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 硫代甜菜堿

中文名：硫代甜菜堿

英文名：Sulfobetaine

別稱：3-[二甲基(正辛基)銨基]丙烷-1-磺酸酯；二甲基乙酸噻亭；S,S-二甲基-β-乙酸噻亭

分子式: C13H29NO3S

分子量: 279.44

CAS號： 15178-76-4

質(zhì)檢信息     

質(zhì)檢項目        指標(biāo)值

灼燒殘渣(以硫酸鹽計)，% ≤0.01

氯化物(Cl)，％ ≤0.01

水溶解試驗 合格

含量，％ ≥>98.0%

PSA：          65.58000

LOGP：        3.43940

化學(xué)特性

硫代甜菜堿是一種化學(xué)物質(zhì)，白色固體；熔點212-215 °C(lit.)pH 4-7(111g/L,H2O,20℃)閃點 230℉/110℃。易吸濕。易溶于水，不溶于有機溶劑。有淡淡香氣，味甜，易溶于甲醇，溶于乙醇，微溶于氯仿、難溶于乙醚，溶解度(g/100g)：水中160.甲醇中55，乙醇中8，7。熔點 293-310℃(dec.)。是海洋植物產(chǎn)生的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)，是一種硫代謝產(chǎn)物，大量存在于海藻和鹽生高等植物體內(nèi)。DMSP來源于植物體內(nèi)的蛋氨酸，對多種海、淡水魚類及長臂蝦的生長、攝食均有不同程度的促進作用，并且能提高飼料利用率，增強魚對不良環(huán)境的抵抗力。國內(nèi)外已有研究表明,甜菜堿(三甲基甘氨酸)是動物機體內(nèi)的重要甲基供體,具有促進生長、改善胴體組成和提高肉質(zhì)等功效,且對人體和環(huán)境無毒、無害、無污染。

對水產(chǎn)動物作用機理

1. 水產(chǎn)動物的誘食機制影響魚類對食物的選擇行為，在很大程度上是食物本身性狀的信息特征，在水環(huán)境中化學(xué)信息顯得特別重要。在隔光的和有流水的特定實驗條件下，可以認為只有化學(xué)溶出物的信息特點和水流刺激對魚類的趨向行為起作用，而且在動物完成吞咽動作時，味覺起關(guān)鍵的作用。魚類的視覺能感受到顏色的刺激及光的明暗，嗅覺使魚類有感覺氣味的能力，能接受和區(qū)別水體中較低濃度化學(xué)物質(zhì)的刺激，從而可尋覓和辨別食物。

魚類的味蕾幾乎遍布身體的各個部位，能感受化學(xué)物質(zhì)的刺激。魚類在水中接近某種餌料的物質(zhì)刺激時，視覺和化學(xué)感受器(嗅覺和味覺)均立即產(chǎn)生效應(yīng)并相互配合，決定是否接近乃至最后的取舍。飼料中添加誘食劑可從顏色、散發(fā)的氣味及口味等方面給魚類以刺激，促進魚類攝食。

2. OMPT作為魚類味覺受體的有效配體：DMPT含有(CH3)25一基團的化合物對魚類有很強的誘引作用，(CH3)25一基團是激活動物味覺受體的關(guān)鍵基團。味覺刺激對營養(yǎng)的促進作用通過味覺器官一大腦邊緣系統(tǒng)一下丘腦一垂體一循環(huán)系統(tǒng)一消化系統(tǒng)途徑起作用的，當(dāng)魚類處于饑餓半饑餓狀態(tài)時，這種反應(yīng)機制非常靈敏。

有關(guān)魚類化學(xué)感覺器官中能與(CH3)25一基團起作用的受體的研究尚屬空白，從已有的行為學(xué)試驗結(jié)果可以分析出魚類肯定有能夠與含有(CH3)3N一和(CH3)25一基團的低分子化合物相互作用的味覺受體。

3. OMPT作為魚類的甲基供體：DMPT在動物體內(nèi)的作用，主要是通過提供甲基間接參與體內(nèi)的許多生理過程，來促進生長。魚類肝臟中有二甲基噻亭一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶和甜菜堿一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶，甜菜堿是甜菜堿一同型半眺氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶的底物，能顯著提高該酶的活性，并與朧硫醚p一合成酶的調(diào)控有關(guān)。

