Grubbs 2代催化劑
中文名稱:Grubbs 2 代催化劑英文名稱:Grubbs 2nd別名:Grubbs第二代催化劑;Grubbs催化劑;格拉布催化劑;苯亞甲基-1,3-雙(2,4,6-三甲苯基)-2-(咪唑啉卡賓)(三環(huán)己基磷)二氯化釕;Grubbs 第二代催化劑;1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)-2-(咪唑烷亞基)(二氯苯亞甲基)(三環(huán)己基膦)釕;Grubbs2代催化劑;分子式: C46H65Cl2N2PRu
分子量: 848.97CAS編號:246047-72-3
質(zhì)檢信息質(zhì)檢項目 指標值含量,% ≥97.0PSA: 20.07000LOGP: 13.86190
產(chǎn)品用途Grubbs 2 代催化劑用作化學合成催化劑。且具有更廣泛的底物范圍,包括對空間有要求或失活的烯烴,如1,1 - 二取代烯烴和α,β-不飽和羰基化合物。Grubbs 第II代催化劑是將第I代催化劑中的三環(huán)己基膦配體置換為二取代二氫咪唑配體。由于配體中氮原子取代基的空間位阻效應(yīng)和電子效應(yīng),催化劑在反應(yīng)過程中比較穩(wěn)定,自身不容易發(fā)生分解 。與第I代催化劑相比,它具有更強的穩(wěn)定性,更高的反應(yīng)活性。反應(yīng)條件更加溫和,用量也相對更小,大多情況下催化劑的用量在5 mol% 即可。而且反應(yīng)時間也相應(yīng)縮短,具有更加廣闊的應(yīng)用前景。 與第I代催化劑不同的是,該試劑在催化多取代烯烴的RCM反應(yīng)時,能夠克服位阻的影響,高產(chǎn)率地得到三取代和四取代的環(huán)烯產(chǎn)物 (式1) 。 在催化分子內(nèi)RCM反應(yīng)生成大環(huán)類化合物時,第I代催化劑很容易發(fā)生分子間復分解反應(yīng),而使用第II代催化劑可以有效地提高分子內(nèi)RCM反應(yīng)的產(chǎn)率 (式2) 。 在缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生RCM反應(yīng)時,如果使用第I代催化劑必須添加路易斯酸試劑來提高反應(yīng)的活性。然而,由于第II代催化劑自身較高的反應(yīng)活性,即使不使用路易斯酸試劑,產(chǎn)物也能達到較好的收率 (式3) 。 在含氮類底物的RCM反應(yīng)中,第II代催化劑對于游離胺仍然無能為力。但是,在Ti(O-iPr)4的幫助下,無需將胺轉(zhuǎn)化為酰胺或者季銨鹽便可以得到很好的收率 (式4,式5) 。
化學性質(zhì)Grubbs 2 代催化劑是一種用于烯烴復分解反應(yīng)的配位化合物,其中的配體對于催化劑的催化性能、穩(wěn)定性有很大的影響。,為紅色-紫色晶體粉末,對空氣和光敏感。微溶于氯仿、乙酸乙酯和熱甲醇。熔點 >131℃(dec.)。冷凍品-2-8℃,避光,易燃。容易合成,活性和穩(wěn)定性都很強,不但對空氣穩(wěn)定,在水、酸、醇或其他溶劑中仍然能保持催化活性(第一代),而且對烯烴帶有的官能團有很強的耐受性。
制備方法實驗室可以參考文獻的標準實驗步驟來制備。
產(chǎn)品信息 [重量] 1g [顏色] 紅色 危險性類別 [危險性類別] 非危化品