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N-甲基甲酰苯胺

中文名    N-甲基甲酰苯胺，N-苯基-N-甲基甲酰胺

英文名    N-Methylformanilide

化學(xué)式    C8H9NO

分子量    135.16

CAS號：   93-61-8

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質(zhì)檢信息        

質(zhì)檢項(xiàng)目    指標(biāo)值

pH值(20g/L，25℃)    4.5～7.0

含量:         99%

密度（g/mL,20/4℃）：1.0948

熔點(diǎn)（ºC）：14-15

沸點(diǎn)（ºC,常壓）：243

沸點(diǎn)（ºC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。

折射率：1.5589

閃點(diǎn)（ºC）：126

PH值 3.5-5.5 (H2O, 20℃)

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基本信息    

性   狀：

N-甲基甲酰苯胺別名甲基甲酰苯胺是一種化學(xué)物質(zhì)，無色液體,溶于乙醇、乙醚和丙酮，微溶于水。

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產(chǎn)品用途

1.N-甲基甲酰苯胺用作有機(jī)合成中間體。

2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有機(jī)合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反應(yīng)中的甲酰化試劑。看上去與DMF的功能完全相同,但是由于MFA分子中芳基的存在使其反應(yīng)中間體更加穩(wěn)定,因此得到的產(chǎn)物的產(chǎn)率比使用DMF較高。同時(shí)MFA不像DMF那樣在水中有較大的溶解度,因此后處理也比使用DMF方便。 使用MFA進(jìn)行的Vilsmeier-Haak反應(yīng)條件非常溫和,1,2-二氯乙烷是最常用的反應(yīng)溶劑,有時(shí)也可以在無溶劑條件下反應(yīng)。反應(yīng)可在室溫下或者反應(yīng)溶劑的回流溫度下進(jìn)行,產(chǎn)率一般在中等至較高水平。例如:在POCl3 的存在下,MFA可以與被致活的芳香化合物反應(yīng),在芳環(huán)上引入甲?；?。氨基、羥基或者烷氧基取代的苯環(huán)可以方便地通過該試劑的Vilsmeier-Haak反應(yīng)生成相應(yīng)的苯甲醛衍生物 (式1,式2) 。 雜原子芳香化合物的反應(yīng)更容易且具有重要的應(yīng)用價(jià)值,例如:吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3,式4) 。 使用MFA進(jìn)行的Vilsmeier-Haak反應(yīng)的選擇性主要來自于兩個(gè)方面。當(dāng)反應(yīng)底物中含有多個(gè)芳香環(huán)時(shí),使用限量的MFA可以使甲?；磻?yīng)優(yōu)先在反應(yīng)活性最高的環(huán)上進(jìn)行 (式5) 。當(dāng)反應(yīng)底物中含有多個(gè)相同的反應(yīng)位點(diǎn)時(shí),使用過量的MFA可以在這些位點(diǎn)同時(shí)發(fā)生甲?；磻?yīng),生成多甲酰化合物 。

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生產(chǎn)方法

1.由N-甲酰苯胺與硫酸二甲酯反應(yīng)而得。將N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合,攪拌冷卻下滴加氫氧化鉀溶液,溫度控制在15℃以下。滴加完畢,在20-25℃繼續(xù)攪拌1h,反應(yīng)混合物呈微堿性。慢慢滴加濃氨水,分解過量的硫酸二甲酯。然后靜置分層,取上層油狀物減壓蒸餾,收集130-133℃(2.13kPa)餾分,即為N-甲基甲酰苯胺,收率為90%左右。

2.由N-甲基苯胺與甲酸反應(yīng)而得。將N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合,加熱蒸餾,蒸出水分后,溫度升到108-110℃蒸出甲苯。將剩余物進(jìn)行減壓蒸餾,即得成品。 2.在2升圓底燒瓶上安裝帶活塞的分水器,分水器上接回流冷凝器。瓶中盛321克(3摩爾)N一甲苯胺,300克甲酸(85-90%)和200毫升苯。加熱使回流,至于不再分出水(收集140一150毫升)為止。把剩余物轉(zhuǎn)移入克氏瓶中,減壓蒸餾,收集114-121/8mm的餾分。 

3.用N-甲基苯胺為原料與甲酸在甲苯中共熱來制備。 

產(chǎn)品信息
[顏色]	無色液體
[重量]	500ml
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品