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 三丁基膦

中文名稱     三丁基膦

中文同名     三正丁基麟

英文名稱     Tributylphosphine

化學(xué)式        C12H27P

分子量        202.32

CAS編號(hào)    998-40-3

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

含量,         ％≥98%

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，%  ≤0.01

水溶解試驗(yàn) 合格

PSA：    13.59000

LOGP：   4.86860

熔點(diǎn) -65 °C

沸點(diǎn) 150 °C50 mm Hg(lit.)

密度 0.81 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸氣  9 (vs air)

折射率 n20/D 1.462(lit.)

閃點(diǎn) 99 °F

化學(xué)特性

三丁基膦為無(wú)色至淡黃色液體，有大蒜樣氣味。是一種有機(jī)堿和強(qiáng)還原劑。能與乙醚、甲醇、乙醇和苯混溶，幾乎不溶于水。熔點(diǎn) -65℃。沸點(diǎn) 240℃/760mmHg、150℃/50mmHg。密度 ρ(25)0.81g/mL。折光率 n20/D1.462。閃點(diǎn) 98.6℉/37℃。易燃，具腐蝕性和刺激性。

產(chǎn)品用途

1.三丁基膦在空氣中被氧化而放出熱量,并轉(zhuǎn)化為氧化膦，是一種重要的有機(jī)膦配體，廣泛用于過(guò)渡金屬有機(jī)合成。

2.三丁基膦可作為還原劑，還原打開(kāi)蛋白質(zhì)中的雙硫鍵，也可還原羰基和環(huán)氧基；還可作為烯烴聚合催化劑、二芐醇的羰基化催化劑、聚丁二烯的氨甲基化催化劑，不飽和類(lèi)固醇選擇加氫催化劑。

3.是石油化工生產(chǎn)中所用均相催化劑的主要配體，可作為還原劑、烯烴聚合催化劑等

4.三丁基膦是重要的有機(jī)膦配體，廣泛用于過(guò)渡金屬有機(jī)合成。可作為還原劑，還原打開(kāi)蛋白質(zhì)中的雙硫鍵，也可還原羰基和環(huán)氧基；還可作為烯烴聚合催化劑、二芐醇的羰基化催化劑、聚丁二烯的氨甲基化催化劑，不飽和類(lèi)固醇選擇加氫催化劑。

5.三丁基膦與大多數(shù)常用的三配位磷試劑不同，三丁基膦是一種親核試劑。它是相對(duì)較弱的堿(在MeNO3中pKa = 70；在甲醇中pKa = 60)，使用時(shí)溶劑不必嚴(yán)格除氧，但需要用惰性氣體保護(hù)，若暴露在空氣中會(huì)發(fā)生劇烈的氧化反應(yīng)，生成三丁基氧膦和二丁基亞膦酸丁酯。硫醚與硫酯的合成三丁基膦與二硫化物及醇反應(yīng)可生成相應(yīng)的硫醚和Bu3PO；與二硫化物和羧基反應(yīng)可以得到硫酯 (式1)。催化羰基與烯烴的加成反應(yīng)由于三丁基膦具有親核性，進(jìn)攻雙鍵后會(huì)導(dǎo)致電子云的偏移，從而發(fā)生加成反應(yīng)。如通過(guò)苯甲醛與丙二烯的成環(huán)反應(yīng) (式2)。催化親核取代反應(yīng)三丁基膦還可用作親核取代反應(yīng)的催化劑，如它可以催化鄰苯二甲酰胺與烷氧基的取代反應(yīng) (式3)。催化1,4-加成反應(yīng)三丁基膦也是最常用的1,4-加成反應(yīng)的催化劑。因?yàn)槿』⒕哂杏H核性和弱堿性，它比其它三配位磷催化劑 (如三苯基膦等) 更適于催化此類(lèi)反應(yīng)。因此三丁基膦是合成環(huán)反應(yīng) (式4) 的重要催化劑之一。催化C-X鍵的生成三丁基膦還可以活化疊氮化合物，從而形成碳-氮雙鍵。這類(lèi)反應(yīng)常用于關(guān)環(huán)等合成路線 (式5)。另外三丁基膦還可用于疊氮膦的烷基化反應(yīng) (式6)。C-C鍵的形成三丁基膦可以催化不飽和烴與芳香化合物的偶聯(lián)反應(yīng) (式7)，以及α-位有離去基團(tuán)的烯烴的偶聯(lián)反應(yīng)。其中后者常被用作關(guān)環(huán)反應(yīng) (式8)。作為金屬催化劑的配體三丁基膦可以與一些金屬催化劑共同使用，從而催化不同類(lèi)型的反應(yīng)，如與Ni共同催化亞磷酸酯的烷基化反應(yīng) (式9)。

