mm Hg ( 44 °C) 

折射率 n20/D 1.504(lit.

化學特性

啶酰菌胺為白色粉末，

產(chǎn)品用途

1.啶酰菌胺是一種煙酰胺類殺菌劑，由德國巴斯夫公司首次研發(fā)成功，殺菌譜較廣，具有預防作用，幾乎對所有類型的真菌病害都有活性，對防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各種腐爛病等非常有效，不易產(chǎn)生交互抗性，對其他藥劑的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果樹、蔬菜和大田作物等病害的防治。

2.試驗結果表明，啶酰菌胺對油菜菌核病具有明顯的防治效果，適期用藥一次病株率防效和病情指數(shù)防效均可達80％以上，優(yōu)于目前推廣應用的其他藥劑，顯著高于多菌靈的防效。用50％啶酰菌胺水分散粒劑防治油菜菌核病，一般年份每畝用藥24～36克，發(fā)生偏重年份每畝用藥36～48克。

3.通過抑制線粒體電子傳遞鏈上琥珀酸輔酶Q還原酶（也稱為復合物II）而起作用，其作用機理與其他酰胺類和苯甲酰胺類殺菌劑類似。它對病原菌整個生長環(huán)節(jié)均有作用，尤其孢子發(fā)芽抑制作用更強。它也具有出色的預防效果和很好的葉內(nèi)滲透性。ChemicalBook

4.啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果樹、蔬菜和觀賞植物上的白粉病、褐腐病

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風的庫房。

2.應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。      

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設備。

6.排風系統(tǒng)應設有導除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風設置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設備和工具。

9.儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

啶酰菌胺的制備方法與流程

啶酰菌胺（通用名：Boscalid，實驗代號：BJL-994）是德國巴斯夫公司開發(fā)的新型煙酰胺類內(nèi)吸性殺菌劑，是線粒體呼吸鏈中琥珀酸輔酶Q還原酶抑制劑。其主要防治白粉病、灰霉病、菌核病、褐腐病和根腐病等眾多病害。可用于包括油菜、葡萄、果樹、番茄、蔬菜和大田作物等作物相關病害的防治。其特有的作用機理劑，與其它藥物無交互抗性，對作物安全與有利的生態(tài)效果和毒理數(shù)據(jù)，是一種重要的新型殺菌劑。

2007年，啶酰菌胺已經(jīng)取得50個國家用于100種作物防治80種病害的登記。中國于2004年對巴斯夫的啶酰菌胺進行行政保護，保護期7.5年，2012年行政保護即將到期，且不能再續(xù)，因此，研究開發(fā)啶酰菌胺的國產(chǎn)化工業(yè)生產(chǎn)路線勢在必行。其不但能提升國內(nèi)農(nóng)藥企業(yè)的工藝研發(fā)能力，也將給農(nóng)藥行業(yè)帶來豐厚的利潤。

技術實現(xiàn)要素：

本發(fā)明主要解決的技術問題是提供一種啶酰菌胺的制備方法，具有反應路線短，操作簡單，收率高等優(yōu)點。

為解決上述技術問題，本發(fā)明采用的一個技術方案是：提供一種啶酰菌胺的制備方法，包括以下步驟：

（1）2-(4-氯苯基)苯胺中間體的制備：將對氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛和催化劑溶于第一溶劑中，攪拌，加入碳酸鈉溶液回流反應，冷卻至25~30℃，靜置分層，得到有機相，向所得有機相中加入酸，靜置分層，有機相用堿調(diào)pH值，萃取劑萃取，干燥劑干燥，濃縮第一溶劑，重結晶得2-(4-氯苯基)苯胺；

