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中草藥紅外光譜解析示例

實(shí)驗(yàn)室k / 2019-07-25

一未知中草藥提取物，為無(wú)色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為49～51℃，溶于有機(jī)溶劑而難溶于水。元素分析含C、H、O，質(zhì)譜分析分子量為166，確定其分子式為C9H10O3。解析其結(jié)構(gòu)式應(yīng)為何物。

UV：λmaxEtOH 274nm，εmax 15830

IR：vmaxKBrcm-1 3100～2900、2830、1630、1580、1560、1500、1435、1370、1330、1250、1210、1140、1070、1020、860、810。(圖13-47)

解：對(duì)譜圖的特征區(qū)進(jìn)行檢索：

3100cm-1~2900cm-1~	v(OH)
2830cm-1	v(—O—CH)—OCH3
1630cm-1	v(C=O)
1580、1560、1500cm-1	v(C=C)Φ有取代基共軛
1435cm-1	δ(O—CH)—OCH3
1370cm-1	δ(CH)CH3

對(duì)上述各基團(tuán)的分折，需進(jìn)一步從指紋區(qū)尋找各基團(tuán)的佐證。按基團(tuán)各譜帶位置表明，羥基屬于酚羥基類(lèi)，由峰形可看出為氫鍵締合型，可能與鄰近的羰基締合，由此推測(cè)羰基在其鄰近。1330、1210cm-1佐證為酚羥基的v(C-O)譜帶。

羰基的伸縮振動(dòng)頻率在1630cm-1表明屬酮羰基，且不在環(huán)內(nèi)，鄰近無(wú)雜原子取代，與芳環(huán)或雙鍵產(chǎn)生共軛或成氫鍵締合。羰基譜帶的波數(shù)顯著偏低，說(shuō)明酮羰基無(wú)環(huán)的張力或誘導(dǎo)效應(yīng)等因素的影響，而有共軛體系與氫鍵效應(yīng)。此外在1140cm-1及其附近的多重譜帶表明為C—O—C的伸縮振動(dòng)及彎曲振動(dòng)所致。

在1250cm-1處，為C—O—C鍵的反稱(chēng)伸縮振動(dòng)。1070cm-1為C—O—C的對(duì)稱(chēng)伸縮振動(dòng)及1026cm-1為C—O的伸縮振動(dòng)，并表明可能與芳環(huán)相連接為芳羥醚。

在大體上確定各基團(tuán)及其連接的可能性以后，可試作排列組合。

從分子式為C9H10O3中扣除苯環(huán)的六個(gè)碳原子，還剩下三個(gè)碳原子，已知有羰基、甲氧基、甲基，則無(wú)其他碳鍵，從而推側(cè)甲基可能在酮的一側(cè)，即乙?；瑩?jù)此其組合有下列各種情況：

由此可知為苯環(huán)的三取代，從譜圖1000～670cm-1區(qū)段可以進(jìn)一步確定為1、2、4三取代[v(CH)Φ810cm-1(S)·860cm-(M)]，但如何確定為Ⅲa，或Ⅲb、Ⅲc、Ⅲd式，可進(jìn)一步探討羰基峰，如芳酮和α，β不飽和酮一般為1695~1660cm-1，但本品的羰基為1630cm-1，并表明有分子內(nèi)氫鍵締合，只有鄰位為羥基的可能性大，因此可以確定為Ⅲa式。

查閱標(biāo)準(zhǔn)光譜資料，從Sadtler標(biāo)準(zhǔn)光譜圖中，Prism27912號(hào)譜圖與未知物一致，最后確定為丹皮酚。

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