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 戴斯-馬丁試劑

中文名稱：戴斯-馬丁試劑

中文別名：戴斯-馬丁過碘烷;1,1,1-三(乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮;戴斯-馬丁試劑;(1,1,1-三乙酰氧基)-1,1-二氫-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮;Dess-Martin氧化劑;

英文名稱：Dess-Martin periodinane

分子式: C13H13IO8 

 

分子量: 424.15

CAS號(hào)：87413-09-0

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目        指標(biāo)值

含量，％        ≥99.0%

PSA：           105.20000

LOGP：         1.95370

化學(xué)特性

戴斯-馬丁試劑又稱戴斯-馬丁過碘烷簡(jiǎn)稱DMP是一種氧化劑，為白色結(jié)晶粉末，密度：1.369 g/mL at 25 °C沸點(diǎn)：40 °C熔點(diǎn)：130-133 °C(lit.)閃點(diǎn)：>221 °F對(duì)空氣、光、熱和濕敏感。溶于丙酮、氯仿、乙腈和二氯甲烷，微溶于醚和己烷。助燃，具氧化性和刺激性。儲(chǔ)存條件：0-6ºC是一種常用的、溫和的、選擇性好的氧化試劑。經(jīng)常用于伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其優(yōu)點(diǎn)是反應(yīng)條件溫和、速度適中、用量少、后處理簡(jiǎn)單。

產(chǎn)品用途

戴斯-馬丁高碘烷(DMP)是現(xiàn)代有機(jī)合成中應(yīng)用最為廣泛的、溫和型和高選擇性氧化劑之一，主要用于將醇氧化成為相應(yīng)的醛和酮。該試劑的廣泛使用受到一些障礙，但是這些障礙不是來自于試劑的性質(zhì)，而是由于試劑的制備具有潛在的爆炸可能性以及商品試劑相當(dāng)昂貴的原因。醇被DMP 氧化成羰基的反應(yīng)機(jī)理中第一步是醇的烷氧基與DMP中的一個(gè)乙酰氧基發(fā)生置換。進(jìn)而另一個(gè)乙酰氧基發(fā)生離去時(shí)，與醇羥基相連的碳原子上的質(zhì)子被轉(zhuǎn)移到乙酰氧基上，同時(shí)醇被氧化成為相應(yīng)的醛和酮。所以，該氧化過程不僅完全避免了過度氧化反應(yīng)的發(fā)生，而且具有相當(dāng)高的化學(xué)選擇性。DMP 對(duì)醇的氧化反應(yīng)條件非常溫和，一般在低溫下加料，在室溫下反應(yīng)。大多數(shù)反應(yīng)在數(shù)分鐘至數(shù)小時(shí)內(nèi)完成，產(chǎn)率正常維持在較高或者非常高的水平。由于DMP在氧化反應(yīng)完成后有乙酸和碘的生成，后處理時(shí)可使用Na2CO3和Na2S2O3 水溶液進(jìn)行洗滌除去乙酸和碘 (式1, 式2)。但是，對(duì)帶有酸敏性官能團(tuán)的醇化合物而言，在DMP 的氧化反應(yīng)中加入適量的吡啶來中和生成的乙酸會(huì)明顯地提高反應(yīng)產(chǎn)物的產(chǎn)率。在該條件下，酸敏性羥基保護(hù)基、縮醛、雙鍵、炔鍵和酯基官能團(tuán)均不受到任何影響。在文獻(xiàn)報(bào)道的一個(gè)天然產(chǎn)物的全合成中，DMP 對(duì)醇的氧化反應(yīng)被應(yīng)用了三次 (式3~式6)。

生產(chǎn)方法

以鄰碘苯甲酸為原料，通過兩步反應(yīng)來合成。由于合成過程中存在有爆炸的可能性，因此最好嚴(yán)格按照最近Org. Synth. 刊出的標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)步驟來進(jìn)行操作。

2-碘苯甲酸(50.0g,0.20mol)加入環(huán)丁砜(250mL)中，將該溶液加熱到50℃。將上述溶液的90％緩慢滴加至50℃過硫酸氫鉀(147.4g,0.24mol,1.2eq)的水溶液(300mL)中，保溫反應(yīng)3小時(shí)。隨后將反應(yīng)液加熱至95℃并將剩余10％2-碘苯甲酸溶液緩慢滴加到反應(yīng)液中，并繼續(xù)反應(yīng)3小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻至5℃并在該溫度下繼續(xù)攪拌1.5小時(shí)。攪拌下加入1L水，過濾(濾液待循環(huán)套用)，濾餅依次用水和丙酮淋洗，室溫干燥16小時(shí)得到2-碘?；郊姿?3.2(收率95.04％)，白色固體，純度為99.7％(經(jīng)核磁和HPLC確認(rèn))。經(jīng)HNMR檢測(cè)，確定該固體為2-碘酰基苯甲酸。

將2-碘?；郊姿?45g，0.16mol)加入醋酸酐(49g，0.48mol)和二氧六環(huán)(90mL)中，隨后加入B(C6F5)3(0.0016mol)隨后加入，反應(yīng)液加熱到50℃攪拌10分鐘，然后減壓旋蒸掉溶劑，反應(yīng)液加入甲基叔丁基醚(400mL)，抽濾，室溫干燥得到白色固體(61.1g，收率：90％)。戴斯馬丁氧化劑的純度為99.1％(經(jīng)核磁確認(rèn))。

產(chǎn)品信息
[重量]	100g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)化學(xué)品