 

化學(xué)品安全技術(shù)說(shuō)明書(shū)

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標(biāo)識(shí)

化學(xué)品中文名：三丁基磷烷；三丁基膦

化學(xué)品英文名：tributyl phosphine

企業(yè)名稱：西隴化工股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號(hào)

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://f670.cn/

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

三丁基膦 998-40-3

第三部分 危險(xiǎn)性概述

危險(xiǎn)性類(lèi)別：

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收

健康危害：三丁基膦吸入、攝入或經(jīng)皮吸收后對(duì)身體有害。本品對(duì)眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有強(qiáng)烈刺激作用。吸入后可引起喉、支氣管的炎癥、水腫、痙攣，化學(xué)性肺炎。接觸后可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、氣短、頭痛、惡心和嘔吐。

環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有害。

燃爆危險(xiǎn)：接觸空氣易自燃。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗20～30分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗10～15分鐘。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進(jìn)行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險(xiǎn)特性：具有強(qiáng)還原性。暴露在空氣中能自燃。遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險(xiǎn)。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、氧化磷。

滅火方法：用泡沫、干粉、二氧化碳、砂土滅火。

滅火注意事項(xiàng)及措施：消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場(chǎng)移至空曠處。處在火場(chǎng)中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產(chǎn)生聲音，必須馬上撤離。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動(dòng)：嚴(yán)禁用水處理。根據(jù)液體流動(dòng)和蒸氣擴(kuò)散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無(wú)關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。消除所有點(diǎn)火源。建議應(yīng)急處理人員戴防毒面具,穿防毒、防靜電服。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進(jìn)入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用飛塵或石灰粉吸收大量液體。用泵轉(zhuǎn)移至槽車(chē)或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。

第七部分 操作處置與儲(chǔ)存

操作注意事項(xiàng)：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。操作人員必須經(jīng)過(guò)專(zhuān)門(mén)培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩），穿連衣式防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場(chǎng)所空氣中。避免與氧化劑、氧接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、氧、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個(gè)體防護(hù)

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn) PC-TWA（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn)

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標(biāo)準(zhǔn) TLV-C(mg/m3): 未制定標(biāo)準(zhǔn)

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測(cè)方法：無(wú)資料。

工程控制：嚴(yán)加密閉，提供充分的局部排風(fēng)和全面通風(fēng)。

呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度超標(biāo)時(shí)，必須佩戴過(guò)濾式防毒面具(全面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。

身體防護(hù)：穿連衣式防毒衣。

手 防 護(hù)：戴橡膠耐油手套。

其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。實(shí)行就業(yè)前和定期的體檢。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無(wú)色透明液體，有大蒜樣氣味。

pH值: 無(wú)資料 熔點(diǎn)(℃): -65～-60

沸點(diǎn)(℃): 240 相對(duì)密度(水=1): 0.81

相對(duì)蒸氣密度(空氣=1): 9 飽和蒸氣壓(kPa): 6.67(150℃)

臨界壓力(MPa): 無(wú)資料 辛醇/水分配系數(shù): 無(wú)資料

閃點(diǎn)(℃): 37.22 引燃溫度(℃): 200

爆炸下限[％(V/V)]: 無(wú)資料 爆炸上限[％(V/V)]: 無(wú)資料

溶解性：不溶于水，可混溶于甲醇、乙醚、乙醇、苯。

主要用途：三丁基膦用作聚合交聯(lián)催化劑、有機(jī)合成中間體。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：強(qiáng)氧化劑、氧。

