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環(huán)氧環(huán)己烷

中文名：環(huán)氧環(huán)己烷

英文名：Cyclohexene oxide

別稱(chēng)：1,2-環(huán)氧環(huán)己烷;環(huán)己烯氧化物;氧化環(huán)己烯;

分子式: C6H10O 

 

分子量: 98.14

CAS號(hào)： 286-20-4 

質(zhì)檢信息     

質(zhì)檢項(xiàng)目           指標(biāo)值

含量，％           ≥98%

PSA：               12.53000

LOGP：             1.32780

化學(xué)特性

環(huán)氧環(huán)己烷是一種化學(xué)物質(zhì)，透明無(wú)色至黃色液體，密度0.97 g/mL at 25 °C(lit.)沸點(diǎn)129-130 °C(lit.)熔點(diǎn)-40 °C閃點(diǎn)81 °F折射率n20/D 1.452(lit.)蒸汽壓12mmHg at 25°C具有香氣味。其不溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮和苯。本品的環(huán)氧乙烷結(jié)構(gòu)富有反應(yīng)性，遇醇類(lèi)、胺類(lèi)等質(zhì)子性化合物或格氏試劑等親核化合物，很容易開(kāi)環(huán)，而生成相應(yīng)的環(huán)己醇置換物。易燃，有害，具腐蝕性。

產(chǎn)品用途

環(huán)氧環(huán)己烷用作化學(xué)合成；材料科學(xué)。合成農(nóng)藥殺螨劑克螨特【2-(4-叔丁基苯氧基)環(huán)己基-丙-2-炔基亞硫酸酯】的中間體,克螨特乳油的主要原料,也可以用于合成表面活性劑,橡膠助劑反-1,2-環(huán)己二醇、反-2-氨基環(huán)己醇等。其主要用作農(nóng)藥原料和樹(shù)脂改性劑。在農(nóng)藥方面用以生產(chǎn)殺螨劑、殺壁虱劑。

生產(chǎn)方法

由環(huán)己烯氧化制得。

1：向250ml的反應(yīng)器中加入二惡烷58g，環(huán)己烯82g（1mol）和三氧化二砷0.1g，加熱至92ºC之后，經(jīng)3h添加23.12g（0.476mol）70%過(guò)氧化氫水溶液溶解于90g二惡烷中的溶液，共沸蒸餾除去水，添加完畢，反應(yīng)產(chǎn)物中含0.035mol過(guò)氧化氫和0.432mol的環(huán)氧環(huán)己烷，過(guò)氧化氫的轉(zhuǎn)化率為92.6%，選擇性97.9%。

2：正丙醇35g，環(huán)己烯41.4g（0.505mol）、二羥基三甲基銻0.503g（0.0025mol）、六羰基鎢0.514g（0.0015mol）和過(guò)氧化氫121.5mol（70%，5.92g）的混合物保持60ºC，反應(yīng)3h后得到環(huán)氧己烷10g（0.102mol），過(guò)氧化氫轉(zhuǎn)化率為90%，環(huán)氧環(huán)己烷選擇性為92.5%。

3：向帶有攪拌器、回流冷凝器的300ml反應(yīng)器中加入47g二甘醇二甲醚、82g（1mol）環(huán)己烯和0.2g（0.03mol）無(wú)水硼酸反應(yīng)混合物加熱回流后，經(jīng)30min添加20g（0.0485mol）70%過(guò)氧化氫水溶液溶解于20g二甘醇二甲醚中的溶液。反應(yīng)介質(zhì)中的水與環(huán)己烷共沸連續(xù)除去。反應(yīng)1h后，反應(yīng)物中含0.0013mol未反應(yīng)的過(guò)氧化氫，再餾出的水中含過(guò)氧化氫0.0052mol，反應(yīng)物中含0.041mol環(huán)氧環(huán)己烷，轉(zhuǎn)化率為86.7%，選擇性為97.6%。

