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 高哌嗪

中文名稱    高哌嗪

中文同名    1,4-二氮環(huán)庚烷

英文名稱    Homopiperazine

化學(xué)式       C5H12N2

分子量       100.16

CAS編號(hào)   505-66-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

含量，%    ≥98%

PSA：      24.06000

LOGP：   0.22690

蒸氣壓 1.57mmHg at 25°C

密度  0.861g/cm3

沸點(diǎn)  169?°C(lit.)

熔點(diǎn)  38-40?°C(lit.)

閃點(diǎn)  148?°F

化學(xué)特性

1.高哌嗪白色至微黃色結(jié)晶，對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。

產(chǎn)品用途

1.有機(jī)、醫(yī)藥合成中間體，可用于合成鹽酸法舒地爾。

2.高哌嗪鹽酸鹽可以有效治療慢性心絞病、白癜風(fēng)、抑郁癥、焦慮癥、腦血管痙攣及腦血管痙攣引起的大腦局部缺血等癥狀。

3.高哌嗪分子中氨基上氫原子被長鏈烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作潤濕劑、乳化劑、清潔劑、著色劑; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纖維可用作氧化著色劑，具有鮮明的色彩和高的牢固度性質(zhì)，在染色中起重要的作用，特別是人類頭發(fā)的染色。

4.高哌嗪由于分子中氨基上氫可被取代，可作為精細(xì)化工原料，廣泛應(yīng)用于抗氧劑、發(fā)泡劑、化妝品乳化劑、含能材料等；由高哌嗪生產(chǎn)的硝基化合物，幾乎全部應(yīng)用于含能材料的研究。

5.含高哌嗪單體的聚合物具有許多獨(dú)特的性能，如可提高產(chǎn)品的熔點(diǎn)并改善其溶解性。含有此種聚合物的樹脂和合成纖維應(yīng)用于多種特殊的領(lǐng)域中；

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

制備方法

高哌嗪可以用N-(2- 氰乙基)乙二胺、N-(β-羥基)-1,3- 丙二胺、乙二胺等氨基類化合物為原料來合成，因此根據(jù)原料的不同，高哌嗪有多種合成路線。

隨著我國石油化工的發(fā)展，合成高哌嗪起始原料氨基醇、乙二胺不但價(jià)格低，質(zhì)量上乘，而且來源極為豐富。目前國內(nèi)雖有高哌嗪生產(chǎn)廠家， 但工藝落后，質(zhì)量不高，產(chǎn)量有限，亟需改造提高，為此加速開發(fā)具有廣泛用途的精細(xì)化工產(chǎn)品高哌嗪勢在必行，高哌嗪市場前景十分廣闊。

以乙二胺為原料:該方法以易得的乙二胺為初始原料，經(jīng)磺酰化、環(huán)化、脫磺?；?步反應(yīng)合成高哌嗪，總收率可達(dá)78%。該合成方法中，在第一步的乙二胺磺?；瘯r(shí), 通過加入相轉(zhuǎn)移催化劑可使產(chǎn)物收率得到顯著改善, 產(chǎn)率為86%。在第2步的環(huán)化反應(yīng)中選用NaH/DMF 反應(yīng)體系，可在較溫和的反應(yīng)條件下完成環(huán)化過程。最后在HBr/HAc/PhOH 反應(yīng)條件下以91%的收率脫去磺?；玫搅俗罱K產(chǎn)物高哌嗪。結(jié)果表明，這是一條原料易得，操作簡便，收率較高的高哌嗪合成工藝路線，具有一定的工業(yè)化應(yīng)用前景。

概述

高哌嗪是一種含氮雜七元環(huán)化合物，是重要的醫(yī)藥中間體, 它的衍生物多數(shù)具有強(qiáng)烈的生物活性和藥用價(jià)值，可用以合成高哌嗪鹽酸鹽、賽克利嗪、卡馬西平、喹諾酮和氯環(huán)嗪等藥物。西藥以高哌嗪為原料修飾的喹啉及異喹啉衍生物、喹諾酮衍生物、噻唑烷羥酸酰胺衍生物等藥物, 和用于合成噠嗪胺、含硝酰基的芐胺衍生物、水溶性唑類等的藥物, 對(duì)治療心血管疾病、間質(zhì)性漿細(xì)胞肺炎特別是對(duì)AIDS患者的間質(zhì)性漿細(xì)胞肺炎、哮喘、中樞神經(jīng)系統(tǒng)病癥包括抑郁癥和焦慮癥等表現(xiàn)出良好的療效。如1- (5-異喹啉磺?；? 高哌嗪鹽酸鹽可以有效治療慢性心絞病、白癜風(fēng)、抑郁癥、焦慮癥、腦血管痙攣及腦血管痙攣引起的大腦局部缺血等癥狀。

