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商品描述：

商品屬性

焦性沒食子酸

中文名稱：鄰苯三酚；鄰苯三酚；五倍子酚；1,2,3-三羥基苯；焦性沒食子酸；1,2,3-苯三酚；焦酚；焦倍酸

英文名稱：Pyrogallic Acid

化學式：C6H6O3

分子量：126.11

CAS編號：87-66-1

國家標準：Q/CYDZ 81

質檢信息

質檢項目   指標值

熔點范圍/℃130.0～133.0

水溶解試驗   合格

氯化物(Cl)，％≤0.002

硫酸鹽(SO4)，％≤0.015

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％≤0.025

沒食子酸   合格

基本信息

性狀：

焦性沒食子酸白色有光澤結晶。無氣味。在露光的空氣中變成淺灰色。慢慢加熱開始升華。1g溶于1.7ml水、1.3ml乙醇、1.6ml乙醚，微溶于苯、氯仿和二硫化碳。其水溶液在空氣中變深，在堿性溶液中則更快。相對密度1.45。熔點131～133℃。沸點309℃。

沸點:（℃） 509(分解)

熔點:（℃） 131--133

密度:d420（g/ml） 1.453

折射率:nD134 1.561

吸氧量:cm3O2/g 245--246

產(chǎn)品用途

1.焦性沒食子酸用作金屬絡合劑。重量分析測定鉍和銻。金、銀、汞鹽、磷鉬酸和磷鎢酸的還原劑。在氣體分析中用于吸收氧氣。在測定鉭、鈮時分離鈦、鐵和鋁。用于亞硝酸鹽、鉬、鈮、鈦、鈰、鉍、銅、釩、鐵、碘酸鹽等的顯色反應。

2.焦性沒食子酸廣泛應用于精細化工、用以合成新型感光材料、食品保鮮、心腦血管疾病治療新藥、抗腫瘤新藥、老年癡呆治療藥物、治療精神障礙藥物，紡織印染、輕工日化、彩色印刷制版、微電子產(chǎn)業(yè)、稀有金屬分析、氣體分析、照相顯影等行業(yè)，吸收一氧化碳等。

1）焦性沒食子酸用作分析試劑，用于煤氣、煙道氣、煉焦煤氣、水煤氣等氣體分析用除氧劑，是氮肥、煉焦、冶煉、石油化工中不可缺少的除氧分析試劑。在金、銀、汞鹽等分析中用作強還原劑；是在強酸條件下測定廢水中COD的最佳試劑。作為吸氧劑，焦性沒食子酸可用于食品加工及食品保鮮，防止食物變質。另外，合成樹脂的抗氧劑中，通常也含有焦性沒食子酸。

2）焦性沒食子酸可用作紅外線照相術的熱敏劑。成熱敏乳膠膜固著于片基上，干燥后，再在上面涂一層濃度極小的光敏氯化銀乳膠膜，紅外線曝光后，不必經(jīng)過濕法顯影，底片上即能顯出微弱的照相，再經(jīng)熱處理，最后顯出深蘭色的圖相，這是國防上很重要的攝影術;焦性沒食子酸也是一種顯影劑，其顯影速度快，適于高溫和PH較大條件下顯影；

3）焦性沒食子酸代替苯酚用于制造環(huán)氧型樹脂，其性質超過一般環(huán)氧樹脂;

4) 焦性沒食子酸可作為阻聚劑及防老劑。如在丁苯合成橡膠中作防老劑；在氯丁橡膠硫化劑中加入0.5～1%焦性沒食子酸，可有效防止過早硫化；在聚異戊二烯橡膠中加入1.0～1.5%的焦性沒食子酸，可有效地抑制橡膠的氧化降解，改善其加工性能;

5）用于PVC聚合釜防結垢劑，在聚合反應前用含焦性沒食子酸乙醇液按8.8g/m的用量涂在釜內(nèi)壁上烘干，可減少聚合過程中PVC在釜內(nèi)壁的結垢量，使聚合釜內(nèi)壁光亮如初；

