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 水楊醛

中文名稱    水楊醛

中文同名    鄰羥基苯甲醛;2-羥基苯甲醛

英文名稱    Salicylaldehyde

化學(xué)式       C7H6O2

分子量       122.12

CAS編號   90-02-8

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項目               指標值

含量，%                 ≥98%

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，％ ≤0.01

酸度(以H+計)/(mmol/100g) ≤3.4

PSA：               37.30000

LOGP：            1.20470

折射率 n20/D 1.573(lit.)

蒸汽密度 4.2 (vs air)

水溶性 slightly soluble

閃點  170?°F

熔點  1-2?°C(lit.)

沸點  197?°C(lit.)

密度  1.146?g/mL?at 25?°C(lit.)

化學(xué)特性

1.水楊醛為無色澄清油狀液體，有焦灼味及杏仁氣味,有灼熱味感。溶于乙醇、乙醚、苯及大多數(shù)有機溶劑，微溶于水。遇三氯化鐵呈紫色。

產(chǎn)品用途

1.水楊醛是一種香料，也是用途極廣的有機合成中間體。在藥物合成中常用于合成水楊煙肼（Salinazid）、苯溴馬?。˙enzbromarone）和醋胺苯惡酮等。

2.B 2760--1996規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制肉桂和堅果類香精。

3.有機合成原料，用于制造香豆素和配制紫羅蘭等香精，也用作殺蟲劑

4.該品為香料和其他有機合成的中間體。我國GB 2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料，主要用以配制肉桂和堅果香精。

5.肼的檢定。鈧的光度測定。鎳與鈷的萃取分離。檢驗鎳、銅、及雜醇與酮類的惡臭、有機合成。香料。

 

儲藏措施

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。

3.保持容器密封。

4.遠離火種、熱源，防止陽光直射。

5.庫房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

合成方法

水楊醛的合成方法很多，從原料角度主要分為以下幾種：

(1)鄰甲酚氯代法：鄰甲酚與三氯氧磷在氧化鎂存在下進行酯化反應(yīng)，生成三(鄰甲基苯基)磷酸酯，再在熱引發(fā)下通入氯氣進行側(cè)鏈二氯代，生成三(鄰二氯次甲基苯基)磷酸酯，最后將二氯代物在堿性介質(zhì)中水解得水楊醛粗品，粗品經(jīng)減壓蒸餾得產(chǎn)品。缺點：甲基氯化難以選擇性地完全得到二氯代物，常常氯化不充分或氯化過頭，產(chǎn)生很多氯代物和三氯代物副產(chǎn)物，水解得到大量的水楊醇和水楊酸，既消耗大量的鄰甲酚，又使水楊醛分離工藝復(fù)雜化。

(2)鄰甲酚光氣法：以鄰甲酚、光氣、氯氣為原料；經(jīng)過光化、氯化、水解三步，得到水楊醛。缺點：使用光氣危險大、環(huán)境污染極大以及后處理工序麻煩等。

(3)水楊酸電解法：在苯胺、亞硫酸氫鈉和對甲氧基苯胺的存在下，用硼酸或鹽酸調(diào)節(jié)pH值為6±0.2，電解還原水楊酸來生產(chǎn)水楊醛，收率可達60％左右。缺點：投資大，能耗大，經(jīng)濟效益不好。

(4)水楊醇氧化法：以水楊醇為原料，在鈀系、鉑系等傳統(tǒng)催化劑的作業(yè)下，直接氧化生產(chǎn)水楊醛。缺點：原料水楊醛價格昂貴，此法經(jīng)濟效益較差。

(5)Reimer-Tiemann法：以苯酚為原料，經(jīng)Reimer-Tiemann反應(yīng)獲得水楊醛是工業(yè)生產(chǎn)水楊醛最普遍的方法，并一直沿用至今。傳統(tǒng)的Reimer-Tiemann法以苯酚為原料，在堿性介質(zhì)中苯酚電離成負離子，在氯仿的作用下，首先形成氯芐，然后迅速水解成醛，經(jīng)鹽酸酸化，再經(jīng)水蒸氣蒸餾揮發(fā)出水楊醛。但此法為非均相反應(yīng)，生成的醛與未反應(yīng)的酚形成縮合物，使反應(yīng)收率降低，原料氯仿、堿消耗量大、成本高，含酚廢水不易處理是此反應(yīng)的嚴重缺點。