（2）啶酰菌胺的制備：將2-(4-氯苯基)苯胺中間體與三乙胺溶于第二溶劑得到混合溶液，室溫下，將2-氯煙酰氯的有機溶液緩慢加入到混合溶液中，攪拌反應，分出有機相，有機相分別用飽和碳酸鈉洗、水洗、飽和食鹽水洗、干燥劑干燥、過濾，濾液蒸去第二溶劑后得粗產(chǎn)品，然后進行重結晶得到啶酰菌胺。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（1）中的催化劑為醋酸鈀。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（1）中的第一溶劑為N ,N-甲基乙酰胺。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（1）中的氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛、催化劑和第一溶劑的摩爾配比為（1.5~2）:2:1:0.03:（15~20）。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（1）中將對氯苯硼酸 、鄰碘苯胺、苯甲醛和催化劑溶于第一溶劑中，在室溫下攪拌18~22 min，然后加入碳酸鈉溶液回流反應8~9h。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（1）中的酸為硫酸，堿為氫氧化鉀溶液，萃取劑為乙酸乙酯，干燥劑為無水氯化鈣，采用二異丙醚進行重結晶。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（2）中將2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液緩慢加入到混合溶液中，加完后，攪拌反應3~4 h。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（2）中的第二溶劑為二氯甲烷，2-氯煙酰氯的有機溶液為2-氯煙酰氯的二氯甲烷。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（2）中的2-(4-氯苯基)苯胺、三乙胺、2-氯煙酰氯的有機溶液和第二溶劑的摩爾配比為1:5:（1~1.5）:（35~40）。

在本發(fā)明一個較佳實施例中，步驟（2）中的干燥劑為無水硫酸鎂，用甲醇進行重結晶。

本發(fā)明的有益效果是：本發(fā)明先制備2-(4-氯苯基)苯胺中間體，得到的中間體再與三乙胺和2-氯煙酰氯制得啶酰菌胺，具有反應路線短，操作簡單，收率高等優(yōu)點。

具體實施方式

下面將對本發(fā)明實施例中的技術方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施例僅是本發(fā)明的一部分實施例，而不是全部的實施例?；诒景l(fā)明中的實施例，本領域普通技術人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其它實施例，都屬于本發(fā)明保護的范圍。

實施例1

一種啶酰菌胺的制備方法，包括以下步驟：

（1）2-(4-氯苯基)苯胺中間體的制備：將對氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛和醋酸鈀催化劑溶于N ,N-甲基乙酰胺中，在室溫下攪拌18 min，加入質(zhì)量百分比濃度為30%的碳酸鈉溶液回流反應8h，冷卻至25℃，靜置分層，得到有機相，向所得有機相中加入質(zhì)量百分比濃度為30%的硫酸，靜置分層，有機相用質(zhì)量百分比濃度為40%的氫氧化鉀溶液調(diào)pH值為11，乙酸乙酯萃取劑萃取，無水氯化鈣干燥劑干燥，濃縮N ,N-甲基乙酰胺，采用二異丙醚進行重結晶得2-(4-氯苯基)苯胺，氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛、催化劑、第一溶劑和質(zhì)量百分比濃度為30%的碳酸鈉溶液的摩爾配比為1.5:2:1:0.03: 15:16；

（2）啶酰菌胺的制備：將2-(4-氯苯基) 苯胺中間體與三乙胺溶于二氯甲烷得到混合溶液，室溫下，將2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液緩慢加入到混合溶液中，加完后，攪拌反應3 h，分出有機相，有機相分別用飽和碳酸鈉洗、水洗、飽和食鹽水洗、無水硫酸鎂干燥劑干燥、過濾，濾液蒸去第二溶劑后得粗產(chǎn)品，然后用甲醇進行重結晶得到啶酰菌胺，2-(4-氯苯基)苯胺、三乙胺、2-氯煙酰氯的有機溶液和第二溶劑的摩爾配比為1:5:1:35，2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液中2-氯煙酰氯和二氯甲烷的摩爾配比為1:12。

