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離子液中的酶催化反應(yīng)一一酯交換反應(yīng)


化學(xué)先生 / 2019-08-06

        在離子液中進行的酶催化酯交換反應(yīng)，主要是用于外消旋體的動力學(xué)拆分。實驗證明，在離子液體中進行酯交換反應(yīng)，酶表現(xiàn)出良好的穩(wěn)定性，而且立體選擇性也比傳統(tǒng)有機溶劑高。分離后離子液可以重復(fù)使用，未發(fā)現(xiàn)酶的活性和對映體選擇性降低。


       2002年Susheel.J. Nara等在離子液和有機溶劑共存下，進行脂肪酶催化的酯交換反應(yīng)發(fā)現(xiàn)，將離子液[BMIm][PF6]添加到有機溶劑中，當(dāng)加入量為0~ 90%(體積分?jǐn)?shù))時，反應(yīng)的初始速率逐漸增加。采用不同離子液[BMIm][PF6]、CH2Cl2 和[BMIm][BF4]等，將Pseudomonas cepacia PS-D脂肪酶固定于小顆粒硅藻土上和游離酶進行對比試驗表明，固定化酶反應(yīng)初活性的順序為[BMIm][PF6]> [BMIm][BF4]> CH2Cl2,這可能與離子液的親水性有關(guān)，用無水的[BMIm][BF.]進行試驗，酶的活性會很快降低，可能是[BMImJ[BF4]奪去了酶本身保持分子剛性的必需水，從而導(dǎo)致了酶的失活。

       用游離的PS-D脂肪酶進行同樣試驗發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)的初始速率順序是[BMIm][PF6]>CH2Cl2>[BMIm][BF4],這是由于固定化酶的剛性結(jié)構(gòu)不像游離酶那樣易受溶劑化效應(yīng)的影響。并且在此反應(yīng)體系中，減壓除去乙酸乙烯酯后，再用乙醚提取產(chǎn)物，所剩的含酶離子液體，重復(fù)使用5次酶活性沒有明顯下降。這說明，在固定化脂肪酶催化酯交換反應(yīng)體系中，采用適當(dāng)?shù)碾x子液體代替有機溶劑，可以保持酶的活性和穩(wěn)定性。這樣，不但有利于酶和產(chǎn)物的分離以及酶的重復(fù)使用，而且可以減少有機溶劑對環(huán)境的污染。

       2003年P(guān)edro Lozano報道了在10MPa、150攝氏度的極端條件下，超臨界CO2和[ EMIm][Tf2N]、[BMIm][Tf2N]離子液介質(zhì)中，用固定化和未固定化的南極酵母脂肪酶B(Candida antarctica lipase B)連續(xù)拆分外消旋苯基乙醇的反應(yīng)(圖示9-1) 證明，脂肪酶在無水的極端條件下，同樣具有極好的催化活性、穩(wěn)定性和立體選擇性。離子液和超臨界CO2結(jié)合作為酶催化反應(yīng)介質(zhì)，在綠色催化合成工藝中具有良好的應(yīng)用潛力。
 

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