本發(fā)明以苯酚、硼酸為初始原料進行酯化反應(yīng)，生成的產(chǎn)物與甲醛反應(yīng)，然后常壓催化氧化，以硫酸銅做催化劑，再經(jīng)硫酸酸化得到水楊醛。

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題在于提供一種操作簡單、收率高、成本低且廢水產(chǎn)生量小的水楊醛的工業(yè)合成方法。

本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題采用以下的技術(shù)方案來實現(xiàn)：

一種水楊醛的工業(yè)合成方法，具體操作為：將苯酚、鄰氯甲苯和硼酸投入酯化反應(yīng)釜中，控制反應(yīng)溫度80℃下反應(yīng)，酯化反應(yīng)結(jié)束后將物料轉(zhuǎn)入醛化反應(yīng)釜，然后緩慢加入多聚甲醛，控制反應(yīng)溫度90℃下反應(yīng)，醛化反應(yīng)結(jié)束后自然冷卻，當(dāng)溫度降至20℃時加氫氧化鈉溶液中和，中和結(jié)束后加入催化劑，并通入空氣，再加入濃硫酸進行氧化酸化反應(yīng)，最后經(jīng)蒸餾分離得到成品水楊醛。

所述催化劑為硫酸銅。

本發(fā)明的有益效果是：本發(fā)明以苯酚、硼酸為初始原料進行酯化反應(yīng)，酯化產(chǎn)物與多聚甲醛發(fā)生醛化反應(yīng)，然后通過常壓催化氧化，以硫酸銅做催化劑，再經(jīng)硫酸酸化得到水楊醛，整個過程操作簡單，對中間產(chǎn)物不進行提純處理，直接用于下步反應(yīng)，減少了中間產(chǎn)物的損失量和生產(chǎn)工作量，廢水生成量小，原料價廉易得，并且制得的水楊醛產(chǎn)品純度高，可作為原料合成多種化工品。

具體實施方式：

為了使本發(fā)明實現(xiàn)的技術(shù)手段、創(chuàng)作特征、達成目的與功效易于明白了解，下面結(jié)合具體實施例，進一步闡述本發(fā)明。

將5.0kg苯酚、1.0kg鄰氯甲苯和2.544kg硼酸投入酯化反應(yīng)釜中，控制反應(yīng)溫度80℃下反應(yīng)，酯化反應(yīng)結(jié)束后將物料轉(zhuǎn)入醛化反應(yīng)釜，然后緩慢加入1.24kg多聚甲醛，控制反應(yīng)溫度90℃下反應(yīng)，醛化反應(yīng)結(jié)束后自然冷卻，當(dāng)溫度降至20℃時加入由1.68kg氫氧化鈉配制成的水溶液中和，中和結(jié)束后加入硫酸銅，并通入空氣(空氣中含有0.6565kg氧氣)，再加0.05kg 98％濃硫酸進行氧化酸化反應(yīng)，最后經(jīng)蒸餾分離得到5.0kg成品水楊醛。

消防措施

危險特性：遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒并放出有毒氣體。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法：采用霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土滅火。

制備方法

本發(fā)明的目的是為了克服以上的不足，設(shè)計一種反應(yīng)原料易得，環(huán)境污染小，產(chǎn)率高的水楊醛的制備方法。

A、合成甲醇鎂鹽:向反應(yīng)釜中加入甲醇，加熱至35-60°C，分批加入鎂條，控制溫度在35-600C至鎂條反應(yīng)完全，同時將反應(yīng)過程中生成的氫氣排出；

B、合成苯酚鎂鹽:將苯酚(99%)溶解于甲苯中，一次性加入上述反應(yīng)釜中，逐步升溫，采集餾分甲醇，待反應(yīng)釜溫度達到70-105 °C停止加熱，反應(yīng)液待用；

C、甲?；磻?yīng):控制反應(yīng)釜溫度在70-105°C之間，分批加入多聚甲醛，同時采集餾分，加料完畢，控制反應(yīng)釜溫度在70-105 °C之間保溫1-5h，冷卻待用；

D、水解反應(yīng):將反應(yīng)釜溫度降至20-60°C，加入硫酸(20%-98%)，保溫反應(yīng)0.5-5h。

E、后處理操作:水解反應(yīng)結(jié)束后，充分攪拌，上層油層為水楊醛的甲苯溶液，將溶液精餾，分離出甲苯得到水楊醛產(chǎn)品，下層水層進行蒸餾至有固體析出，冷卻，抽濾得到MgS04.7H20鹽為副產(chǎn)物，蒸出的水進行回收套用；

