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 白藜蘆醇

中文名稱    白藜蘆醇

中文同名    芪三酚;淫羊藿素；虎杖甙元

英文名稱    Resveratrol

化學式       C14H12O3

分子量       228.24

CAS編號   501-36-0

質檢信息

質檢項目  指標值

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，%  ≤0.01

含量，％  ≥98.0%

PSA：      60.69000

LOGP：   2.97380

密度 1.203 

熔點 112-116°C 

沸點 298°C 

閃點 151°C 

化學特性

白藜蘆醇為白色粉末，易溶于乙醚、氯仿、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸、乙酯等有機溶劑，在波長365nm的紫外光照射下能產生熒光，并能和三氯化鐵-鐵氰化鉀起顯色反應。

產品用途

1.白藜蘆醇它能夠阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病、防癌、抗病毒及免疫調節(jié)作用，其作用主要表現(xiàn)為它的抗氧化特性。

2.心血管類藥物，能降血脂，并能預防心臟病，還具有抗艾滋病的作用

3.抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性

4.延緩衰老、調節(jié)血脂、保護心腦血管、抗肝炎

5.白藜蘆醇是一種酚類植物抗毒素,發(fā)現(xiàn)于葡萄皮和其他植物中。它具有細胞內抗氧化活性激活去乙?；窼IRT1。白藜蘆醇的抗糖尿病、神經(jīng)保護和抗脂特性都可能是去乙酰化酶SIRT1激活所致。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風的庫房。

2.應與氧化劑、食用化學品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設備。

6.排風系統(tǒng)應設有導除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風設置。

8.禁止使用易產生火花的設備和工具。

9.儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

一種合成白藜蘆醇的方法 

從植物中提取水提法：取虎杖粗粉水煎，過濾．濃縮。用95 乙醇溶解過濾，除雜，回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次，合并萃取液。減壓回收乙酸乙酯至浸膏狀，用稀 乙醇溶解，放置，過濾，析出物即為白藜蘆醇苷E 。　　薄層色譜法：采用此法可將白藜蘆醇苷與虎杖 中其他蒽醌類成分有效分離。薄層條件：流動相： 3 十六烷三甲基溴化銨水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8：1．4)的微堿性溶液；固定相：聚酰胺鋪板。取 虎杖藥粉置錐形瓶中，加入95 乙醇適量，浸漬數(shù) 小時，取乙醇液點于聚酰胺板上，以上述展開劑上行 展開，即可分離出白藜蘆醇苷l8]。超臨界流體技術：曹庸等采用超臨界CO。流體 技術對虎杖中自藜蘆醇進行萃取，獲得了初步萃取 條件_9]。該技術具有萃取能力強、提取率高、操作溫 度低、提取時間快，流程簡單，操作方便、清潔等優(yōu) 點，代表了以后白藜蘆醇乃至中藥提取工藝的發(fā)展方向。人工合成：　　由于白藜蘆醇在植物中的含量很低，并且提取 成本高，為此利用化學方法進行合成很有實際意義， 下面介紹2種方法。

以3，5一二羥基苯甲醇為起始原料，經(jīng)甲基化、 溴代、Arbuzov重排反應得到中間體3，5一二甲氧基 芐基磷酸酯，再與茴香醛經(jīng)Wittig-Horner縮合及 脫甲基化5步反應得到白藜蘆醇。優(yōu)點是：反應步 驟少、操作簡便、生成反式白藜蘆醇的選擇性高_1 。也有人以大茴香醇為原料，經(jīng)溴代，Arbuzov重 排反應得到中間體對甲氧基芐基磷酸酯，再與 3，5一二甲氧基苯甲醛經(jīng)過Wittig-Horner縮合反 應及脫甲基化4步反應合成反式產物白藜蘆醇。本 合成路線優(yōu)點是：反應步驟少，原料價廉易得 。

白藜蘆醇是一種天然的抗氧化劑，可降低血液粘稠度，保持血液暢通，它也可防止癌癥的發(fā)生及發(fā)展，白藜蘆醇具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病。關于白藜蘆醇的合成方法文獻報道的有1.通過Perkins反應合成白藜蘆醇早在1941年Spath和Kromp首次嘗試乙1，3-二甲氧基苯甲醛和對甲氧基苯甲酸鈉為底物通過Perkin反應得到順式縮合產物；然后將該順式產物置于甲醇和鹽酸的混合液48h后順式產物異構化得到反式結晶。反應式如下 referJ.Org.Chem，1997，62，4821-48262.通過Witting反應合成白藜蘆醇Witting反應所需條件溫和、產物易分離并具有良好的立體選擇性，通過Witting反應合成均二苯乙烯類化合物為眾多科學家所采用。以3，5-二甲氧基苯甲醛和對甲氧基芐基溴經(jīng)Witting反應、順反異構化和去保護基三步反應及分離提純得到白藜蘆醇。反應式如下referChinese Chemical Letters1998，9(11)，1003-10043.通過heck反應合成白藜蘆醇這一路線的關鍵步驟是通過Heck反應在兩個芳環(huán)之間形成一個烯鍵，產物為單一的反式產物。該路線的反應物之一二羥基苯乙烯仍是通過Witting反應由3，5-二羥基苯甲醛制得，所得二羥基苯乙烯的羥基再乙酰化保護。反應式如下 referTetrahedron Letters2002，43(4)，597-598Heck法合成白藜蘆醇的反應條件對于無水無氧的要求很高，達到比較高的收率有一定的難度，而且鈀催化劑的污染很嚴重。

