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 丙硫咪唑

中文名稱    丙硫咪唑

中文同名    阿苯達(dá)唑;腸蟲清

英文名稱    albendazole

化學(xué)式       C12H15N3O2S

分子量       265.33 

CAS編號   54965-21-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目       指標(biāo)值

含量,％        ≥98%

PSA：         92.31000

LOGP：      3.31630

密度  1.3g/cm3

折射率 1.634

熔點  207-211°C

化學(xué)特性

阿苯達(dá)唑又稱丙硫咪唑為白色至淡黃色結(jié)晶性粉末，無臭。在丙酮或氯仿中微溶，不溶于水，微溶于熱稀鹽酸，可溶于甲醇、乙醇、乙酸等。微溶于有機溶劑，不溶于水

產(chǎn)品用途

1.阿苯達(dá)唑又稱丙硫咪唑用作高效廣譜驅(qū)蟲藥，系苯并咪唑類藥物中驅(qū)蟲譜較廣、殺蟲作用最強的一種。適用于驅(qū)除蛔蟲、蟯蟲、鉤蟲、鞭蟲，治療各種類型的囊蟲病，也可用于家畜的驅(qū)蟲。

2.用于防治白菜霜霉病、水稻稻瘟病、煙草白粉病、炭疽病等

3.作為驅(qū)蟲藥，對動物腸胃線蟲合肝臟吸蟲均有效?？苫煊陲暳鲜褂?。

4.廣譜驅(qū)蟲藥?？捎糜隍?qū)除蛔蟲、蟯蟲、絳蟲、鞭蟲等。

5.該品為高效、廣譜驅(qū)蟲新藥，對肝片吸蟲,絳蟲，肺和胃腸道線蟲均有顯著藥效。為苯并咪唑類藥物中作用最強的一種，是目前防治畜禽寄生蟲病的首選藥物。該品對牛、羊肝片吸蟲成蟲和幼蟲，大片吸蟲均有效，減蟲率可達(dá)90-100%。

6.近年來，發(fā)現(xiàn)該品對牛囊尾蚴亦有很強的作用，治療后囊尾蚴減少，病灶消失。此外，該品還可用于預(yù)防寄生蟲的感染，因此對于促進(jìn)綿羊生長的增加羊毛產(chǎn)量，均可收到較好的效果。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

方法1：硫化鈉溶于95%乙醇中，在50℃下加入2-硝基-4-硫氰酸酯基苯胺。在60℃下攪拌，冷卻到40℃，一次性加入溴丙烷。于40℃反應(yīng)后再升至60℃反應(yīng)。加入硫化鈉，在80℃下反應(yīng)。減壓蒸出乙醇，加入水。冷卻，用氯仿提取。提取液水洗，干燥，加入S-甲基-N，N-二(甲氧羰基)異硫脲和冰醋酸，回流。蒸出氯仿，加入甲醇。冷卻，抽濾，用甲醇洗滌，干燥，得阿苯達(dá)唑粗品。方法2：在攪拌和冰浴冷卻下，往氯磺酸中緩慢加入多菌靈，保持內(nèi)溫15～20℃。加畢在40℃下攪拌。在0℃以下，把反應(yīng)液緩慢滴到95%乙醇中。濾集沉淀，以少量乙醇洗，干燥，得氯磺化產(chǎn)物，收率90。8%。把該氯磺化產(chǎn)物加到甲酸、水和40%氫溴酸的溶液中，再加金屬鋁粉。在35～40℃下攪拌，再在60～65℃下反應(yīng)。冷卻后過濾，濾液用40%氫氧化鈉調(diào)至Ph值3。濾集沉淀，洗滌，干燥，得巰基化物，收率82.5%。將該巰基化物加到氫氧化鈉水溶液中，活性炭脫色。加入溴化四丁基銨，再加入溴丙烷的甲醇溶液，在35～40℃下反應(yīng)。冷卻，濾集沉淀，洗至中性，干燥，得白色結(jié)晶的阿苯達(dá)唑，收率87.5%，熔點207～209℃。多菌靈在冰乙酸存在下，和硫氰酸鈉反應(yīng)，引入硫氰基后，再用硫化鈉還原后和溴丙烷反應(yīng)，也得阿苯達(dá)唑。阿苯達(dá)唑可用下列方法精制：粗阿苯達(dá)唑(以干品計)和85%工業(yè)甲酸(1：3.5)一起攪拌升至60℃，待粗品完全溶解后，依次加入連二硫酸鈉、活性炭和EDTA。繼續(xù)攪拌升溫至80℃保溫。抽濾，濾液傾入去離子水中，在攪拌下用18%～20%氨水中和至Ph值6.5。抽濾，干燥，得白色產(chǎn)品，熔點206～212℃，精制收率93%～94%。

（1）2-乙酰胺基-4-氯硝基苯為起始原料，與丙硫醇反應(yīng)得2-氨基-4-丙硫基硝基苯，經(jīng)鈀炭還原制得-2氨基-4-丙硫基苯胺。然后，與氰胺基甲酸甲酯環(huán)合，得丙硫苯咪唑

（2）以鄰硝基苯胺為起始原料，與硫氰酸鈉反應(yīng)，制得2-硝基-4-硫氰基苯胺，然后與溴丙烷反應(yīng)得2-硝基-4-丙硫基苯胺，經(jīng)硫化鈉還原成2-氨基-4-丙硫基苯胺，不分離，直接與氰胺基甲酸甲酯環(huán)合得丙硫苯咪唑?？偸章?0%。