所述甲醇、鎂、苯酚、多聚甲醛或三聚甲醛、硫酸、所占重量比為:甲醇:30%-70%、鎂:

0.5%-5%、苯酚:5%-20%、多聚甲醛或三聚甲醛:5%-25%、硫酸:5%_40%。

實施例1:

在反應(yīng)釜中加入8.4L甲醇，加熱至400C，分批加入鎂條共計241.8g，控制溫度在40-50°C，在鎂條反應(yīng)時將反應(yīng)過程中生成的氫氣排出，待鎂反應(yīng)結(jié)束后將溶有1.8kg苯酚的15L甲苯，加入反應(yīng)釜中，逐步升溫，采集餾分甲醇，待反應(yīng)釜溫度達到75 °C停止加熱，控制反應(yīng)釜溫度在75-80°C之間，分批加入多聚甲醛共計1.39kg，同時采集餾分。加料完畢，控制反應(yīng)釜溫度在75-80°C之間保溫Ih，將反應(yīng)釜溫度降至40 °C，加入30%硫酸3.36kg，保溫反應(yīng)2h;充分攪拌冷卻到常溫，靜置分層，上層油層為水楊醛的甲苯溶液，將溶液精餾，分離出甲苯得水楊醛產(chǎn)品1852.2克，收率79.2%;下層水層進行蒸餾至有固體析出，冷卻，抽濾得到MgS04.7H20鹽為副產(chǎn)物，蒸出的水進行回收套用。

 

化學(xué)品安全技術(shù)說明書

第一部分 化學(xué)品及企業(yè)標識

化學(xué)品中文名：2-羥基苯甲醛 ；鄰羥基苯甲醛；水楊醛

化學(xué)品英文名：salicylaldehyde；o-hydroxybenzaldehyde

企業(yè)名稱：西隴化工股份有限公司

生產(chǎn)企業(yè)地址：廣東省汕頭市潮汕路西隴中街1-3號

郵 編: 515064 傳 真: 0754-82481768

企業(yè)應(yīng)急電話：400-7788689

電子郵件地址：339904316@qq.com

網(wǎng)站地址：http://f670.cn/

技術(shù)說明書編碼: 

第二部分 成分/組成信息

√ 純品　　　　　　　　　　　　混合物

有害物成分 濃度 CAS No.

水楊醛 90-02-8

第三部分 危險性概述

危險性類別：第6.1類 毒害品

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收

健康危害：水楊醛本品對呼吸道有刺激性，吸入后引起咳嗽、胸痛。對眼和皮膚有刺激性。

環(huán)境危害：對水生生物有毒作用。

燃爆危險：可燃，其蒸氣與空氣混合，能形成爆炸性混合物。

第四部分 急救措施

皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感，就醫(yī)。

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。如有不適感，就醫(yī)。

吸　　入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。呼吸、心跳停止，立即進行心肺復(fù)蘇術(shù)。就醫(yī)。

食　　入：飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。

第五部分 消防措施

危險特性：遇高熱、明火及強氧化劑易引起燃燒并放出有毒氣體。

有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳。

滅火方法：采用霧狀水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土滅火。

滅火注意事項及措施：消防人員必須佩戴空氣呼吸器、穿全身防火防毒服，在上風(fēng)向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結(jié)束。

第六部分 泄漏應(yīng)急處理

應(yīng)急行動：水楊醛根據(jù)液體流動和蒸氣擴散的影響區(qū)域劃定警戒區(qū)，無關(guān)人員從側(cè)風(fēng)、上風(fēng)向撤離至安全區(qū)。消除所有點火源。建議應(yīng)急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿防毒服。穿上適當(dāng)?shù)姆雷o服前嚴禁接觸破裂的容器和泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止泄漏物進入水體、下水道、地下室或密閉性空間。小量泄漏：用干燥的砂土或其它不燃材料吸收或覆蓋，收集于容器中。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)。

第七部分 操作處置與儲存

操作注意事項：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。操作盡可能機械化、自動化。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學(xué)安全防護眼鏡，穿透氣型防毒服，戴防化學(xué)品手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項：儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

