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二茂鐵

性質(zhì)

中文名：二茂鐵 

英文名：Ferrocene

化學(xué)式：C10H10Fe  

分子量：186.03 

CAS號(hào)：102-54-5

外觀：橙色晶型固體

熔點(diǎn)：173℃ 

沸點(diǎn)：249℃   

密度：2.69 g/cm3

溶解性：不溶于水、10%氫氧化鈉和熱的濃鹽酸，溶于稀硝酸、濃硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氫呋喃

包裝：500g/瓶

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質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目     指標(biāo)值

熔點(diǎn)范圍/℃104.0～106.0

乙醇溶解試驗(yàn)  合格

稀鹽酸溶解試驗(yàn)合格

灼燒殘?jiān)?，? ≤0.1

含量                  98%

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基本信息    

性   狀：

二茂鐵是一種具有芳香族性質(zhì)的有機(jī)過渡金屬化合物,橙色針狀結(jié)晶。有樟腦氣味。在高于100℃時(shí)升華。能隨水蒸氣揮發(fā)。溶于乙醇、乙醚和苯,也溶于稀硝酸和濃硫酸而成深紅色溶液,同時(shí)有藍(lán)色熒光,幾乎不溶于水、10%氫氧化鈉和沸的濃鹽酸。熔點(diǎn) 173～174℃。沸點(diǎn)249℃,最大吸收波長(zhǎng)358mm。易燃。

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產(chǎn)品用途

1.二茂鐵可用作火箭燃料添加劑，汽油的抗爆劑和橡膠及硅樹脂的熟化劑，也可作紫外線吸收劑。

2.二茂鐵添加到鍋爐燃料油中，可減少煙的生成和噴嘴積碳。

3.二茂鐵可作為鐵肥料，有益于植物吸收，增長(zhǎng)率加作物的含鐵量，它的衍生物可作殺蟲劑。

4.二茂鐵在化學(xué)、工業(yè)及醫(yī)藥等領(lǐng)域中有著非常廣泛和重要的用途,如:可用作燃油消煙劑或燃速調(diào)節(jié)劑、光敏劑、穩(wěn)定劑、高分子材料改良劑等，且可用于合成D-丙氨酸、二茂鐵青霉素等藥物中間體,還可用作補(bǔ)血?jiǎng)┲委熑辫F性貧血癥等。

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二茂鐵生產(chǎn)方法

1.由鐵粉與環(huán)戊二烯在300℃的氮?dú)夥罩屑訜?或以無水氯化亞鐵與環(huán)戊二烯合鈉在四氫呋喃中反應(yīng)而得,也可采用電解合成法,采用環(huán)戊二烯、氯化亞鐵、二乙胺為原料合成二茂鐵可按下法操作。攪拌下,向四氫呋喃中分次投入無水氯化鐵(FeC L3),再加入鐵粉,在氮?dú)獗Ｗo(hù)下加熱回流4.5h,得到氯化亞鐵溶液。減壓蒸除溶劑四氫呋喃,得近干的殘留物。在冰浴冷卻下,加入環(huán)戊二烯和二乙胺的混合液,在室溫下猛烈攪拌6-8h,減壓蒸除多余的胺,殘留物用石油醚回流萃取。將萃取液趁熱過濾,蒸除溶劑后,即得二茂鐵粗品。用戊烷或環(huán)已烷重結(jié)晶,或采用升華法提出純,即為精制品收率73-84%。

2. 在裝有機(jī)械攪拌器、回流冷凝器和氮?dú)鈱?dǎo)入管的250毫升三頸瓶中加入100毫升純制過的四氫吠喃,在攪拌下分次加入27.1克(0.166摩爾)無水三氯化鐵和4.7克(0.084克原子)鐵粉。在攪拌和通氮下加熱回流反應(yīng)4.5小時(shí),得到上層為棕色清液的灰色粉狀物。 與此同時(shí),在裝有機(jī)械攪拌器,頂端裝有與二甲苯計(jì)泡器相連的氯化鈣干燥管的回流冷凝器,及可通入氮?dú)饬鞯牡珘旱胃ぢ┒返?00毫升三頸瓶中,加入200毫升鈉干二甲苯和11.5克(0.5克原子)金屬鈉。加熱至沸,快速攪拌使鈉很好分散。繼續(xù)攪拌和通氮,讓混合物冷卻,沉積,缸吸出大部份二甲苯。通過漏斗加入200毫升四氫映喃,在攪拌和冰冷卻下,將42毫升(0.5摩爾)現(xiàn)蒸的環(huán)戊二烯分次加入,約1小時(shí)。在攪拌和冷卻下繼續(xù)反應(yīng)2一3小時(shí)。 在通氮下,將上述含有氯化亞鐵的250毫升燒瓶中的物料加到冷卻的環(huán)戊二烯基鈉溶液中,在剛低于回流溫度下攪拌反應(yīng)1.25小時(shí)。蒸除溶劑,從殘余物中用幾份熱石油醚以萃取出二茂鐵,蒸出石油醚即得產(chǎn)品。二茂鐵可采用從戊烷或環(huán)已環(huán)中重結(jié)晶,或采用升華法以純制。得到31-34克(67一73%).

3. 在250毫升燒瓶中,如上法制備0.25摩爾氯化亞鐵在100毫升四氫吠喃中的懸浮液。減壓蒸除四氫映喃至近干。將燒瓶置于冰浴中冷卻,加入42毫升(0.5摩爾)新蒸的環(huán)戊二烯和約100毫升(約1摩爾)二乙胺的混合物,在室溫下劇烈攪拌6一8小時(shí)。減壓下除去過量的胺,殘余物用石油醚回流反復(fù)提取。提取液熱濾后,蒸除溶劑,得二茂鐵橙色結(jié)晶,可在戊烷或環(huán)已烷中重結(jié)晶或用升華法進(jìn)一步純化。產(chǎn)品重34一39克(73一 84%)。

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儲(chǔ)存注意事項(xiàng)

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源、防靜電。防止陽光直射。

2.保持容器密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲(chǔ)。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	黃色
[重量]	500g
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非?；?/td>