6）用于電鍍液，再中性電鍍液中加入適量的焦性沒食子酸，可改進電鍍產(chǎn)品的質量。增強涂層與金屬之間的粘合，使鍍材非常光亮平滑，提高涂層的防腐性能。

7）焦性沒食子酸易氧化變色的特點，常被用于皮革，頭發(fā)等的染色劑；

8）焦性沒食子酸可用于放射性元素捕集、礦物浮選。例如：焦性沒食子酸與甲醛在水溶液中，于85℃～90℃縮合制成氧化、還原型交換樹脂；該樹脂可用于分離放射性元素Ge68和Ga67。用焦性沒食子酸和其它物質可合成各種纖維材料，這類材料上含有能夠同金屬形成絡合物的組分，用于從水溶液中提取重金屬和稀土金屬。

9）焦性沒食子酸廣泛用于有機合成，例如與蒽類染料混合，反應可制得一種象螢火蟲一樣能強發(fā)光的化學物；和糠醛經(jīng)縮聚作用而制成的塑料制品具有高度的黑色光澤，質地堅固，并具有卓越的耐熱及解電性能，可用作高級電工絕緣材料；焦性沒食子酸上的羥基經(jīng)甲基化，生成 1,2,3-三甲氧基苯，這是制取抗心絞痛藥物三甲氧基芐嗪的重要中間體；合成β-（3,4,5-三甲苯基）丙腈常用作殺菌劑，N-烷基-或N-胺基烷基-3,4,5-三甲氧基苯胺用作外科治療劑。用焦性沒食子酸為主要原料還可制備2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,2`,3,4-四羥基二苯甲酮等化工中間體，正被日益廣泛地應用在各類高新科技領域。例如2,3,4-三羥基二苯甲酮可用于制造高清晰度光刻膠、藥物中間體、印染助劑、紫外線吸收劑、食品工業(yè)抗氧化劑、彩色成像助劑和生物領域。焦性沒食子酸還是合成農(nóng)藥殺蟲劑惡蟲威的主要原料。

生產(chǎn)方法

1.將沒食子酸和水加入高壓釜中,于200-210℃脫羧0.5h,經(jīng)脫色、過濾、蒸發(fā)制得成品,或用真空升華進行精制。

2.以沒食子酸為原料,采用一種有機堿性化合物為催化劑,常壓下控制溫度180 ～ 190℃, 進行脫羥反應: 當反應物中不再放出二氧化碳氣體,表示反應已達終點。所得焦性沒食子酸粗品依次采用減壓干燥和真空升華進行提純。

3.以環(huán)已稀為原料,環(huán)烷酸釩等為催化劑,于70～150℃下進行氧化反應制得2,3-環(huán)氧環(huán)己醇,然后于109℃下,以甲醇為溶劑,與過量水行水合反應,所得1,2,3-環(huán)己三醇,在Pd-c催化作用下于液相或氣相惰氣保護下脫氫,制得質量較好的焦性沒食子酸。過程反應式如下: 焦性沒食子酸的制備方法中,除使用基礎化學品(環(huán)己酮、環(huán)己三醇、間苯二酚等)為原料的化學合成法外,大都以沒食子單寧或其初級產(chǎn)品為原料,其制備方法又可分為兩步法和一步法兩種。沒食子酸一步法直接使用含沒食子單寧的天然物,在同一反應介質和容器中,同時進行水解和脫羧反應,制得焦性沒食子酸。因而一步法較兩步法的制備步驟大大縮短,操作簡單,生產(chǎn)周期較短。工藝步驟如下:將塔拉粉(主成分為沒食子單寧,干基含量50%～60%)置于耐壓應器中,加入適量的水攪勻,再將氧化鈣溶于水而成的氫氧化鈣乳液加入反應器中,充分攪勻,加蓋密封,置于可控溫的恒溫烘中緩緩升溫,當溫度升至160～220℃時,保溫1～4h。反應完畢后降至室溫,開蓋傾出反應液,緩慢加入濃鹽酸(或濃硫酸)調(diào)至酸性,同時攪拌排除二氧化碳。過濾去渣,濾液適當濃縮后用乙酸乙酯萃取,酯層減壓蒸干。殘留物用二甲苯熱提取,經(jīng)冷卻、結晶、過濾,得淺米黃色焦性沒食子酸晶體。如將此產(chǎn)品用二甲苯作兩次處理,并用活性炭脫色,則可得到近白色的焦性沒食子酸針狀晶體。優(yōu)化的反應條件:塔拉粉與水的配比1∶3,氧化鈣用量是塔拉粉量的15%～25%,反應溫度200℃,反應時間3h。

4. 由棓酸經(jīng)加熱失去二氧化碳而制得。