實施例2

一種啶酰菌胺的制備方法，包括以下步驟：

（1）2-(4-氯苯基)苯胺中間體的制備：將對氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛和醋酸鈀催化劑溶于N ,N-甲基乙酰胺中，在室溫下攪拌20 min，加入質(zhì)量百分比濃度為30%的碳酸鈉溶液回流反應8.5h，冷卻至28℃，靜置分層，得到有機相，向所得有機相中加入質(zhì)量百分比濃度為30%的硫酸，靜置分層，有機相用質(zhì)量百分比濃度為40%的氫氧化鉀溶液調(diào)pH值為11，乙酸乙酯萃取劑萃取，無水氯化鈣干燥劑干燥，濃縮N ,N-甲基乙酰胺，采用二異丙醚進行重結晶得2-(4-氯苯基)苯胺，氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛、催化劑、第一溶劑和質(zhì)量百分比濃度為30%的碳酸鈉溶液的摩爾配比為1.8:2:1:0.03:18:18；

（2）啶酰菌胺的制備：將2-(4-氯苯基) 苯胺中間體與三乙胺溶于二氯甲烷得到混合溶液，溫下，將2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液緩慢加入到混合溶液中，加完后，攪拌反應3.5 h，分出有機相，有機相分別用飽和碳酸鈉洗、水洗、飽和食鹽水洗、無水硫酸鎂干燥劑干燥、過濾，濾液蒸去第二溶劑后得粗產(chǎn)品，然后用甲醇進行重結晶得到啶酰菌胺，2-(4-氯苯基)苯胺、三乙胺、2-氯煙酰氯的有機溶液和第二溶劑的摩爾配比為1:5:1.7:38，2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液中2-氯煙酰氯和二氯甲烷的摩爾配比為1: 13。

實施例3

一種啶酰菌胺的制備方法，包括以下步驟：

（1）2-(4-氯苯基)苯胺中間體的制備：將對氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛和醋酸鈀催化劑溶于N ,N-甲基乙酰胺中，在室溫下攪拌22 min，加入質(zhì)量百分比濃度為30%的碳酸鈉溶液回流反應9h，冷卻至30℃，靜置分層，得到有機相，向所得有機相中加入質(zhì)量百分比濃度為30%的硫酸，靜置分層，有機相用質(zhì)量百分比濃度為40%的氫氧化鉀溶液調(diào)pH值為11，乙酸乙酯萃取劑萃取，無水氯化鈣干燥劑干燥，濃縮N ,N-甲基乙酰胺，采用二異丙醚進行重結晶得2-(4-氯苯基)苯胺，氯苯硼酸、鄰碘苯胺、苯甲醛、催化劑、第一溶劑和質(zhì)量百分比濃度為30%的碳酸鈉溶液的摩爾配比為2:2:1:0.03: 20:20；

（2）啶酰菌胺的制備：將2-(4-氯苯基) 苯胺中間體與三乙胺溶于二氯甲烷得到混合溶液，室溫下，將2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液緩慢加入到混合溶液中，加完后，攪拌反應4 h，分出有機相，有機相分別用飽和碳酸鈉洗、水洗、飽和食鹽水洗、無水硫酸鎂干燥劑干燥、過濾，濾液蒸去第二溶劑后得粗產(chǎn)品，然后用甲醇進行重結晶得到啶酰菌胺，2-(4-氯苯基)苯胺、三乙胺、2-氯煙酰氯的有機溶液和第二溶劑的摩爾配比為1:5:1.5: 40，2-氯煙酰氯的二氯甲烷溶液中2-氯煙酰氯和二氯甲烷的摩爾配比為1:14。

本發(fā)明啶酰菌胺的制備方法的有益效果是：本發(fā)明先制備2-(4-氯苯基)苯胺中間體，得到的中間體再與三乙胺和2-氯煙酰氯制得啶酰菌胺，具有反應路線短，操作簡單，收率高等優(yōu)點。

以上所述僅為本發(fā)明的實施例，并非因此限制本發(fā)明的專利范圍，凡是利用本發(fā)明說明書內(nèi)容所作的等效結構或等效流程變換，或直接或間接運用在其它相關的技術領域，均同理包括在本發(fā)明的專利保護范圍內(nèi)。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	1g