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?1,10-菲咯啉

基本信息

名稱：1,10-菲咯啉

別名： 鄰菲羅啉、鄰二氮菲
化學(xué)式：C12H8N2·H2O
分子量：180.20

CAS號：66-71-7
外觀：白色結(jié)晶性粉末
熔點：93-94℃
溶解性：1,10-菲咯啉溶于300份水，70份苯，溶于醇和丙酮.不溶于乙醚。
沸點:300℃
凈重：5g

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技術(shù)條件

項目                                                               指標(biāo)
含量（C12H8N2·H2O），%                         ≥99.0
鐵配位化合物摩爾吸收系數(shù)λ,L/(cm·mol)        ≥1.15*10E4
雜質(zhì)最高含量（以%計）
乙醇溶解試驗                                                合格
灼燒殘渣（以硫酸鹽計）                              0.1

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化學(xué)特性

1,10-菲咯啉是一種化學(xué)物質(zhì)，鄰菲羅啉與亞鐵離子在PH2~9的條件下生成桔紅色絡(luò)合物，然后用分光光度法測定鐵含量。一水合物為白色結(jié)晶性粉末。熔點93-94℃，無水物熔點為117℃，溶于300份水，70份苯，溶于醇和丙酮。能與多種過渡金屬形成配合物，由于形成的配合物為螯合物，所以較為穩(wěn)定。與銅形成的配合物及其衍生物因為對DNA有一定的切割活性，可以用作非氧化性核酸切割酶，進(jìn)而有一定的抗癌活性。

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產(chǎn)品用途

1.菲咯啉用作光分析，用分光光度法測定鐵含量。電鍍添加劑。
2.菲咯啉用作氧化還原指示劑。分析試劑。
3.1,10-菲咯啉可作為有機(jī)化工中間體，功能材料配合物合成與生化研究。

一、用于合成一種2-羥基-1,10-鄰菲羅啉

以l,10-鄰菲羅啉為起始，在這個基礎(chǔ)上加以結(jié)構(gòu)修飾，是一種合成l,10-鄰菲羅 啉衍生物的重要方法，該途徑得到的衍生物主要集中在5,6-位，3,8-位，2,9-位，并且在5, 6-位置產(chǎn)生的衍生物數(shù)量最多。鄰菲羅啉的衍生物，作為良好的金屬配體，它們在抗菌抗腫瘤、催化反應(yīng)、超分子化學(xué)、DNA探針、分子開關(guān)等方面應(yīng)用廣泛。2-羥基-1,10-鄰菲羅啉是1,10-鄰菲羅啉衍生物中重要的2位衍生物，主要的合成方法是通過2-鹵代-1,10-鄰菲羅啉水解反應(yīng)得到，由于獲得途徑較少，文獻(xiàn)報道的2-羥基-1,10-鄰菲羅啉性能及應(yīng)用研究也相對較少。CN201710460068.1提供了一種2-羥基-1,10-鄰菲羅啉的合成方法，增加目標(biāo)產(chǎn) 物的來源途徑。為此本發(fā)明采用以下路線合成2-羥基-1,10-鄰菲羅啉：

該反應(yīng)方法以1,10-鄰菲羅啉(2)為起始原料，和鹵化芐反應(yīng)得到中間體季銨鹽 (3)，再經(jīng)鐵氰化鉀氧化得到1-芐基-1,10-鄰菲羅啉-2-酮(4)，然后在鈀炭催化下脫芐基得 到2-羥基-1,10-鄰菲羅啉(1)。

2-羥基-1,10-鄰菲羅啉制備方案如下：1,10-鄰菲羅啉(2)和鹵化芐加熱反應(yīng)得到1-芐基-1,10-鄰菲羅啉鹵化鹽(3)，1-芐基-1,10-鄰菲羅啉鹵化鹽(3)在冷水溶液中經(jīng)鐵氰化鉀氧化得到1-芐基-1,10-鄰菲羅啉-2-酮(4)，最后在鈀炭催化劑存在下低壓加氫反應(yīng)得 到2-羥基-1,10-鄰菲羅啉(1)。該方案中用到的鹵化芐可選氯化芐或溴化芐，也可以是氯化芐或溴化芐的衍生物；鐵氰化鉀氧化時溫度控制在-5～5℃為佳；脫芐基時的氫氣壓力可以是常壓或不高于1MPa的氫氣壓力。

二、一種鄰菲羅啉修飾的有機(jī)-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱

CN201410517030.X提供一種鄰菲羅啉修飾的有機(jī)-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱及其應(yīng)用，該有機(jī)-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱既免去了傳統(tǒng)填充柱裝填等復(fù)雜繁瑣的操作，及燒結(jié)塞子導(dǎo)致的氣泡產(chǎn)生等問題，又克服了開管柱容量低、相比小的缺點，其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，重現(xiàn)性好，與樣品有更多的作用位點，對苯酚類和苯胺類物質(zhì)具有良好的分離效果。為實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明采用如下技術(shù)方案：一種鄰菲羅啉修飾的有機(jī)-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱，以鄰菲羅啉為離子液體，經(jīng)毛細(xì)管預(yù)處理、柱床制備、柱床修飾制得所述有機(jī)-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱。

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1,10-菲羅啉生產(chǎn)方法

1）毛細(xì)管預(yù)處理：取適當(dāng)長度毛細(xì)管柱，依次通水0.5 h、1 M鹽酸1 h、水0.5 h、1 M氫氧化鈉0.5 h后，塞住兩端于100℃反應(yīng)3 h；再通水0.5 h、0.1 M鹽酸0.5 h、水0.5 h、甲醇0.25 h、丙酮0.25 h，然后180 ℃氮吹3 h；

2）柱床制備：將聚乙二醇和尿素溶于0.01 mol/L醋酸溶液中，攪拌至完全溶解后置于0℃冰浴中，逐滴加入四甲氧基硅烷和氯丙基三甲氧基硅烷，劇烈攪拌4 h，得到透明均一的溶膠混合物；將溶膠混合物超聲震蕩5min后注入預(yù)處理好的毛細(xì)管中，將毛細(xì)管兩端封口，于55 ℃水浴中反應(yīng)12 h，再分別用重蒸水和甲醇沖洗，得到氯丙基-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱；

3）柱床修飾：將含鄰菲羅啉和碘化鈉的甲醇水溶液超聲處理5 min后，注入制備好的毛細(xì)管中，80 ℃水浴12 h，再分別用重蒸水和甲醇沖洗，即得修飾后的有機(jī)-硅膠雜化毛細(xì)管整體柱。

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產(chǎn)品信息
[顏色]	白色
[重量]	25g
危險性類別
[危險性類別]	非危險品