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 咪唑乙煙酸

中文名稱    咪唑乙煙酸

中文同名    咪草煙

英文名稱    Imazethapyr

化學(xué)式       C32H24O3S

分子量       488.59

CAS編號(hào)   81385-77-5

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目      指標(biāo)值

含量             98.5%

規(guī)格            100 MG

PSA：         91.65000

LOGP：      1.39770

蒸氣壓 0mmHg at 25°C

Merck 8810

折射率 -39.3 ° (C=6, H2O)

閃點(diǎn)  290.3°C

熔點(diǎn)  198°C

沸點(diǎn)  963.3°C at 760 mmHg

密度  1.53g/cm3

（預(yù)定產(chǎn)品需要5日發(fā)貨）

化學(xué)特性

1.咪唑乙煙酸為無(wú)色晶體，無(wú)臭味。甲醇105g/L，異丙醇17g/L，甲苯5g/L，庚烷0.9g/L，水1.4g/L。有腐蝕性。

產(chǎn)品用途

1.咪唑乙煙酸選擇性芽前及早期苗后大豆田除草劑，可有效防除莧、蓼、苘麻、龍葵、蒼耳、狗尾草、馬唐等禾本科雜草

2.咪唑啉酮類除草劑，是側(cè)鏈氨基酸合成抑制劑，芽前或芽后施用。對(duì)大豆田和其他豆植物田的禾本科雜草和某些闊葉雜草有優(yōu)異的防效，如莧菜、蓼、藜、龍葵、蒼耳、稗草、狗尾草、馬唐、黍等。

3.咪唑乙煙酸可制成水劑。 施藥方法：苗期（大豆真葉期至2片復(fù)葉期、雜草1～4葉期），每公頃1000～2000ml5%水劑，對(duì)水450～600kg均勻噴霧。

4.插后苗期（土壤墑情好時(shí)），每公頃1500～2250ml5%水劑，對(duì)水450～600kg均勻噴霧。 注意事項(xiàng)：施藥均勻、周到，避免重復(fù)施藥，一年內(nèi)僅可施藥一次；避免飛機(jī)高空施藥；施藥時(shí)切不可漂移至敏感作物上；

5.咪唑啉酮類選擇性芽前及苗后早期除草劑，支鏈氨基酸合成抑制劑。通過(guò)根葉吸收，并在木質(zhì)部和韌皮部?jī)?nèi)傳導(dǎo)，積累于植物分生組織內(nèi)，影響纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成，破壞蛋白質(zhì)，使植物受抑制而死亡。

6.咪唑乙煙酸主要用于豆科作物防除禾本科雜草及闊葉雜草，具有選擇性強(qiáng)、殺草譜廣及活性高等優(yōu)點(diǎn)。

7.對(duì)雜草莖葉處理后，雜草會(huì)立即停止生長(zhǎng)，并在2-4周內(nèi)枯萎死亡；土壤處理后，雜草頂端分生組織壞死，生長(zhǎng)受到阻礙，雖然一些雜草能夠發(fā)芽、出苗，但生長(zhǎng)至2.5-5cm時(shí)便逐漸死亡。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

生產(chǎn)方法

1.雙乙烯酮在二氯甲烷中用氯氣處理，得氯代乙酰乙酸乙酯，該化合物與二氯砜在三氯甲烷中，于室溫下反應(yīng)10小時(shí)，得2，4-二氯代乙酰乙酸乙酯，再與2-乙基丙烯醛和氨基磺酸銨在無(wú)水乙醇中回流1.5小時(shí)，制得2-氯甲基-5-乙基煙酸乙酯，后者與2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氫鈉在二甲基亞砜中，于80℃下反應(yīng)16小時(shí)，得到的縮合物再水解，然后在乙酸中環(huán)合即得咪草煙。備注：勿在未襯里的不銹鋼或鋁容器中貯存或混合，有腐蝕性；不能與強(qiáng)氧化劑混合。避免藥物接觸皮膚、眼睛或玷污衣物；避免吸入液霧。藥劑一旦接觸皮膚、眼睛應(yīng)用大量清水沖洗；不慎誤服時(shí)，勿催吐應(yīng)立即送醫(yī)院診治。 

制備方法

一、（1）雙烯酮在二氯甲烷中用氯處理，提氯代乙酰乙酸乙酯，該化合物二氯甲烷，于室溫下反應(yīng)10小時(shí)，得到2，4—二氯代乙酰乙酸乙酯，再與2—乙基丙烯醛和氨基磺酸銨在無(wú)水乙醇中回流1.5小時(shí)，制得2-氯甲基-乙基煙酸乙酯，后者與2-氨基-2，3-二甲基丁酰胺和碳酸氫鈉在二甲基亞砜中，于80℃下下反應(yīng) 6h，得到的縮合產(chǎn)物后再水解，然后在乙酸中環(huán)合，即制得咪草煙。

（2）2,3-吡啶二羧酸與乙酸酐在甲苯中反應(yīng)，生成吡啶二酸酐，然后與(CH3)2CHCOH3(CN) NH2在10～12℃下反應(yīng)，生成氨基甲?；鶡熕?，再用過(guò)氧化氫在氫氧化鈉水溶液中水解，最后升溫到 70℃下環(huán)合反應(yīng)，即制得滅草煙。

二、1.一種咪草煙的制備方法，包括首先由5-乙基吡啶二甲酸制備5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐，再通過(guò)5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐與2-氨基-2，3-二甲基丁腈反應(yīng)制備2-[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基煙酸，然后在氫氧化鈉/雙氧水條件下水解氰基成酰胺，再合環(huán)、酸化制備咪草煙；反應(yīng)式如下