避免接觸的條件：潮濕空氣。

聚合危害：不聚合

分解產(chǎn)物：氧化磷。

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 750 兔經(jīng)皮LD50(mg/kg): 2000

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：無(wú)資料。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險(xiǎn)廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氣體要通過(guò)洗滌器除去。

廢棄注意事項(xiàng)：處置前應(yīng)參閱國(guó)家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運(yùn)輸信息

危險(xiǎn)貨物編號(hào)：無(wú)資料

UN編號(hào)：3254

包裝類(lèi)別：無(wú)資料

包裝標(biāo)志：

包裝方法：無(wú)資料。

運(yùn)輸注意事項(xiàng)：鐵路運(yùn)輸時(shí)應(yīng)嚴(yán)格按照鐵道部《危險(xiǎn)貨物運(yùn)輸規(guī)則》中的危險(xiǎn)貨物配裝表進(jìn)行配裝。運(yùn)輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運(yùn)輸過(guò)程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。運(yùn)輸時(shí)運(yùn)輸車(chē)輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。夏季最好早晚運(yùn)輸。運(yùn)輸時(shí)所用的槽（罐）車(chē)應(yīng)有接地鏈，槽內(nèi)可設(shè)孔隔板以減少震蕩產(chǎn)生靜電。嚴(yán)禁與氧化劑、氧、食用化學(xué)品、等混裝混運(yùn)。運(yùn)輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離火種、熱源、高溫區(qū)。裝運(yùn)該物品的車(chē)輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具裝卸。運(yùn)輸車(chē)船必須徹底清洗、消毒，否則不得裝運(yùn)其它物品。船運(yùn)時(shí)，配裝位置應(yīng)遠(yuǎn)離臥室、廚房，并與機(jī)艙、電源、火源等部位隔離。公路運(yùn)輸時(shí)要按規(guī)定路線行駛，勿在居民區(qū)和人口稠密區(qū)停留。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)化學(xué)品的安全使用、儲(chǔ)存、運(yùn)輸、裝卸、分類(lèi)和標(biāo)志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國(guó)安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十八次會(huì)議通過(guò))；

　　中華人民共和國(guó)職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國(guó)人大常委會(huì)第二十四次會(huì)議通過(guò))；

　　中華人民共和國(guó)環(huán)境保護(hù)法(1989年12月26日第七屆全國(guó)人大常委會(huì)第十一次會(huì)議通過(guò))。

第十六部分 其他信息

填表時(shí)間：  2022年6月28日

填表部門(mén)：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說(shuō)明：       暫無(wú)

一種三正丁基膦的制備方法

三正丁基膦是重要的有機(jī)膦化合物，由三正丁基膦合成的季膦鹽是性能優(yōu)良的表面活性劑，具有PH值適應(yīng)范圍寬、低泡等特點(diǎn)，同時(shí)也是一類(lèi)高效、廣譜、低毒殺菌劑。三正丁基膦與許多過(guò)渡金屬元素形成的配合物是非常重要的一類(lèi)催化劑，在聚氨酯工業(yè)中，三正丁基膦是合成異氰酸醋三聚反應(yīng)的優(yōu)良催化劑。另外，三正丁基膦還可以用做萃取劑、燃料添加劑和有機(jī)合成試劑等。我國(guó)的三正丁基膦來(lái)源主要依賴進(jìn)口，而三正丁基膦的價(jià)格昂貴，未見(jiàn)有國(guó)內(nèi)工業(yè)化生產(chǎn)的報(bào)道。目前三正丁基膦的合成方法有多種，經(jīng)典的合成方法是格式試劑合成法，最早于 1擬9年由WC Davies等建立，該方法在乙醚中進(jìn)行，除試劑用量大以外，由于乙醚沸點(diǎn)低， 操作安全性也差。采用磷化氫和烯烴自由基加成反應(yīng)制備三正丁基膦，國(guó)內(nèi)已有文獻(xiàn)報(bào)道，如王小康.三丁基膦的合成和應(yīng)用[碩士學(xué)位論文].南京化工大學(xué)，1999;此文獻(xiàn)以格式試劑法合成了三丁基膦。顏向蘭，夏春谷，李達(dá)剛等.制備有機(jī)膦化合物的工藝過(guò)程中國(guó)。