高哌嗪及其高哌嗪衍生物成為重要的藥物中間體, 展開了具有鎮(zhèn)靜、抗精神病、消炎和抗神經(jīng)過敏的巨大潛力, 是化工產(chǎn)業(yè)和醫(yī)藥產(chǎn)業(yè)之間承上啟下的重要產(chǎn)品, 廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、表面活性劑、含能材料等領(lǐng)域。

目前國內(nèi)氮雜環(huán)化合物主要用于生產(chǎn)喹諾酮類抗菌藥, 這種藥是通過抑制細(xì)菌旋轉(zhuǎn)酶阻斷DNA的復(fù)制, 而產(chǎn)生抗菌的作用。根據(jù)ARMIGER H 等人的報(bào)道用高哌嗪代替哌嗪來合成賽克利嗪、高氯環(huán)嗪等藥物后經(jīng)過動(dòng)物實(shí)驗(yàn)表明藥物的抗組胺劑活性明顯增強(qiáng)。其主要產(chǎn)品有喹啉及異喹啉衍生物、喹諾酮衍生物、噻唑烷羥酸酰胺衍生物等藥物, 和用于合成噠嗪胺、含硝?；钠S胺衍生物、水溶性唑類等的藥物。

高哌嗪分子中氨基上氫原子被長鏈烷基或者烷氧基取代的衍生物，可用作潤濕劑、乳化劑、清潔劑、著色劑; 高哌嗪及其衍生物由于含有染色角蛋白纖維可用作氧化著色劑，具有鮮明的色彩和高的牢固度性質(zhì)，在染色中起重要的作用，特別是人類頭發(fā)的染色。

含高哌嗪單體的聚合物具有許多獨(dú)特的性能，如可提高產(chǎn)品的熔點(diǎn)并改善其溶解性。含有此種聚合物的樹脂和合成纖維應(yīng)用于多種特殊的領(lǐng)域中。

合成工藝

高哌嗪是一種非常重要的化工原料和醫(yī)藥中間體，可用來合成醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料和表面活性劑等多種精細(xì)化學(xué)品。本文以乙二胺為起始原料，經(jīng)磺?；?、環(huán)合、脫磺?；椒磻?yīng)合成了高哌嗪，首次對(duì)堿法脫除N，N-1，4-二對(duì)甲苯磺酰高哌嗪上對(duì)甲苯磺?；M(jìn)行研究，收率可達(dá)95％以上。研究了N，N’-二對(duì)甲苯磺酰乙二胺、N，N'-1，4-二對(duì)甲苯磺酰高哌嗪和高哌嗪的合成，通過實(shí)驗(yàn)得出了較佳工藝條件，并對(duì)它們進(jìn)行了表征。 合成N，N’-二對(duì)甲苯磺酰乙二胺的較佳工藝條件是：乙二胺的投料量為2.25g(0.0375mmol)，乙二胺、對(duì)甲基苯磺酰氯和氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為1:2.5:0.2，反應(yīng)溫度25℃，反應(yīng)時(shí)間5h，溶劑用量6mL。在此反應(yīng)條件下最高收率為88.8％。 合成N，N’-1，4-二對(duì)甲苯磺酰高哌嗪的較佳工藝條件是：N，N’-二對(duì)甲苯磺酰乙二胺為0.02mol，N，N’-二對(duì)甲苯磺酰乙二胺和1，3-二溴丙烷的投料物質(zhì)的量比為1:1.5，反應(yīng)時(shí)間13h，溶劑用量70mL，相轉(zhuǎn)移催化劑用量為0.6g。在上述工藝條件下，N，N’-1，4-二對(duì)甲苯磺酰高哌嗪收率70.9％。 合成高哌嗪的較佳工藝條件是：N，N’-1，4-二對(duì)甲苯磺酰高哌嗪的投料量為40.9g(0.1mol)，原料N，N'-1，4-二對(duì)甲苯磺酰高哌嗪：氫氧化鈉物質(zhì)的量比為1:2.5，反應(yīng)溫度70℃，反應(yīng)時(shí)間3h，溶劑用量60mL。在上述工藝條件下，高哌嗪收率95.7％。 在此工藝條件下，高哌嗪的總收率最高可達(dá)到60％，與文獻(xiàn)相比反應(yīng)條件要溫和很多。同時(shí)本研究還具有產(chǎn)物純度高、催化劑用量少、后處理簡單、操作簡便、安全、污染小等優(yōu)點(diǎn)。這對(duì)高哌嗪工業(yè)化生產(chǎn)具有很好的指導(dǎo)作用。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色