甜菜堿一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶能催化甜菜堿與同型半朧氨酸作用合成蛋氨酸，p一合成酶則催化同型半朧氨酸與絲氨酸合成朧硫醚，機體就是通過這兩個酶的作用雙重調(diào)控肝臟的甲基代謝。由此表明，甜菜堿可作用機體內(nèi)蛋氨酸向半朧氨酸轉(zhuǎn)變的甲基供體，替代蛋氨酸的供甲基效能，具有節(jié)約蛋氨酸的作用。

DMPT是二甲基噻亭一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶的底物，同樣也可以替代蛋氨酸的供甲基效能，具有節(jié)約蛋氨酸的作用，如在用真綢肝臟作材料，以眾多含有(CH3)25一基團的化合物作為底物試驗肝臟甲基轉(zhuǎn)移酶的轉(zhuǎn)甲基活性的研究中發(fā)現(xiàn)，DMPT是最有效的底物；同時也發(fā)現(xiàn)在不同種類的魚類和陸生動物肝臟中，轉(zhuǎn)甲基酶的活性值不一樣。

產(chǎn)品用途

硫代甜菜堿用作化學(xué)合成；生命科學(xué)，膽固醇顯色劑；Zwitterionic類型去垢劑，用于蛋白裂解，在寬范圍的pH區(qū)間。添加劑、水產(chǎn)飼料誘食劑。 醫(yī)學(xué)上用作腫瘤抑制劑。

DMPT對多種水生動物具有良好的誘食作用，在飼料中添加DMPT，可以顯著縮短魚類的采食時間，減少飼料中水溶性營養(yǎng)物質(zhì)在水中的流失，不僅提高了飼料利用度，同時也減少了對水環(huán)境的污染；DMPT作為甲基供體參與魚體代謝，能促進魚類生長，降低餌料系數(shù)，節(jié)約養(yǎng)殖生產(chǎn)成本。

1. 對水產(chǎn)動物的誘食作用：在螂魚和熱帶魚的實驗中，飼料中添加DMPT均能起到誘食作用，主要表現(xiàn)為采食時間縮短，減少飼料中水溶性營養(yǎng)物質(zhì)在水中的流失。用20種含有(CH3)25一基因的低分子有機物對海淡水魚進行咬食行為和電生理實驗，發(fā)現(xiàn)DMPT對淡水的金魚、鯉和黑螂等三種魚的咬食行為的促進作用最強；對海水的真綢和五條卿的攝食行為也有顯著的促進作用。南美白對蝦料中添加DMPT的誘食效果優(yōu)于烏賊膏，說明DMPT可以在蝦料中有效地替代烏賊膏的使用。

2. 對魚類的促生長作用：達到一定量的DMPT能夠促進魚的生長，但對生長的促進作用程度因魚種類的不同而有所不同。而同樣在飼料中添加0.29/kgDMPT，熱帶魚非洲王子和黑綢的增重率分別達到對照組的1.8倍、1.6倍，而螂魚和大菱蝦的增重率分別為對照組的13倍和1.2倍。

這與魚的代謝有關(guān)，研究表明，不同種類的魚，肝臟中二甲基噻亭一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶活性與甜菜堿一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶活性不同，真綢、獅魚等肝臟中二甲基噻亭一同型半朧氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶活性高，因而對DMPT比較敏感；而鯉魚、牙蝦等魚類肝臟中甜菜堿一同型半膚氨酸甲基轉(zhuǎn)移酶活性較高，因而它們對甜菜堿更敏感，所以DMPT對真綢和五條腳的促生長作用最明顯，但對牙蝦的作用不顯著。

對兩種淡水魚一金魚和裂喉縛所做的生長實驗表明DMPT和維生素U的促生長效果非常明顯；且用包括維生素U和DMPT在內(nèi)的三種含(CH3)25一基團的低分子化合物加到日糧中飼養(yǎng)金魚、鯉魚和真綢，結(jié)果DMPT的促生長效果最好，DMPT對真綢的促生長效果比另外兩種淡水魚更好。