發(fā)明內(nèi)容

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種三正丁基膦的制備方法，該方法簡(jiǎn)單，成本低，產(chǎn)率大于93. 5%，適合于工業(yè)化生產(chǎn)；采用高壓(5. 0-8. OMPa)反應(yīng)，在這個(gè)條件下丁烯和磷化氫都是液體，使反應(yīng)更容易進(jìn)行。本發(fā)明的反應(yīng)式如下正丁烯和磷化氫在引發(fā)劑存在的條件下進(jìn)行自由基加成反應(yīng)得到三正丁基膦。

權(quán)利要求

1.一種三正丁基膦的制備方法，包括(1)原料混合反應(yīng)釜和整個(gè)反應(yīng)系統(tǒng)用氮?dú)獬浞种脫Q，向原料混合反應(yīng)釜內(nèi)加入正丁烯和引發(fā)劑，充分?jǐn)嚢枋雇耆芙獾没旌狭希煌ㄟ^(guò)進(jìn)料泵向反應(yīng)系統(tǒng)加入所述混合料， 反應(yīng)系統(tǒng)升溫至80°c，同時(shí)通過(guò)壓縮機(jī)向反應(yīng)系統(tǒng)加入磷化氫氣體，控制反應(yīng)溫度80 85°C，反應(yīng)壓力5. 0 8. OMpa，物料和磷化氫全部加完后繼續(xù)保溫保壓反應(yīng)2小時(shí)，降溫至 < 50°C，反應(yīng)系統(tǒng)泄壓至0. 5Mpa，將反應(yīng)液轉(zhuǎn)移至中間儲(chǔ)槽；(2)精餾系統(tǒng)用氮?dú)膺M(jìn)行充分置換，將步驟(1)反應(yīng)液加入到精餾釜中，調(diào)節(jié)真空度 200mbar,緩慢升溫至80°C，收集輕組分；再緩慢提高真空至5mbar，溫度升至150°C，收集餾分，即得。

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種三正丁基膦的制備方法，其特征在于所述步驟(1)中的正丁烯和引發(fā)劑的質(zhì)量比為25 1，磷化氫與正丁烯的質(zhì)量比為1 4.2。

3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種三正丁基膦的制備方法，其特征在于所述步驟(1)中的引發(fā)劑為過(guò)氧化苯甲酰。

4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種三正丁基膦的制備方法，其特征在于所述步驟O)中收集餾分的具體步驟為先收集部分前餾分，待產(chǎn)物含量合格后開(kāi)始收集產(chǎn)物，產(chǎn)物含量下降到不合格后停止收集。

全文摘要

本發(fā)明涉及一種三正丁基膦的制備方法，包括(1)氮?dú)庵脫Q原料混合釜，加入正丁烯和引發(fā)劑，攪拌得混合料；氮?dú)庵脫Q反應(yīng)系統(tǒng)，加入所述混合料，升溫至80℃，同時(shí)加入磷化氫氣體，控制反應(yīng)溫度80～85℃，反應(yīng)壓力5.0～8.0Mpa；物料和磷化氫加完后繼續(xù)保溫保壓反應(yīng)2小時(shí)，降溫至＜50℃，反應(yīng)系統(tǒng)泄壓至0.5Mpa；(2)精餾系統(tǒng)用氮?dú)庵脫Q，將反應(yīng)液加入到精餾釜中，調(diào)節(jié)真空度200mbar，升溫至80℃，收集輕組分；再提高真空至5mbar，溫度升至150℃，收集餾分，即得。本發(fā)明簡(jiǎn)單，成本低，產(chǎn)率大于93.5％，適合于工業(yè)化生產(chǎn)；采用高壓反應(yīng)，在這個(gè)條件下丁烯和磷化氫都是液體，使反應(yīng)更容易進(jìn)行。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	無(wú)色液體
[重量]	100ml
危險(xiǎn)性類(lèi)別
[危險(xiǎn)性類(lèi)別]	非危險(xiǎn)品