第八部分 接觸控制/個體防護

接觸限值：

MAC(mg/m3): 未制定標準 PC-TWA（mg/m3）: 未制定標準

PC-STEL（mg/m3）: 未制定標準 TLV-C(mg/m3): 未制定標準

TLV-TWA(mg/m3): TLV-STEL(mg/m3): 

監(jiān)測方法：無資料。

工程控制：嚴加密閉，提供充分的局部排風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。

呼吸系統(tǒng)防護：可能接觸其蒸氣時，必須佩戴過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態(tài)搶救或撤離時，佩戴空氣呼吸器。

眼睛防護：戴化學(xué)安全防護眼鏡。

身體防護：穿透氣型防毒服。

手 防 護：戴防化學(xué)品手套。

其他防護：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，徹底清洗。單獨存放被毒物污染的衣服，洗后備用。

第九部分 理化特性

外觀與性狀：無色透明至淡黃色油狀液體，有焦灼味及杏仁氣味。

pH值: 無資料 熔點(℃): 1～2

沸點(℃): 197 相對密度(水=1): 1.17

相對蒸氣密度(空氣=1): 4.2 飽和蒸氣壓(kPa): 0.13(33℃)

燃燒熱(kJ/mol): 3328.9 臨界壓力(MPa): 無資料

辛醇/水分配系數(shù): 1.7～1.81 閃點(℃): 76.7

引燃溫度(℃): 無資料 爆炸下限[％(V/V)]: 無資料

爆炸上限[％(V/V)]: 無資料

溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚。

主要用途：水楊醛用作分析試劑、香料、汽油添加劑及用于有機合成。

第十部分 穩(wěn)定性和反應(yīng)性

穩(wěn)定性：穩(wěn)定

禁配物：強氧化劑、強酸、強堿。

避免接觸的條件：

聚合危害：不聚合

分解產(chǎn)物：

第十一部分 毒理學(xué)資料

急性毒性：對眼、皮膚和呼吸道有刺激作用。

LD50：

大鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 520 小鼠經(jīng)口LD50(mg/kg): 504

兔經(jīng)皮LD50(mg/kg): 3000

LC50：

刺激性：

第十二部分  生態(tài)學(xué)資料

生態(tài)毒性：

半數(shù)抑制濃度IC50：1.6-4.9mg/l/72h(藻類)

生物降解性：

非生物降解性：

其他有害作用：該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。

第十三部分 廢棄處置

廢棄物性質(zhì)：危險廢物

廢棄處置方法：建議用焚燒法處置。

廢棄注意事項：處置前應(yīng)參閱國家和地方有關(guān)法規(guī)。

第十四部分 運輸信息

危險貨物編號：61599

UN編號：無資料

包裝類別：Ⅲ類包裝

包裝標志：有毒品

包裝方法：小開口鋼桶；塑料桶（膽）外鋼塑復(fù)合桶；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。

運輸注意事項：運輸前應(yīng)先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸時運輸車輛應(yīng)配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。運輸途中應(yīng)防曝曬、雨淋，防高溫。公路運輸時要按規(guī)定路線行駛。

第十五部分 法規(guī)信息

法規(guī)信息：下列法律法規(guī)和標準，對化學(xué)品的安全使用、儲存、運輸、裝卸、分類和標志等方面均作了相應(yīng)的規(guī)定：

　　中華人民共和國安全生產(chǎn)法(2002年6月29日第九界全國人大常委會第二十八次會議通過)；

　　中華人民共和國職業(yè)病防治法(2001年10月27日第九界全國人大常委會第二十四次會議通過)；

　　中華人民共和國環(huán)境保護法(1989年12月26日第七屆全國人大常委會第十一次會議通過)；

　　危險化學(xué)品安全管理條例(2002年1月9日國務(wù)院第52次常務(wù)會議通過)；

　　使用有毒物品作業(yè)場所勞動保護條例(2002年4月30日國務(wù)院第57次常務(wù)會議通過)；

　　安全生產(chǎn)許可證條例(2004年1月7日國務(wù)院第34次常務(wù)會議通過)；

　　常用危險化學(xué)品的分類及標志(GB 13690-92)；

　　危險化學(xué)品名錄。

第十六部分 其他信息

填表時間：  2021年6月19日

填表部門：      研發(fā)部

數(shù)據(jù)審核單位：

修改說明：       暫無

產(chǎn)品信息
[顏色]	無色液體
[重量]	250ml
危險性類別
[危險性類別]	危險化學(xué)品