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 5-氮雜胞嘧啶核苷

中文名稱：5-氮雜胞嘧啶核苷

英文名稱：5-Azacytidine

別名：5-氮胞苷；4-氨基-1-(β-D-呋喃核糖基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮；阿扎胞苷

分子式: C8H12N4O5

分子量: 244.2

CAS編號(hào)：320-67-2

危險(xiǎn)性質(zhì): 危險(xiǎn)化學(xué)品

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量，％      ≥98.0

Psa：         143.72

Logp：        -2.5868

產(chǎn)品用途

5-氮雜胞嘧啶核苷用作生命科學(xué)；組織培養(yǎng)用；誘變劑，抑制核糖核酸合成；抗腫瘤藥物，主要適應(yīng)癥是對(duì)常規(guī)治療無(wú)效的急性髓性白血病。亦用于乳腺癌、黑色素瘤、腸癌等實(shí)驗(yàn)。

化學(xué)性質(zhì)

5-氮雜胞嘧啶核苷又稱5-氮胞苷是一種有機(jī)化合物,為黃色結(jié)晶粉末，對(duì)光和熱敏感。λmax:(水)241nm(ε8767)、(0.001moL/LHCL)249nm(ε3077)、(0.01moL/LKOH)223nm(ε24200)。難溶于水，微溶于丙酮、氯仿和己烷，溶于二甲亞砜，密度：2.08 g/cm3沸點(diǎn)：534.5ºC at 760 mmHg熔點(diǎn)：226-232°C (dec.)(lit.)閃點(diǎn)：277ºC折射率：1.823水溶解性：0.5-1.0 g/100 mL at 21 ºC，比旋光 [α]25/D+39º(c=1)，冷藏品-2-8℃，有害，有致癌可能性，有致遺傳缺陷可能，可能對(duì)生育能力和胎兒造成傷害，對(duì)器官有危害。對(duì)水體有高度危害。

制備方法

1.N-三甲基硅基-4-三甲基硅基氧基-2-胺-1,3,5-三嗪（中間體I）的合成向5L四口瓶中加入HMDS1L，5-氮雜胞嘧啶200g，硫酸銨20g，加熱回流24h，體系變?yōu)槌吻迦芤?，降溫?0℃，加入1,2-二氯乙烷2L至80℃，攪拌反應(yīng)8h，反應(yīng)完畢，冷卻降溫至5～10℃，備用。

2.1-(2,3,5-三-O-乙?；?β-D-呋喃核糖基)-4-氨基-1,3,5-三嗪-2(1H)酮（中間體II）的合成向上一步的反應(yīng)體系中加入四乙酰核糖680g，緩慢滴加三氟甲磺酸三甲基硅酯200mL，室溫反應(yīng)12h，將反應(yīng)液倒入冰水混合物中，用氫氧化鈉溶液調(diào)pH值至7～8，甲基叔丁基醚萃取3次，每次600mL，有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌2次，每次300mL，合并有機(jī)相，濃縮，得黃色黏稠狀物900g。HPLC測(cè)得的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為94.9%。

3.阿扎胞苷的合成將上述黏稠狀物用2L甲醇轉(zhuǎn)移至3L四口瓶中，加入新鮮制備的甲醇鈉30g，室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，抽濾，得白色固體272g，熔點(diǎn)228～230℃，用吡啶重結(jié)晶得白色固體256g。

產(chǎn)品信息
[重量]	5g
[顏色]	白色
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品