3. 促進蝦類的蛻殼和生長：分別用DMT(二甲基乙唆亭，比DMPT少一個碳)、DMPT、維生素U、鹽酸甜菜堿和氯化膽堿加入日糧，飼養(yǎng)條紋長臂蝦，結(jié)果無論從生長狀況還是成活率，DMPT組和維生素U組的效果最好，鹽酸甜菜堿和氯化膽堿的效果都最差，后兩者是畜禽和魚類飼料中最常用的甲基供體，這個結(jié)果提示：蝦類營養(yǎng)生理過程中能有效利用(CH3)25一基團上的甲基，利用(CH3)3N-基團上甲基的效率極低，所以在蝦類飼料中添加甲基供體物質(zhì)，DMPT是首選物質(zhì)。飼料中添加一定量的DMPT能有效地促進蝦類的蛻殼和生長，研究得出在飼料中添加300mg/kg時，南美白對蝦的生長最好；而日報食率和飼料系數(shù)以添加600mg/kg最佳。

4. 增強魚類的體質(zhì)和抗應(yīng)激能力：在螂魚和熱帶魚的實驗中，飼料中添加200克DMPT可以增強魚的體質(zhì)，幫助魚抵抗不良環(huán)境的壓力，如在過高或過低的水溫條件下，不但添加DMPT組的生長狀況和餌料系數(shù)明顯優(yōu)于對照組，且死亡率也低于對照組。研究表明，食物中補充DMPT可以增加鯉魚血清葡萄糖含量以及血液中紅細胞數(shù)量，從而促進生長并提高運動能力。

魚類游泳能力的強弱體現(xiàn)了肌肉的健康狀態(tài)，用行為學(xué)方法測定了DMPT對裂喉縛、金魚、鯉魚和真綢游泳能力的影響，結(jié)果DMPT組的游泳能力比對照組和其他藥物組提高的幅度大許多，尤其是對真綢的實驗，效果特別明顯。用記錄離水之后魚恢復(fù)正常所需時間作為魚應(yīng)激反應(yīng)的定量標(biāo)準和結(jié)合短時間變溫(在水槽一端從20℃起每分種升溫054℃，記錄試驗魚逃向低溫一端的時間)試驗DMPT對上述幾種魚抗應(yīng)激能力的影響，結(jié)果金魚和裂喉蹲的DMPT組對變溫的抵抗能力比各自的對照組分別高21%和31%，這些試驗有力地證明了DMPT對魚類體質(zhì)和抗應(yīng)激的促進作用。

生產(chǎn)方法

硫代甜菜堿（DMT）由二甲基硫醚與氯乙酸在催化劑作用下反應(yīng)合成；而二甲基-β-丙酸噻亭（DMPT）則由二甲基硫醚和3-溴丙酸（或3-氯丙酸）或其它丙酸衍生物反應(yīng)得到。

在燒杯中加入3-氯丙酸和無水乙醇，攪拌、水浴冷卻下逐滴加入NaOH溶液呈中性，氯丙酸鋅的醇溶液。然后于室溫下將其加入三口圓底燒瓶，裝電動攪拌器、球形冷凝管，在攪拌下將二甲基硫醚通過長頸滴液漏斗(插入液面下)緩緩加入氯丙酸鈉溶液中，溫至30-40℃反應(yīng)10h得硫代甜菜堿和氯化鈉的混合物。無水乙醚洗滌，轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓蒸餾至近干，醇溶液重結(jié)晶提純后，得本品。ClCH2CH2COOH+NaOH→ClCH2CH2COONa+H2OClCH2CH2COONa+(CH3)2S→(CH3)2SCH2CH2COOH+NaCl

β-二甲基锍基丙酸溴化物(2)的合成

在1000ml的三頸瓶中加入丙酮500ml，二硫甲醚100ml(1.4mol)和3-溴丙酸120ml(1.3mol)，加熱至回流，反應(yīng)12小時，冷至0℃，抽濾，烘干，得白色β-二甲基锍基丙酸溴化物固體175.6g，濾液中再加入50ml丙酮、二硫甲醚93ml和3-溴丙酸120ml，再回流12小時，再冷至0℃，抽濾，烘干，得白色β-二甲基锍基丙酸溴化物固體172.1g，濾液可重復(fù)3次。Mp118℃

二甲基锍基丙酸(1)合成

把100g的β-二甲基锍基丙酸溴化屋熔于500ml的50％的乙醇中，慢慢加入到強堿性陰離子交換樹脂(717型)中，再用1000ml地50％的乙醇中洗滌樹脂，收集洗液，減壓濃縮掉溶劑，再加入500ml的乙醇，加熱溶解，零下20℃析晶，抽濾，少量乙醇洗滌，烘干，得白色硫代甜菜堿的固體64.2g。

產(chǎn)品信息
[重量]	1g
[顏色]	白色