以上所述方法存在比較普遍的問題是反應的收率不高、反應的條件相對比較苛刻、工業(yè)化難度大，另外一個明顯的缺點是成本高。本發(fā)明的目的是提供了一種制備白藜蘆醇的新方法，本方法具有反應收率高、反應條件相對溫和、易于實現(xiàn)工業(yè)化并且成本低的優(yōu)點。

發(fā)明內容

本發(fā)明提供一種合成白藜蘆醇的新方法。

本發(fā)明的方法，包括以下步驟1)3，5-二甲氧基芐溴與金屬鎂反應生成格式試劑3，5-二甲氧基芐溴化鎂，

2)3，5-二甲氧基芐溴化鎂與茴香醛進行親核加成反應生成3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇，3)3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇脫水生成3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯，4)3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯脫甲基得到白藜蘆醇。

以下通過反應式說明本發(fā)明的反應步驟步驟1由3，5-二甲氧基芐溴制備3，5-二甲氧基芐基溴化鎂(即格氏試劑) 在無水四氫呋喃或無水乙醚中反應，反應需要加熱或超聲，一般情況下超聲的效果要更好一些。

步驟2由3，5-二甲氧基芐基溴化鎂制備3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇 在無水四氫呋喃或無水乙醚中反應。將上述格氏試劑溶液緩慢滴加到冷卻的茴香醛溶液中，室溫攪拌至反應完全。茴香醛與格氏試劑的物質的量比1.1～1∶1。然后加稀酸(如稀鹽酸、稀硫酸等)或強酸弱堿鹽(如氯化銨)的水溶液。回收溶劑，剩余物用有機溶劑(如乙酸乙酯、二氯甲烷等)萃取，干燥、濃縮得到產品。

步驟3由3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇制備3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯 在甲苯或二甲苯中進行反應。反應中需要加入催化量的酸(如對甲基苯磺酸)。回流去水，反應時間一般為18～26h。

步驟4由3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯制備白藜蘆醇

反應在惰性溶劑(如二氯甲烷、氯仿等)中進行。在冷卻的條件下向3，5，4’-三甲氧基二苯乙烯的溶液中緩慢滴加三溴化硼溶液。室溫攪拌至反應完全，加水。加入有機溶劑(如乙酸乙酯、二氯甲烷)萃取、干燥、濃縮，得到產品。

以上方法和現(xiàn)有技術相比，優(yōu)點在于，反應條件緩和，使用的溶劑范圍廣泛，操作簡單，產率高，純度高，成本低，適合大規(guī)模生產。

具體實施方式

以下通過實施例進一步說明本發(fā)明，但不作為對本發(fā)明的限制。

實施例1由3，5-二甲氧基芐溴制備3，5-二甲氧基芐基溴化鎂(即格氏試劑)于干燥的1000mL三口反應瓶中加入經(jīng)過打磨的鎂屑26g(1.07mol)、無水THF100mL，開動攪拌，在氮氣保護下加熱至60℃；緩慢加入231g(1mol)3，5-二甲氧基溴芐和400mLTHF的溶液，加熱回流攪拌1h，冷卻；于超聲波中反應10min，反應劇烈，待鎂條消失后，冷卻備用。

實施例2由3，5-二甲氧基芐基溴化鎂制備3，5，4’-三甲氧基二苯乙醇于干燥的2000mL三口反應瓶中，加入140g(1.03mol)茴香醛、無水THF40mL，冰水浴冷卻到10℃以下；開動攪拌，緩慢加入例1中制備的3，5-二甲氧基芐基溴化鎂THF溶液，保持溫度在10～15℃內波動；滴加完畢，于室溫攪拌2h。反應畢，冰浴冷卻，加入氯化銨(30g)和水(100mL)，攪拌30min；將反應物傾入500mL水中，回收溶劑THF。用乙酸乙酯(200mL×3)萃取，無水氯化鈣干燥，旋蒸得到白色固體245g(收率85％)。

概述

白藜蘆醇是一種天然抗氧化劑，可降低血液粘稠度，抑制血小板凝結和血管舒張，保持血液暢通，可預防癌癥的發(fā)生及發(fā)展，具有抗動脈粥樣硬化和冠心病，缺血性心臟病，高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用，可用于治療乳腺癌等疾病?？梢匝泳徦ダ?/span>，預防癌癥，在紅葡萄皮、紅葡萄酒和葡萄汁中含量很高。有研究表明，染色體的完整性會隨著人類的衰老而遭到破壞，而白藜蘆醇可以激活一種修復染色體健康的蛋白質sirtuin，從而起到延緩衰老的作用。

含量測定方法

采用C18柱 ,以乙腈:水 (體積比 30 :70 )溶液為流動相 ,用紫外檢測器于30 6nm處檢測。結果表明 ,白藜蘆醇濃度在 10～ 2 5 0 μg/mL時 ,濃度與峰面積呈良好的線性關系 (r=0 9999) ;加標回收率為 92 5 %～ 10 2 6 % ;最低檢出濃度 0 6mg/g。生產中可以調整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉化.

藥理作用

1.延緩衰老；

2.阻止低密度脂蛋白的氧化，具有潛在的防治心血管疾病（動脈粥樣硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂癥等）的作用；

3.影響脂類及花生四烯酸代謝；

4.抗血栓、抗血小板聚集；

5.抗炎、抗過敏作用。

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產品信息
[顏色]	白色
[重量]	1g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品