（3）以多菌靈為原料，與硫化氰酸鈉反應(yīng)得氰基-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率90%。然后進(jìn)行還原反應(yīng)，不分離，直接與溴丙烷縮合即得，收率94%?；蛘邔⒍嗑`與氰磺酸反應(yīng)制得5-磺酰氯-苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，收率93%。接著用鐵粉（鋅粉）還原成2-巰基-2苯并咪唑-2-氨基甲酸甲酯，然后與溴丙烷反應(yīng)，即得。

概述

阿苯達(dá)唑由史克比切姆公司（葛蘭素史克的前身）研制開發(fā)，是一種廣譜噻苯達(dá)唑類驅(qū)腸蟲藥，人用和獸用均可，能抑制蟲體的生長和繁殖，通過抑制蟲體腸道或吸收細(xì)胞中的蛋白質(zhì)，從而導(dǎo)致蟲體無法攝取賴以生存的糖份，使蟲體內(nèi)源性糖原耗竭，并抑制延胡索酸還原酶系統(tǒng)，阻止三磷酸腺苷的產(chǎn)生，致使蟲體無法生存和繁殖，最終蟲體因能源耗竭而逐漸死亡。阿苯達(dá)唑具有完全殺死鉤蟲卵和鞭蟲卵及部分殺死蛔蟲卵的作用,也可殺死驅(qū)除寄生于動物體內(nèi)的各種線蟲外，對絳蟲及囊尾蚴亦有明顯的殺死及驅(qū)除作用。適用于治療包蟲（包蟲?。┖鸵蜇i肉中的條蟲引起的神經(jīng)系統(tǒng)感染（囊蟲?。?，亦用于治療鉤蟲、蛔蟲、蟯蟲、旋毛線蟲、絳蟲、鞭蟲和糞類圓線蟲病。

日常生活中常見的阿苯達(dá)唑藥品又稱為丙硫咪唑、丙硫苯咪唑、丙硫達(dá)唑、丙巰咪唑、丙硫丙咪唑、阿苯唑、腸蟲清、阿丙條、抗蠕敏、撲爾蟲、丙硫苯咪胺酯、丙硫多菌靈懸浮劑。

不良反應(yīng)

惡心、頭昏、失眠、口干、乏力、畏寒、胃不適、輕微腹痛、食欲減退等，多發(fā)生在服藥后2-3天，輕者數(shù)小時內(nèi)即消失，頭暈、乏力可持續(xù)2-3天，發(fā)生率為 6-14.9％。

治療蛔蟲病時，2％的病例發(fā)生口吐蛔蟲的反應(yīng)

治療囊蟲病特別是腦囊蟲病時，主要因囊蟲死亡釋出異性蛋白有關(guān)，多于服藥后 2~7天發(fā)生，出現(xiàn)頭痛(53.7％)、低熱(22.7％)、皮疹、肌肉酸痛、視力障礙(4.3％)、癲癇發(fā)作(13.3％)等，須采取相應(yīng)措施（應(yīng)用腎上腺皮質(zhì)激素，降顱壓、抗癲癇等治療）， 國內(nèi)已有治療中發(fā)生腦疝而死亡的報告。

治療囊蟲病和包蟲病，因用藥劑量較大，療程較長，可出現(xiàn)谷丙轉(zhuǎn)氨酶升高，多于停藥后逐漸恢復(fù)正常。

藥效學(xué)

阿苯達(dá)唑是苯并咪唑類衍生物，進(jìn)入體內(nèi)迅速代謝為亞砜，砜醇和2-胺砜醇。對腸道線蟲選擇性及不可逆性地抑制其葡萄糖攝取，使蟲體內(nèi)源性糖原耗竭，并抑制延胡素酸還原酶，而阻止三磷酸腺苷的產(chǎn)生，引起蟲體死亡。與甲苯咪唑相似，通過引起蟲體腸細(xì)胞胞漿微管變性，并與其微管蛋白結(jié)合，造成細(xì)胞內(nèi)運輸堵塞，致使高爾基器內(nèi)分泌顆粒積聚，胞漿逐漸溶解，蟲體死亡。

本品有完全殺死鉤蟲卵、蛔蟲卵、蟯蟲卵、旋毛線蟲卵、絳蟲卵和囊蟲病鞭蟲卵以及部分殺死蛔蟲卵的作用。

注意事項

1.少數(shù)病人有輕度頭痛、頭昏、惡心、嘔吐、腹瀉、口干、乏力等不良反應(yīng)，無需處理可自行消失。 

2.急性病、蛋白尿、化膿性或彌漫性皮炎、癲癇等病人以及孕婦，授乳婦不宜應(yīng)用。 

3.有嚴(yán)重肝、腎、心臟功能不全及活動性潰瘍病者慎用。 

4.少數(shù)病人服藥后可能在3～10日始出現(xiàn)驅(qū)蟲效果。 

5.在治囊蟲病過程中，部分病人會出現(xiàn)不同程度的頭暈、頭痛、發(fā)熱，蕁麻疹等反應(yīng)，反應(yīng)程度與囊蟲數(shù)量、寄生部位及機體反應(yīng)有關(guān)。重度感染病人必須住院治療，進(jìn)行腦脊液及眼底檢查，并密切觀察，必要時可酌情給予地塞米松，20%的甘露醇。對皮肌型囊蟲病無需處理。

適應(yīng)癥

本品為高效廣譜驅(qū)蟲新藥，適用于驅(qū)除蛔蟲、蟯蟲、勾蟲、鞭蟲，蟲卵陰轉(zhuǎn)率分別為100%、96．4%、98．9%、70%。本品尚可用于治療各種類型的囊蟲病、如腦型（皮肌型），顯效率為80%以上，用于治療旋毛蟲病，總有效率達(dá)100%，療效優(yōu)于甲苯咪唑。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	50g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品