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 肉桂酸甲酯

中文名稱(chēng)    肉桂酸甲酯

中文同名    苯丙烯酸甲酯

英文名稱(chēng)    Methyl cinnamate

化學(xué)式       C10H10O2

分子量       162.19

CAS編號(hào)   103-26-4

質(zhì)檢信息

質(zhì)檢項(xiàng)目   指標(biāo)值

灼燒殘?jiān)?以硫酸鹽計(jì))，%  ≤0.01

含量，％   ≥99.0%

PSA：       26.30000

LOGP：    1.87280

熔點(diǎn) 34-38 °C(lit.)

沸點(diǎn) 260-262 °C(lit.)

密度 1.092

折射率 1.5771

化學(xué)特性

肉桂酸甲酯為白色至微黃色結(jié)晶，呈櫻桃和香酯似香{氣。熔點(diǎn)34℃。沸點(diǎn)260℃，折射率(nD20)1.5670。相對(duì)密度(d435)1.0700。溶于乙醇、乙醚、甘油、丙二醇、大多數(shù)非揮發(fā)性油和礦物油，不溶于水。

產(chǎn)品用途

1.GB 2760—1996規(guī)定為暫時(shí)允許使用的食用香料。有良好定香作用。主要用于配制櫻桃、草莓和葡萄等型香精。

2.肉桂酸甲酯用于香料工業(yè)作定香劑，常用于調(diào)配康乃馨、東方型花香香精，用于肥皂、洗滌劑，也用于風(fēng)味劑和糕點(diǎn)。作為有機(jī)合成中間體，主要用于醫(yī)藥工業(yè)。

3.肉桂酸甲酯用作添加到肥皂,香水和化裝品，香精香料原料。

 

儲(chǔ)藏措施

1.儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。

2.應(yīng)與氧化劑、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。

3.保持容器密封。

4.遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽(yáng)光直射。

5.庫(kù)房必須安裝避雷設(shè)備。

6.排風(fēng)系統(tǒng)應(yīng)設(shè)有導(dǎo)除靜電的接地裝置。

7.采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)置。

8.禁止使用易產(chǎn)生火花的設(shè)備和工具。

9.儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

10.防止粉塵和氣溶膠生成。

急救措施 

【食入】攝入不可能。但是，如果攝入，獲得緊急醫(yī)療照顧。

【吸入】如果克服被曝光，將受害人轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處。給予吸氧或人工呼吸。獲得緊急醫(yī)療照顧。迅速采取行動(dòng)是至關(guān)重要的。

【皮膚】立即脫去污染的衣著。徹底清洗皮膚，用溫和的肥皂/水。W /溫水沖洗15分鐘。如果是粘的，首先使用無(wú)水清潔。尋求醫(yī)療照顧，如果不良影響或刺激。

【眼睛】眼睛接觸的情況下，立即用清水沖洗20-30分鐘。經(jīng)常收回眼皮。獲得緊急醫(yī)療照顧。

合成方法

本發(fā)明的目的就是針對(duì)上述存在的缺陷而提供一種(E)-4_(咪唑基甲基）肉桂酸 甲酯的制備方法。該方法采用對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀或碳酸鈉、咪唑、乙腈進(jìn)行反應(yīng)， 無(wú)需使用金屬鈉、氫化鈉等危險(xiǎn)物質(zhì);直接回流反應(yīng)，反應(yīng)完畢除去溶劑即可，反應(yīng)簡(jiǎn)單。使 用本技術(shù)方案制備（E)-4_(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯不但能大幅縮短生產(chǎn)周期、降低成本 及勞動(dòng)強(qiáng)度，還能提尚廣品的收率。

本發(fā)明的一種(E)-4_(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法技術(shù)方案為，反應(yīng)式如 下：

一種(E) -4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，包括以下步驟： (1) 將乙腈置入反應(yīng)釜中，攪拌下加入對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀或碳酸鈉、咪唑； (2) 將步驟（1)中的溶液加熱升溫至回流，回流完降至室溫； (3) 將步驟(2)中物料進(jìn)行減壓蒸除乙腈； (4) 在步驟(3)中蒸除乙腈后的物料中加入去離子水?dāng)嚢栉鼍В鼍戤吅笏V，濕品 烘料，得到(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯。

步驟(1)中，攪拌轉(zhuǎn)速30-150轉(zhuǎn)/分鐘。

步驟（1)中，對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀、咪唑、乙腈的重量比為：1:0.6-0.9: 0.2-0.5:7-10〇

優(yōu)選的，步驟（1)中，對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀、咪唑、乙腈的重量比為：1: 0.85:0.3:7〇

步驟(2)中回流反應(yīng)3-8小時(shí)。

步驟(4)中，去離子水與對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯的重量比為5-10:1。

優(yōu)選的，步驟⑷中，去離子水與對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯的重量比為6:1。

步驟(4)中，濕品60-70°C下烘料18-24小時(shí)。

所述的一種(E) -4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，步驟為： (1) 將245kg乙腈置入500L反應(yīng)釜中，攪拌下加入35kg對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、30kg碳酸 鉀、10.5kg咪唑，得到混合液； (2) 將步驟（1)中的溶液加熱升溫至回流，回流反應(yīng)3小時(shí)，反應(yīng)完降至室溫； (3) 