4：向帶有攪拌器、回流冷凝器的500ml反應(yīng)器中加入戊醇41g、氧化鉬0.05g、磷酸二鈉0.3g和環(huán)己烯41g（0.5mol），加熱至環(huán)己烯的沸點(diǎn)81ºC，經(jīng)12min添加30%過(guò)氧化氫的水溶液5.7g（0.05mol），反應(yīng)2h，通過(guò)與環(huán)己烯的共沸除去水，反應(yīng)溫度保持在80~90 ºC。反應(yīng)產(chǎn)物中殘留0.0142mol過(guò)氧化氫，生成0.024mol環(huán)氧環(huán)己烯，過(guò)氧化氫的轉(zhuǎn)化率為76%，選擇性為63%。

5.2-氯環(huán)己醇：于反應(yīng)瓶中加入500mL水，25g氯化汞，溶解后加入800g冰水。另將190g氫氧化鈉溶于500mL水中，冷卻后與上面的混合物混合，冰鹽浴冷卻下通入氯氣，直至汞化合物的黃色恰巧消失為止。攪拌下慢慢加入1600mL冷硝酸（1.5mol/L）,得次氯酸溶液。取一定體積的次氯酸溶液加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中，用標(biāo)準(zhǔn)的硫代硫酸鈉溶液滴定，計(jì)算次氯酸溶液的濃度。一般在3.5%～4%之間。于裝有攪拌器、溫度計(jì)、滴液漏斗、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入環(huán)己烯123g(1.5mol)，冰水浴冷卻，劇烈攪拌下加入計(jì)算量的1/4體積的次氯酸溶液，保持反應(yīng)溫度在15～20℃之間。攪拌片刻后取出1mL反應(yīng)液，加入到用鹽酸酸化的碘化鉀溶液中不產(chǎn)生黃色時(shí)，再加入次氯酸溶液，如此反復(fù)，直至反應(yīng)完全。將反應(yīng)液用食鹽飽和，而后堿進(jìn)行水蒸氣蒸餾，直至無(wú)油狀物。餾出物用實(shí)驗(yàn)飽和，分出油層，水層以乙醚提取，合并油層與提取液，無(wú)水硫酸鈉干燥，水浴蒸出乙醚。而后減壓蒸餾，收集88～90℃/2.67kPa的餾分，得2-氯環(huán)己醇145g，收率72%。

1,2-環(huán)氧環(huán)己烷：于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入200mL水，氫氧化鈉35g（0.88mol），攪拌溶解。冷后加入2-氯環(huán)己醇115g（0.86mol），劇烈攪拌1h。分出油層，用高效分餾柱分餾，收集100～129℃、129～134℃和134～175℃的餾分。100～129℃的餾分主要為1,2-環(huán)氧環(huán)己烷和少量的水。分去水后重新分餾，收集129～134℃的餾分。共得1,2-環(huán)氧環(huán)己烷58g，收率70%。 [1-3]

將2-氯環(huán)己醇和氫氧化鈉溶液激烈攪拌1h。靜置分出上層液體，用高效分餾柱仔細(xì)分餾。切割1,2-環(huán)氧環(huán)己烷餾分Ⅰ（100-129℃），分去水分，再重新分餾；切割1,2-環(huán)氧環(huán)己烷餾分Ⅱ（129-134℃），可作為產(chǎn)品。產(chǎn)率70%-73%。

反應(yīng)溫度,反應(yīng)時(shí)間,溶劑用量,反應(yīng)體系pH值等因素對(duì)產(chǎn)品收率的影響.結(jié)果表明:合成環(huán)氧環(huán)己烷的理想工藝條件為:n(環(huán)己烯):n(過(guò)氧乙酸)=1:1.3,溶劑乙酸乙酯用量為環(huán)己烯質(zhì)量的3倍,反應(yīng)溫度為25 ℃,滴加反應(yīng)時(shí)間和補(bǔ)充反應(yīng)時(shí)間分別為2 h和1.5 h,反應(yīng)體系的pH值控制在5.0,產(chǎn)品收率達(dá)到94.9%,經(jīng)精餾處理后,產(chǎn)品純度達(dá)到97.5%以上.

產(chǎn)品信息
[顏色]	無(wú)色至淡黃色液體
[重量]	500ml
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	危險(xiǎn)化學(xué)品