2.按照權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于5-乙基吡啶二甲酸、乙酸酐于適宜的溶劑中、回流溫度下反應(yīng)0. 5-lh，制備5-乙基-2，3-吡啶二甲酸酐；之后，物料降溫至 8-12°C，向其中滴加2-氨基-2，3- 二甲基丁腈，加畢在8-12°C下保溫l_2h，制得2_[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基煙酸；反應(yīng)物料的投料摩爾比為5-乙基吡啶二甲酸乙酸酐2-氨基-2，3-二甲基丁腈為 1 1-1. 5 1-1. 5 ；適宜的溶劑選自環(huán)庚烷、己烷、苯、甲苯或二甲苯；用量為每摩爾5-乙基吡啶二甲酸加入溶劑200-1500克。

3.按照權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于反應(yīng)物料的投料摩爾比為 1 1. 1 1. 1 ；適宜的溶劑選自二甲苯，溶劑用量為700-1000克/摩爾。

4.按照權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于將2-[(1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基煙酸溶于2-5倍摩爾數(shù)的NaOH水溶液中，攪拌反應(yīng)10分鐘后，于 20-25°C滴加1-3倍摩爾數(shù)的雙氧水，滴加完畢繼續(xù)保溫反應(yīng)2小時(shí)，然后升溫至70°C保溫反應(yīng)2小時(shí)，再升溫至90°C保溫反應(yīng)20分鐘，HPLC跟蹤反應(yīng)完全，制得5-乙基-2- (4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸鈉鹽溶液。

5.按照權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于Na0H水溶液的用量為2_[(1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基煙酸的4倍摩爾數(shù)；雙氧 水的用量為2-[ (1-腈基-1，2- 二甲基丙基)-甲酰胺基]-5-乙基煙酸的1. 5倍摩爾數(shù)。

6.按照權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于將制得的5-乙基-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸鈉鹽溶液降溫至30-50°C，用鹽酸調(diào)節(jié)pH =3-4，保溫10-30min，再降溫至10_20°C，靜置時(shí)間0.5_lh，過(guò)濾分出的固體經(jīng)水洗、干燥，得到II晶型咪草煙產(chǎn)品。

概述

咪唑乙煙酸[imazethapyr，(RS)-5-乙基-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸]是由美國(guó)氰胺公司開(kāi)發(fā)的咪唑啉酮類除草劑，屬乙酰乳酸合成酶( ALS) 或乙酸羥酸合成酶( AHAS) 抑制劑，其商品名為普殺特、Pirot、pursuit，AC263499，CL263499等。由于其殺草譜寬、活性高、選擇性強(qiáng)，廣泛用于花生地、大豆田及林地等一年生禾本科馬唐、多年生禾本科白草以及闊葉蒼耳等雜草的防除。咪草煙是一種有機(jī)雜環(huán)類除草劑，屬咪唑啉酮類化合物，又稱為普殺特、咪唑乙煙酸、豆草唑、普施特、滅草煙，其異丙胺鹽適用于所有雜草的防除，對(duì)莎草科雜草，一年生和多年生單子葉雜草、闊葉雜草和雜木有卓越的除草活性，可在芽前或芽后使用，能迅速被植物根和葉片吸收，抑制植物側(cè)鏈氨基酸（纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸）的生物合成，破壞蛋白質(zhì)，使雜草生長(zhǎng)受抑制，促使其死亡。葉面處理后敏感雜草立即停止生長(zhǎng)，一般在2～4周后死亡。選擇性是由于植物對(duì)其代謝速度不同，抗性植物代謝速度比敏感性植物快。豆科植物吸收普殺特后，其在體內(nèi)很快代謝分解，對(duì)大豆安全，咪草煙在大豆體內(nèi)的半衰期約1.6天。在用藥量100g有效成分/hm2以上時(shí)，施藥初期對(duì)大豆生長(zhǎng)有明顯的抑制作用，但能很快恢復(fù)。

低洼田塊，酸性土壤慎用。該藥在土壤中的殘效期較長(zhǎng)，對(duì)本藥敏感性作物，如白菜、油菜、黃瓜、馬鈴薯、茄子、辣椒、蕃茄、甜菜、西瓜、高梁等均不能在施用咪草煙三年內(nèi)種植。但按推薦劑量處理，后茬可種春小麥、大豆或玉米。在我國(guó)一年多熟地區(qū)，更應(yīng)根據(jù)具體情況選擇輪作作物。

毒性

大鼠急性經(jīng)口LD50>5000mg/kg，兔急性經(jīng)皮LD50>2000mg/kg，大鼠急性吸入LC503.27mg/L空氣（4.21 mg/L空氣）。對(duì)兔眼睛有刺激作用，但屬可逆的，對(duì)皮膚有輕度刺激性。大鼠2年喂試驗(yàn)和狗1年喂飼試驗(yàn)無(wú)作用劑量>10000mg/kg飼料，Ames試驗(yàn)呈陰性。虹鱒魚LC50340mg/L, 藍(lán)鰓魚LC50420mg/L。鲇魚LC50240mg/L （均96h)。水蚤L(zhǎng)C50<1000mg/L (48h)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD50>2150mg/kg，蜜蜂LD50>0.1mg/只。

注意事項(xiàng)

勿在未襯里的不銹鋼或鋁容器中貯存或混合，有腐蝕性；不能與強(qiáng)氧化劑混合。避免藥物接觸皮膚、眼睛或玷污衣物；避免吸入液霧。藥劑一旦接觸皮膚、眼睛應(yīng)用大量清水沖洗；不慎誤服時(shí)，勿催吐應(yīng)立即送醫(yī)院診治。

產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	100mg
危險(xiǎn)性類別
[危險(xiǎn)性類別]	非危險(xiǎn)品