艾地苯醌
中文名稱:艾地苯醌英文名稱:Idebenone別名:2-(10-羥基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌;艾地苯;2-(10-羥基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基-2,5-環(huán)己二烯-1,4-二酮;6-(10-羥癸)-2,3-二甲氧-5-甲-1,4-苯醌;分子式: C19H30O5分子量: 338.44CAS編號:58186-27-9
質(zhì)檢信息質(zhì)檢項目 指標值含量,% ≥98.0Psa: 72.83Logp: 3.4623
產(chǎn)品用途艾地苯醌用作化學(xué)合成;生命科學(xué);醫(yī)藥,腦功能改善劑,能改善腦能量的代謝,改善腦功能,并有輕度的降壓作用,艾地苯醌慢性腦血管病及腦外傷等所引起的腦功能損害。能改善主觀癥狀、語言、焦慮、抑郁、記憶減退、智能下降等精神行為障礙實驗。
化學(xué)性質(zhì)艾地苯醌是一種有機化合物,為白色粉末,從石油醚得橙色針狀結(jié)晶,熔點46~50℃。從己烷-乙酸乙酯得結(jié)晶,熔點52~53℃。極易溶于氯仿、甲醇或無水乙醇,易溶于乙酸乙酯,溶于多數(shù)有機溶劑,難溶于正己烷,幾不溶于水,密度:1.08 g/cm3沸點:497.3ºC at 760 mmHg熔點:52-550C閃點:170.1ºC折射率:1.502,冷藏品-2-8℃,對環(huán)境無危害。
制備方法方法1:3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰氯和三氯化鋁在二氯乙烷中,冰浴冷卻攪拌2h,再室溫攪拌70h。傾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶劑,得淺棕色油狀的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚。然后加入甲醇和氫氧化鈉,室溫攪拌2h。蒸除溶劑,加入水,用鹽酸調(diào)至Ph值3。過濾析出的結(jié)晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用硅膠柱分離,先用氯仿-甲醇(95:5)洗脫雜質(zhì),再用氯仿-甲醇(90:10)洗脫,收集所需組分,蒸去溶劑,用乙醚-己烷(1:3)重結(jié)晶,得白色結(jié)晶的6-(10-羥基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔點66.5~68℃,收率63.1%(以3,4,5-三甲氧基甲苯計)。上述產(chǎn)物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室溫常壓加氫20h以上。濾除催化劑后濃縮,加人二氯甲烷,用5%碳酸氫鈉洗滌2次,干燥。蒸除溶劑得淺色油狀的6-(10-羥基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。該油狀物和新制備的弗瑞麥鹽(Frerny’ssalt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氫鉀于50℃攪拌7h。反應(yīng)完全后加水稀釋,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶劑,用正己烷-乙醚(3:1)重結(jié)晶,得橘紅色針狀結(jié)晶的艾地苯醌,熔點54~55℃.收率69.6%。方法2:3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸單乙酯的酰氯,在三氯化鋁催化下進行?;磻?yīng),在2位?;?,再水解。然后還原生成10-(2-羥基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸酸,接著氧化為醌,乙酯化再還原酯基為羥基而得艾地苯醌。和方法1的區(qū)別僅在于先氧化為醌,而后還原側(cè)鏈,操作方法和方法1均相似。
產(chǎn)品信息 [重量] 1g [顏色] 白色 危險性類別 [危險性類別] 非危險品