將步驟(2)中物料進(jìn)行減壓蒸除乙腈； (4) 在步驟(3)中蒸除乙腈后的物料中加入210kg去離子水?dāng)嚢栉鼍?，得?E)-4-(咪唑 基甲基）肉桂酸甲酯。甩濾后在70°C下烘料24小時(shí)，得到（E) -4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯 30.5kg，純度為99.2%，收率為91.5%。

本發(fā)明的（E)-4_(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法有益效果為:采用本發(fā)明 所述的奧扎格雷中間體的制備方法得到的(E)-4_(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯具有收率和純 度高的優(yōu)點(diǎn)，液相純度達(dá)到99.2%以上，收率高達(dá)91.5%左右，并且該方法操作簡(jiǎn)便，反應(yīng)時(shí) 間短。而且反應(yīng)中使用的溶劑單一，反應(yīng)容易控制;得到的(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯 原料成本

較低、生產(chǎn)周期較短。從而為奧扎格雷的制備降低了生產(chǎn)成本、縮短了生產(chǎn)周期。

1.本發(fā)明使用碳酸鉀或碳酸鈉后能有效的吸收反應(yīng)產(chǎn)生的水，降低副反應(yīng)的產(chǎn) 生，提尚廣品的收率。

2.本發(fā)明使用碳酸鉀或碳酸鈉后無(wú)需進(jìn)行回流分水，直接反應(yīng)降低生產(chǎn)能耗、縮 短生產(chǎn)周期。

3.本發(fā)明使用碳酸鉀或碳酸鈉后避免使用金屬鈉等危險(xiǎn)程度較高的原料，提高操 作者安全性。

【附圖說(shuō)明】： 圖1所示為本發(fā)明實(shí)施例1所制備產(chǎn)品的液相色譜圖；

【具體實(shí)施方式】： 為了更好地理解本發(fā)明，下面用具體實(shí)例來(lái)詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的技術(shù)方案，但是本發(fā)明 并不局限此。

實(shí)施例1 將245kg乙腈置入500L反應(yīng)釜中，攪拌下加入35kg對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、30kg碳酸鉀、 10.5kg咪唑，得到混合液;加熱升溫至回流，回流反應(yīng)4小時(shí)后改蒸餾除去溶劑乙腈;降溫加 入210kg去離子水?dāng)嚢栉鼍?，析晶完畢后甩濾，濕品在70°C下烘料22小時(shí)，得到(E)-4-(咪唑 基甲基）肉桂酸甲酯30.7kg。純度為99.25%，收率為92%。

本制備方法所得(E)-4_(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯采用高效液相色譜法檢測(cè)：用十 八烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑，以甲醇-水為流動(dòng)相，在特定波長(zhǎng)及流速下檢測(cè)，并以面積 歸一法計(jì)算所得液相色譜圖如說(shuō)明書(shū)附圖圖1所示。

實(shí)施例2: 將450kg乙腈置入1000L反應(yīng)爸中，攪拌下加入70kg對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、50.6kg碳酸 鈉、21kg咪唑，得到混合液；加熱升溫至回流，回流反應(yīng)6小時(shí)后減壓蒸除乙腈；降溫加入 420kg去離子水?dāng)嚢栉鼍?，析晶完畢后甩濾，濕品70°C下烘料24小時(shí)，得到(E)-4-(咪唑基甲 基）肉桂酸甲酯61kg。純度為99.38%，收率為91.5%。純度檢測(cè)方法同實(shí)施例1。

【主權(quán)項(xiàng)】

1. 一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在于，包括以下步驟： (1) 將乙腈置入反應(yīng)釜中，攪拌下加入對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀或碳酸鈉、咪唑； (2) 將步驟（1)中的溶液加熱升溫至回流，回流完降至室溫； (3) 將步驟(2)中物料進(jìn)行減壓蒸除乙腈； (4) 在步驟(3)中蒸除乙腈后的物料中加入去離子水?dāng)嚢栉鼍?，析晶完畢后甩濾，濕品 烘料，得到(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟（1)中，對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀、咪唑、乙腈的重量比為：1:0.6-0.9:0.2-0.5: 7-10〇3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟(1)中，對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、碳酸鉀、咪唑、乙腈的重量比為：1:0.85:0.3:7。4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟(1)中，攪拌轉(zhuǎn)速30-150轉(zhuǎn)/分鐘。5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟(2)中回流反應(yīng)3-8小時(shí)。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟(4)中，去離子水與對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯的重量比為5-10:1。7. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟(4)中，去離子水與對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯的重量比為6:1。8. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯的制備方法，其特征在 于，步驟(4)中，濕品60-70°C下烘料18-24小時(shí)。9. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種(E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲的制備方法，其特征在 于，步驟為： (1) 將245kg乙腈置入500L反應(yīng)釜中，攪拌下加入35kg對(duì)溴甲基肉桂酸甲酯、30kg碳酸 鉀、10.5kg咪唑，得到混合液； (2) 將步驟（1)中的溶液加熱升溫至回流，回流反應(yīng)3小時(shí)，反應(yīng)完降至室溫； (3) 將步驟(2)中物料進(jìn)行減壓蒸除乙腈； (4) 在步驟(3)中蒸除乙腈后的物料中加入210kg去離子水?dāng)嚢栉鼍В玫?E)-4-(咪 唑基甲基）肉桂酸甲酯，甩濾后70°C烘料24小時(shí)，得到（E)-4-(咪唑基甲基）肉桂酸甲酯 30.5kg，純度為99.2%，收率為91.5%。

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產(chǎn)品信息
[重量]	500g
[顏色]	白色