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 二氯二茂鈦

中文名稱：二氯二茂鈦

英文名稱：Titanocene Dichloride

別名：二氯雙(環(huán)戊二烯基)鈦;雙(環(huán)戊二烯)二氯化鈦;雙(環(huán)戊二烯基)二氯化鈦(IV);雙(環(huán)戊二烯基)二氯化鈦;

分子式: C10H2Cl2Ti

 

分子量: 249

CAS號(hào)：1271-19-8

質(zhì)檢信息    

質(zhì)檢項(xiàng)目       指標(biāo)值

含量，％        ≥97.0%

PSA：           0.00000

LOGP：        3.29540

產(chǎn)品用途

二氯二茂鈦用作化學(xué)合成催化劑，與烷基鋁一起作齊格勒-納塔(Ziegler-Natta)聚合催化劑；材料科學(xué)。是一種高效加氫催化劑，主要用于烯烴聚合及加氫反應(yīng)中，醫(yī)藥上可作為一種高效低毒的活性物質(zhì),主要是作為氫金屬化試劑、頻哪醇偶聯(lián)試劑、碳金屬化試劑、脫氧試劑以及路易斯酸和亞甲基化試劑參與到有機(jī)反應(yīng)當(dāng)中 。 在i-BuMgCl和催化劑量的二氯二茂鈦?zhàn)饔孟?能夠發(fā)生金屬氫鍵對(duì)炔烴的順式加成,實(shí)現(xiàn)炔烴的氫鎂化反應(yīng) (式1) 。反應(yīng)生成的碳-金屬鍵可以被其它親電試劑如酮、烷基鹵代物、烯丙基鹵代物等進(jìn)攻,從而實(shí)現(xiàn)對(duì)各類取代烯烴化合物的合成。 在格氏試劑和二氯二茂鈦的共同作用下,也能實(shí)現(xiàn)烯丙醇和高烯丙醇的氫鎂化反應(yīng)。唯一不足的是,這類反應(yīng)只適用于單取代烯烴 (式2) 。 此外,i-BuMgCl和二氯二茂鈦共同作用還能實(shí)現(xiàn)羰基還原反應(yīng),能將羧酸或酯分別還原為醛和醇 (式3) 。 在兩當(dāng)量的二氯二茂鈦和過量的Zn作用下,能夠?qū)崿F(xiàn)溴化物的還原,如將連二溴化合物高產(chǎn)率地還原為烯烴 (式4) 。該反應(yīng)也可在催化量的二氯二茂鈦?zhàn)饔孟峦瓿?但需要更長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間。在定量的二氯二茂鈦和i-PrMgCl作用下,還能實(shí)現(xiàn)烯丙基溴和芐基溴化合物的還原偶聯(lián)反應(yīng) (式5) 。 α,β-不飽和醛在二氯二茂鈦和s-BuMgCl共同作用下能夠發(fā)生頻哪醇偶聯(lián)反應(yīng) (式6) ,反應(yīng)具有高度的立體選擇性和產(chǎn)率。 與二氯二茂鋯相似,二氯二茂鈦也能與丁基鋰反應(yīng)得到二丁基二茂鈦,進(jìn)而與烯炔和二炔底物反應(yīng)得到五元環(huán)和六元環(huán)化合物 (式7) 。該類環(huán)化反應(yīng)需要定量的鈦試劑,并且不適用于二烯底物。 二氯二茂鈦與金屬鋅作用能得到Cp2TiCl活性中間體,它能實(shí)現(xiàn)環(huán)氧化合物與烯烴的烯基烷基化反應(yīng) (式8) 。 二氯二茂鈦與各種二烯化合物能形成π-烯丙基鈦配合物,進(jìn)而與醛和酮發(fā)生烷基化反應(yīng),得到反式烯丙醇化合物 (式9) 。 三甲基鋁與二氯二茂鈦反應(yīng)能得到Al-Ti鍵雙金屬配合物,俗稱Tebbe試劑。Tebbe試劑能用于酮、酯和烯烴的亞甲基化反應(yīng) (式10) 。

化學(xué)特性

二氯二茂鈦是一種有機(jī)鈦化合物，為嫩紅色至棕色固體，對(duì)空氣和濕敏感。溶于甲苯、氯仿、乙醇、四氫呋喃和其他羥基溶劑，微溶于石油醚、苯、乙醚、二硫化碳和四氯化碳，遇水緩慢分解。熔點(diǎn) 287-291℃。密度 ρ(25)1.60g/mL。具刺激性。

生產(chǎn)方法

氮?dú)獗Ｗo(hù)下加入鎂粉、蒽和四氫呋喃溶液，滴加幾滴碘甲烷。，在一定溫度下攪拌獲得黃綠色液體。結(jié)束后放入超聲波振蕩器中振蕩4h，得到活化的蒽鎂橙黃色沉淀。在60°C溫度下，滴加環(huán)戊二烯和四氯化鈦溶液，20min后進(jìn)行冷卻至室溫，過濾，用二氯甲烷將濾渣洗滌。洗滌后的濾液與過濾液合并濃縮至適量，冰浴下結(jié)晶。得到紅色雙環(huán)戊二烯二氯化鈦晶體。收率為65%左右。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	紅色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品